Первое упоминание о храме на этом месте относится к 1625 г. Современное церковное здание состоит из трапезной 1800 г., главного храма 1818 г., перестроенного в 1834–1838 гг., и четырехъярусной колокольни 1864 г. Главный престол освящен в честь Святой Троицы, приделы – преподобного Сергия Радонежского и святителя Николая Чудотворца. Роспись стен была выполнена в 1876 г. московским изографом А.С. Рогожкиным. В старинном семиярусном иконостасе многие образа были украшены богатыми серебряными ризами. Храм пострадал во время пожара Москвы в 1812 г., затем восстанавливался; вновь горел в пожаре 1837 г. и был обновлен в 1838 г. В 1899 г. при храме создали и освятили аудиторию для собеседования со старообрядцами, чтений и публичных концертов (вмещала до тысячи человек). Храм был известен строгостью соблюдения канонов, прекрасной коллекцией старинных икон и хором слепых. Монументальное кубическое здание храма, увенчанное пятиглавием, и его высокая четырехъярусная колокольня и в настоящее время являются важными высотными ориентирами окружающей местности. Классический декор храма отличается ясностью и лаконизмом.
Храм закрыли в 1938 г. Здесь размещались производственные, складские, конторские помещения. В 1985 г. храм был передан Центральному музею древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублева, сотрудниками которого был разработан проект создания в нем Музея древнерусской монументальной живописи, который остался нереализованным. Богослужения возобновились в 1992 г.
Среди святынь храма чтимый список с иконы Божией Матери «Утоли моя печали», образ праведного Иоанна Кронштадтского с частицей его мощей, крест с частицей Животворящего Древа Господня.
Сергия Радонежского, преподобного, при родильном доме имени С.В. Лепёхина
(Лепёхинский тупик, дом № 3).Родильный дом был устроен Милюковой на капиталы своего покойного дяди С.В. Лепёхина. В 1890 г. во дворе родильного дома был выстроен в русском стиле красивый Сергиевский храм. В нем находился дубовый двухъярусный иконостас с десятью иконами. На стенах было размещено еще около двадцати икон, восемь из них – в особом киоте. При храме имелось пять небольших колоколов. С 1905 г. богослужения в храме не совершались, хотя церковное имущество находилось в полной сохранности. В 1920 г. это имущество передали в церковь села Афанасьево Вяземского уезда Смоленской губернии. В 1920-1930-е гг. верх храма был снесен. Ныне в церковном здании размещаются службы Московского областного научно-исследовательского института акушерства и гинекологии.
Сергия Радонежского, преподобного, Спасо-Андроникова монастыря часовня
(улица Сергия Радонежского, дом № 25).По преданию, здесь в 1365 г. произошло прощание преподобного Сергия Радонежского с учеником, игуменом нового Спасского монастыря Андроником. Сергий направился тогда в Нижний Новгород. На месте их прощания вскоре поставили крест, а потом появилась и деревянная часовня. Ее сменила каменная, построенная, по мнению церковного историка отца Григория, при архимандрите Митрофане в самом начале XVI в. Свои предположения историк строил на изучении часовни, стоявшей здесь с незапамятных времен до 1889 г. Шатровый каменный верх свидетельствовал о ее глубокой древности. Сложена часовня была из старинного продолговатого кирпича. Кроме того, ее поставили косо по направлению к линии Вороньей улицы, что говорит о том, что здание сооружалось, когда улицы еще не существовало.
В 1889 г. древняя обветшавшая часовня была разобрана. Здание новой часовни, увенчанной одной большой и тремя малыми главами, было освящено в воскресный день 21 октября 1890 г. В центре одноярусного деревянного иконостаса находился древний образ Спаса Нерукотворного из прежней часовни. В иконостасе также помещались большие образа «Явление Божией Матери преподобному Сергию», святителя Алексия, митрополита Московского, преподобного Василия исповедника, преподобных игуменов Андроника и Саввы, святителя Николая. По стенам были размещены и другие иконы, исполненные иконописцами В.И. Денисовым, Ф.И. Курковым, М.А. Рогожкиным. В июле 1893 г. часовню расписали, причем одна из святых картин изображала беседу преподобного Сергия с игуменом Андроником. Ежегодно в день обретения мощей преподобного Сергия (5 июля) из Спасо-Андроникова монастыря к новой Сергиевской часовне совершался крестный ход. В конце 1929 г. часовню закрыли, а ее имущество перенесли в храм преподобного Сергия Радонежского в Рогожской слободе. В 1998 г. были восстановлены утраченные главы часовни.
Сергия Радонежского, преподобного, в Теплом Стане часовня
(улица Островитянова, между домами № 20 и № 22).