Занятостью Ольгерда войной с Польшей и разгоревшейся между ним и его братом Кейстутом враждой решил воспользоваться московский князь. В 1352 г. он совершил крупный поход на Смоленское княжество: «Въ лето 6860 князь великии Семенъ Ивановичь, събравъ воя многи, и поиде ратью къ Смоленску въ силе тяжце и велице, а съ нимъ братья его князь Иванъ, князь Андреи и вси князи съ ними, и дошедше Вышегорода на Поротве, ту усретоша его послове отъ князя Литовскаго, отъ Олгерда съ многими дары о миру. Князь же великии Семенъ, не оставя Олгердова слова, миръ взялъ, а послы отпустилъ съ миромъ, а самъ подвижеся еще къ Угре, хотя ити къ Смоленьску, и ту приехаша къ нему послове Смоленскыя. Князь великии стоялъ на Угре недель 10, оттоле своя послы посла въ Смоленескъ, и миръ взяша, а самъ увернулъся на утре и поиде къ Москве и рати розпусти, и разъехашася»151
.Этот поход стал кульминацией усилий Семёна Гордого по возвращению под власть Великого княжества Владимирского смоленско-брянских земель, перешедших под контроль Литвы. Уже в 1341 г., сразу же после похода Ольгерда на Можайск, его младший брат Иван Иванович «оженися у князя Дмитрея у Брянскаго»152
. В 1345 г. сам Семён Иванович женился на дочери младшего члена смоленской династии Фёдора Святославича, княжившего в Вязьме и Дорогобуже: «князь великии Семенъ Ивановичь женился въдругие у князя Феодора у Святославичя, поялъ княгиню Еупраксию»153. Видимо, положение союзника московского князя в Смоленской земле, верховный правитель которой признавал власть Литвы, было неустойчивым, и именно поэтому Семён Иванович перезвал тестя к себе на службу и дал ему во владение Волок. В 1348 г. смоленская рать участвовала на стороне Литвы в битве с крестоносцами на Стреве, закончившейся катастрофой для литовских войск.Поход 1352 г. привёл к возвращению Смоленска и Брянска под власть великого князя владимирского. Летопись не говорит об этом прямо, но такой вывод можно сделать из сообщений о русско-литовских переговорах 1494 г. Тогда представители Ивана III предложили литовскому послу Петру Яновичу заключить мир, «как было при наших прадедах при великом князе Семене Ивановиче, и при великом князе Иване Ивановиче, и при его (т.е. литовского великого князя Александра) прадеде при великом князе Олгерде», «чтоб [литовский посол] кончял по великого князя Семенову докончянью и по великого князя Иванову». Однако представитель великого князя Александра «отговаривал те докончания стариною да незгодою Ольгердовою с Кестутьем»154
. Дополнительные сведения об интересующих нас событиях содержит наказ Литовской рады послам, отправленным в Москву в 1503 г., в котором говорилось: «А будут ли мовити о записы…, которыми ж великии княз Олькгирд поступил и записал земли великому князю московъскому, ино отказати, иже тот княз был нят и был прынужон на все дозволити, как то нятыи и досветъчать, как ся им видело, у которых он был у моцы»155.О том, какие именно земли Ольгерд «поступил и записал» Семёну Ивановичу, мы можем узнать опять-таки из материалов переговоров 1494 г. Когда литовские послы отказались заключать мир на условиях договорённости Ольгерда и Семёна, Иван III велел объявить им, что готов уступить Литве «изъс прадед своих докончаний» Смоленск и Брянск156
. Таким образом, поход Семёна Ивановича во главе крупной рати в 1352 г. вернул Смоленское великое княжество и находившееся у него в подчинении Брянское княжество под верховную власть великого князя владимирского, заставив Литву отказаться от претензий на них, хотя, как вскоре станет ясно, и ненадолго.Правление Семёна Ивановича началось с двух крупных неудач – утрат Нижнего Новгорода, переданного Ордой суздальским князьям, и Брянска, перешедшего под контроль Литвы. Попытки вернуть Нижний Новгород закончились провалом ввиду противодействия хана, но в 1347—1348 гг. Семёну удалось включить в состав Великого княжества Владимирского Юрьев Польский. Отношения с Литвой колебались от прямого военного столкновения в 1341 г. до мира, скреплённого брачными союзами, в 1350 г., однако конец правления Семёна Ивановича ознаменовался крупной победой над Ольгердом, вынужденным признать возврат Смоленска и Брянска под верховную власть великого князя владимирского.