В 1812 г. часть воспитанников Воспитательного дома не успела эвакуироваться. С младенцами остался главный надзиратель дома Тутолмин, который «восхитил храбростью врагов своих», смог, добившись аудиенции у Наполеона, уговорить его не трогать Воспитательный дом и даже получил охрану из солдат во время пожара. Питомцы спасались при пожаре на плотах по Москве-реке. Дом же не был разграблен и не горел. В начале XIX веке Воспитательный дом находился в ведомстве императрицы Марии Федоровны. В 1827 г. по воле вдовствующей императрицы проводились работы в храме по обновлению его росписи и икон. В 1835–1836 гг. в церкви были сделаны большие изменения. По приказу императора Николая I о совершенном разделении воспитанников в храме были сделаны большие хоры, где во время службы находились воспитанники. Воспитанницы же стояли в нижней части храма. Переделка была настолько обширной, что пришлось даже изменить иконостас в храме. Он был сделан в ампирных формах. Работы вел архитектор А.Г. Григорьев. Иконостас храма часто приписывают архитектору М.Д. Быковскому, но стилистически он характерен именно для творчества А.Г. Григорьева. При М.Д. Быковском в 1854 г. проводились работы по замене деревянных перекрытий под алтарем на каменные. После этих работ 26 октября 1854 г. храм переосвятил митрополит Московский Филарет (Дроздов). В 1902 г. в квадратном корпусе был открыт придельный храм в честь праздника Рождества Христова. Место для придела было выбрано, где до 1788 г. находился храм святой Екатерины.
Воспитательный дом функционировал до 1917 г., но в нем с середины XIX века воспитывались только девочки. При доме было Николаевское женское училище. Также при нем была больница и бесплатное родильное отделение для бедных, а также платные палаты. Известно, что в 1916 г. принять роды с присутствием врача, а не только акушерки, стоило 200 рублей, по тем временам составляло значительную сумму.
Сразу после революции Воспитательный дом, как структура, перестал существовать. Тогда же закрылась и Екатерининская церковь. С 1918 г. дом был занят ВЦСПС и центральными комитетами различных профсоюзов, и стал называться Дворцом труда. В 1925–1929 гг. по проекту архитектора И.А. Иванова-Шиц была произведена перестройка главного корпуса здания. Боковые главы были сломаны, а центральная значительно увеличена. Внутри на месте храма был сделан новый актовый зал. И.А. Иванов-Шиц спроектировал зал в формах модерна, стиля, характерного для начала XX века, и многие исследователи принимали интерьер зала за дореволюционную постройку. В эти же годы были убраны лабазы, построена новая ограда и сделано много других изменений. С 1938 г. в здании Воспитательного дома находится Военная академия имени Ф.Э. Дзержинского. В начале 1950-х годов над зданием Воспитательного дома возникла угроза уничтожения. Архитекторы рассказывают, что Сталин захотел построить на этом месте еще одно высотное здание. Неизвестно, но, возможно, это был архитектор И.И. Ловейко, который смог уговорить вместо новой высотки построить второй корпус каре по первоначальному проекту. Это и было осуществлено архитектором И.И. Ловейко в 1960-е гг. Возведенный второй «квадрат» повторяет основные формы, но несколько более схематично.
Екатерины, великомученицы, на Всполье церковь
(улица Большая Ордынка, дом № 60/2).Известна в этой местности с 1612 г., когда здесь шли ожесточенные бои между войсками ополчения под командованием князя Д.М. Пожарского и польско-литовской армией гетмана К. Ходкевича. Ходкевич стремился прорваться через Замоскворечье в Кремль на помощь осажденному польскому гарнизону, но не смог прорвать оборону ополченцев и, потерпев значительный урон, отступил. В 1657 г. здесь построили каменный храм, трапезная которого в перестроенном виде вошла в состав постройки XVIII в. В ней располагались престолы во имя Спаса Нерукотворного Образа и святителя Николая Чудотворца.