Борис Федоров писал: «Владимир Путин был фактически последней надеждой Кремля и, судя по всему, на первом этапе полностью ее оправдал. Буквально за несколько месяцев удалось сделать его популярнейшим политиком в стране и самым вероятным победителем на президентских выборах. Именно поэтому, чтобы не искушать судьбу, Ельцин пошел на отчаянный и решительный шаг – подал в отставку, и тем самым ускорил сроки выборов, что максимально повысило шансы Путина на победу. Очень точный и весьма своевременный политический ход. Все приближенные к президенту люди сходятся во мнении, что к этому решению Ельцин пришел сам, а не под чужую диктовку, и сам выбрал время для его обнародования. Конечно, члены семьи и ближайшие советники длительное время обсуждали с ним самые разные варианты разрешения ситуации и вели непрерывную психологическую обработку Ельцина. Но окончательное решение он, как обычно, принимал самостоятельно. Не приходится сомневаться – решение это далось ему ужасно сложно, можно сказать, мучительно. Такие люди, как Борис Николаевич, никогда добровольно не отдают власть. Говорят, Ельцин расплакался сразу после того, как зачитал заявление для телевидения. Затем всем техническим сотрудникам телестудии налили шампанского. В тот день Ельцин сделал, наверное, самый трудный в своей жизни шаг».
После отставки Ельцин руководит собственным фондом, работает над мемуарами, совершал заграничные турне в окружении многочисленной свиты. К нему заезжали многие политики, в том числе Путин два раза в месяц, и он, а также его «семья», имели некоторое влияние на действия правительства и президента.
Василий Сафрончук 5 января 2000 года писал в газете «Советская Россия»: «Анонимный источник из окружения Ельцина 3 января сообщил, что Ельцин “будет продолжать играть активную роль в жизни страны”. В этих целях при бывшем президенте создается ряд новых структур: служба государственного протокола, канцелярия, пресс-служба, служба охраны и другие структуры, необходимые для “осуществления активной политической деятельности первого президента и сохранения его государственного уровня”. Ельцину оставлена загородная резиденция и ему предоставлен рабочий кабинет в Кремле. Таким образом, по объему и характеру оставленных за ним функций Ельцин приравнен к английской королеве, которая, как известно, “царствует, но не управляет”. В ближайшие дни намечается визит Ельцина в Палестину, где он будет встречаться с президентом Израиля и лидером Палестинской автономии. Хотелось бы знать, во что обойдутся российской казне новые государственные структуры? Кроме того, возникает вопрос: как это сообразуется с конституцией? Правда, нам неизвестно, есть ли на этот счет соответствующие указы и.о. президента. Может быть, это шутка?»
Вечером 5 января 2000 года Ельцин приземлился в израильском аэропорту «Бен – Гурион». На бронированном, доставленном в Израиль из гаража Московского Кремля автомобиле, он направился в престижную иерусалимскую гостиницу «Хилтон», где для российской делегации было зарезервировано 150 номеров. Свита экс-президента РФ насчитывала 130 человек, в нее вошли министр иностранных дел Игорь Иванов и глава президентской администрации Александр Волошин. Ельцин 6 января встретился с патриархом Иерусалимским Диодором, который и пригласил отставного президента на Святую землю. Патриарх вручил Ельцину высшую греческую православную награду – Орден Рыцарей Гроба Господня. В этот же день новоиспеченного «рыцаря» принял президент Израиля Эзер Вейцман. «Независимая газета» сообщала о встрече экс-президента с Ясиром Арафатом: «Ельцин поведал ему – все, что происходит в России, в его (Ельцина) руках, Путин у него находится под контролем, и выбирал он его из двадцати человек. Может быть, Борис Николаевич решил стать вторым Дэн Сяопином. Вопрос лишь в том, вписывается ли это в планы тех, кто остался хозяйничать в Кремле вместо него, или нет. Хотя роль авторитетного лидера, который в отличие от английской королевы управляет, но не правит, вероятно, Ельцина вполне бы удовлетворила».
В Большом театре 9 января 2000 года вручали премии «Триумф», присуждаемые выдающимся мастерам литературы и искусства: писателю В.В. Быкову, драматургу А.М. Володину, дирижеру В.А. Гергиеву и клоуну-миму В.И. Полунину. В бывшей Царской ложе появился Ельцин с супругой Наиной Иосифовной. Зал встал. Художественный руководитель Большого театра Владимир Васильев сказал, обращаясь к Борису Николаевичу: «Вы триумфально пришли и триумфально ушли».
Вступление в должность президента РФ В.В. Путина