Появление литовцев оказалось для Дмитрия Ивановича полной неожиданностью. Наспех собранный им из москвичей, коломенцев и дмитровцев сторожевой полк полёг в бою с ними на реке Тростне 21 ноября 1368 г. Узнав под пытками от пленных русских воинов, что Дмитрий находится в своей столице, а рати из других городов к нему собраться не успели, Ольгерд устремился к Москве. Дмитрий Иванович вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпуховским и митрополитом Алексеем заперся в каменном кремле, построенном всего лишь за год до этих событий. После безуспешной трёхдневной осады литовцы отступили, но опустошения, произведённые ими в Московском княжестве, вызвали у русских людей воспоминания о прошлых татарских разорениях: «Олгердъ же стоялъ около города три дни и три нощи, останокъ погородья все пожже, многи церкви и многи манастыри пожеглъ и отступи отъ града, а града кремля не взялъ и поиде прочь, възвратися въ свояси, волости повоева, и села и дворы огнемъ пожже, много христианъ посече, а иныхъ въ полонъ поведе, а имение ихъ пограбиша, а скоты ину ту съ собою отгнаша, и тако отъидоша, а много зла сътворивше христианомъ. Се же зло сътворися за наши грехы, а преже того толь велико зло Москве отъ Литвы не бывало въ Руси, аще отъ Татаръ бывало. Отъ Федорчюковы рати до Олгердовы летъ 41»202
.В ответ на поход Ольгерда Дмитрий Иванович предпринял действия против подчинявшихся ему земель. В 1369 г. московские полки воевали Смоленское княжество, а в 1370 г. – Брянское. Москве удалось удержать Ржеву, захватить Мценск и Калугу и укрепить свои позиции в верховских княжествах (была захвачена в плен жена князя Ивана Новосильского, дочь Ольгерда). Летом 1370 г. Михаил Тверской направил своего епископа в Москву для подтверждения мира, однако Дмитрий отказался от прежней договорённости, что означало объявление войны. 23 августа тверской князь вновь отправился за помощью к Ольгерду, и в тот же самый день москвичи начали военные действия, которые 1 сентября возглавил сам Дмитрий Иванович. 7 сентября его войска взяли и сожгли Зубцов – отчинный город Михаила Александровича: «И стоя въ 6 дни взяли Зоубцевъ и городъ съжьгли, по докончанию люди выпустили куды кому любо, а волости Тферскыя вси повоевали и села пожьгли, а люди въ полонъ повели, а иныхъ побиша»203
.На этот раз Ольгерд не оказал никакой помощи своему тестю – по всей видимости, из-за занятости войной с крестоносцами. Тогда в конце октября 1370 г. тверской князь прямо из Литвы отправился в Орду к Мамаю: «Князь великии Михаило Александрович [ь], слышавъ таку изгибель своея отчины, до Филипова заговениа за две недели изъ Литвы поиде въ Орду»204
. По всей видимости, эта поездка была напрямую согласована с Ольгердом, продолжавшим поддерживать союз с Ордой. Орденские хронисты сообщают, что в 1370 г. в битве на Рудаве на стороне литовцев принимало участие татарское войско205. По мнению польских историков, оно было предоставлено Ольгерду именно Мамаем206. Сам ордынский темник к тому времени значительно укрепил свою власть. В 1370 г. он с помощью суздальско-нижегородского войска посадил своего ставленника в Булгаре: «Того же лета князь Дмитреи Костянтиновичь Суждальскыи събра воя многи, посла брата своего князя Бориса и сына своего князя Василиа, а съ нимъ посолъ царевъ, именемъ Ачихожаи, посла я на Болгарского князя Осана. Осанъ же посла противу ихъ съ челобитием и съ многими дары. Они же дары вземше, а на княженьи посадиша Салтана, Бакова сына, и възвратишася на Русь»207. Использование Мамаем русского войска для своих целей после нескольких лет невмешательства в русские дела свидетельствует о его стремлении к укреплению ордынской власти на Руси.В том же 1370-м году Абдаллаха на престоле Мамаевой Орды сменил Мухаммад-Бюляк. Смена хана означала необходимость обновления ярлыков. В отсутствие Михаила Александровича татарские послы привезли в Тверь ярлык для него на Тверское княжество: «А во Тферь изъ Орды пришелъ татаринъ Капьтагаи да Тюзякъ привезли ярлыкъ князю великому Михаилу на Тферьское княжение»208
. Однако Дмитрий Иванович Московский, будучи великим князем владимирским, не только не приехал к новому хану, но даже и не послал к нему своих послов. Этим решил воспользоваться тверской князь, который «прииде къ Мамаю, печалуя и жалуя, и тамо многы оукоры изнесе и многы вины изложи, паче же всего въсхотеся ему самому княжениа великаго и многы дары раздавъ и многы посулы рассуливъ княземъ Ординскымъ и рядцямъ»209.