В 1309 г. Юрий Данилович попытался посадить своего ставленника на брянский престол. Брянск, бывший тогда столицей Черниговского княжества, после ухода князя Олега Романовича из рода черниговских Ольговичей в монастырь в 1290-х гг. перешёл под власть смоленских князей, признававших верховную власть великих князей владимирских – сначала Андрея Александровича Городецкого, а потом Михаила Ярославича Тверского. В 1303 г., после смерти Даниила Александровича, смоленские князья попытались вернуть себе Можайск, захваченный у них Москвой, по всей видимости, в 1291 г. Однако Юрий Данилович с братьями вновь занял Можайск и отвёз в плен в Москву князя Святослава Глебовича, младшего брата смоленского князя Александра. К 1309 г. на брянском престоле оказался сын Александра Василий, что нарушало наследственные права его дяди Святослава Глебовича. Этим решил воспользоваться Юрий Данилович, чтобы поставить Брянское княжество в зависимость от Москвы.
В 1309 г. Святослав (по всей видимости, с московской помощью) отнял Брянск у своего племянника: «Князь Святославъ Глебовичь выгна братаничя своего князя Василиа изъ Брянска, и самъ сяде на княжении въ Брянске. Того же лета князь Василей Брянский иде во Орду ко царю жаловатися на дядю своего, на князя Святослава Глебовичя»58
. В следующем году Василий пришёл из Орды с татарской ратью и вернул себе Брянск: «Въ лето 6818 (1310) … прииде князь Василеи ратью Татарскою къ Дбряньску на князя на Святослава… И тако князь Святославъ ратью великою въ силе тяжце за полдни изыде противу рати Татарскыя, и поткнуша межи себе копьи, и съступишася обои, и бысть сеча зла. Брянци же выдали князя Святослава, коромолници суще, стяги своя повергоша, а сами побегоша. Князь же Святославъ токмо съ своимъ дворомъ бився, последи убьенъ бысть на полку, месяца Апреля въ 2 день»59. Мы видим, что в борьбе за Брянск Орда поддержала противника Москвы. Есть основания предполагать поддержку Василия Александровича и со стороны Твери (Михаил Ярославич находился в Орде одновременно с Василием).Вскоре Юрий Данилович вновь покусился на великокняжеские права, захватив Городецко-Нижегородское княжество, которое осталось выморочным после смерти в 1310 г. сына Андрея Александровича Михаила. Сам Михаил Ярославич в это время находился в Орде, куда он поехал, по всей видимости, за ярлыком на Нижний Новгород, поэтому в 1311 г. поход против Юрия Московского возглавил 13-летний сын тверского князя Дмитрий. Однако, дойдя до Владимира, Дмитрий Михайлович вынужден был вернуться назад из-за противодействия митрополита Петра: «Князь Дмитреи Михаиловичь Тферскыи, събравъ воя многи, и хоте ити ратью къ Новугороду на князя на Юрья, и не благослови его Петръ митрополитъ. Князь же стоявъ Володимери 3 недели и рать распусти, и възвратишася кожно въ свояси»60
.В 1312 г. Михаил Ярославич вернулся на Русь, однако в августе того же года умер хан Тохта, поэтому в следующем году, после восшествия на престол нового хана Узбека, Михаилу пришлось вновь отправиться в Орду за подтверждением своих великокняжеских полномочий. Примечательно, что Юрий к новому хану не поехал. В Орде Михаил задержался надолго, чем решил воспользоваться московский князь, возобновив борьбу за Новгород Великий. В 1314 г. Юрий послал в Новгород князя Фёдора Ржевского (сына покойного Святослава Брянского), который схватил наместников Михаила. Новгородцы во главе с Фёдором двинулись к Волге, навстречу им выступил из Твери Дмитрий Михайлович. Противники простояли друг против друга до наступления заморозков, после чего был заключён мир, по которому Новгород перешёл к Юрию: «Посемь докончаша съ Дмитриемь миръ, и оттоле послаша по князя Юрья на Москву, на всеи воли новгородскои; а сами възвратишася в Новъгород. Тои же зимы, пред великымь заговениемь, приеха князь Юрьи в Новъгород на столъ съ братомь Афанасьемь; и ради быша новгородци своему хотению»61
.Обеспокоенный новым покушением Юрия Даниловича на великокняжеские права, хан Узбек вызвал его к себе. Вместе с московским князем, оставившим наместником в Новгороде своего брата Афанасия, в Орду отправились и представители новгородского боярства, чтобы поддержать его в борьбе за новгородский и владимирский столы: «Въ лето 6823 (1315) поиде въ орду изъ Новагорода изъ Великаго князь Юрьи съ Новогородци, а князя Афанасиа оставилъ въ Новегороде»62
. Однако, как и Тохта, Узбек признал великим князем Михаила Ярославича.