В августе 1380 г. в Москву поступили вести о том, что Мамай идёт войной на Русь. Его войско, включавшее, помимо татар, наёмников – черкесов, осетин, армян, буртасов и итальянцев, должно было соединиться с литовскими полками Ягайлы на берегу Оки в Семёнов день (1 сентября), после чего двинуться на Москву. Олег Рязанский вёл двойственную политику – с одной стороны, он направил своего посла к Мамаю и Ягайле, а с другой – известил московского князя о татарско-литовских планах. Получив эти известия, Дмитрий Иванович собрал в своей столице крупные военные силы. Ранние источники («Задонщина» и повествования Рогожского летописца – Симеоновской летописи и Новгородской IV – Софийской I летописей) упоминают об участии в походе, помимо самого Дмитрия Московского и его двоюродного брата Владимира Серпуховского, белозёрских и тарусских князей, а также Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Летопись Дубровского и Архивская летопись, восходящие к новгородскому своду 1539 г., добавляют к этому списку князей Ивана Васильевича Вяземского, Андрея Фёдоровича Ростовского, Андрея Фёдоровича Стародубского, одного из ярославских князей Васильевичей, Фёдора Михайловича Моложского, Семёна Константиновича Оболенского, Романа Михайловича Брянского, Василия Михайловича Кашинского и сына Романа Семёновича Новосильского. Если список новгородского свода 1539 г. верен, тогда состав участников Донского побоища в целом повторял состав участников похода на Тверь в 1375 г., за исключением суздальско-нижегородских князей.
Дмитрий Иванович оставил часть своих войск в Москве, а с остальными направился в Коломну, где его нашли послы от Мамая, кочевавшего в это время за Доном: «Мамаи ста въ поле близъ Дону, со всеми силами, стоя 3 недели, ждучи Ягаила, а къ великому князю присла, прося выхода, какъ было при цари Женибеке, а не по своему докончанию; а князь велики хотящи ему выходъ дати по хрестьяньскои силе, онъ же не хотяше»251
. По договорённости, заключённой Дмитрием Ивановичем с Мамаем в 1371 г., московский князь обязался выплачивать Орде дань, но в меньшем размере, чем та дань, которую платило Великое княжество Владимирское при Джанибеке. Тогда Москве удалось таким способом нейтрализовать Мамая и избежать войны одновременно с Ордой и Литвой. В 1374 г. выплата дани татарам полностью прекратилась. Обещая в 1380 г. Мамаю возобновить выплату дани согласно «докончанию» 1371 г., Дмитрий рассчитывал вновь разрушить ордынско-литовскую коалицию, однако на этот раз Мамай был полностью уверен в своих силах и требовал восстановления той степени зависимости Руси, которая существовала на пике могущества Золотой Орды. На это московский князь согласиться уже не мог.20 августа Дмитрий Иванович вышел со своими полками из Коломны и начал движение на запад вдоль левого берега Оки. Встав у устья реки Лопасны, он стал собирать сведения о местонахождении татар. После подхода из Москвы дополнительных сил во главе с Владимиром Серпуховским и окольничим Тимофеем Дмитрий переправился на правый берег Оки и начал продвигаться на юго-восток. 6 сентября русские полки достигли берега Дона, где ими были разбиты сторожевые отряды Мамая. Среди воевод московского князя возник спор о том, где давать бой татарам: «Ови глаголаху: „поиди за Донъ“, а инии не хотяху, глаголюще: „умножишася врази наши, Татарове, Литва, Рязанци“. А Мамаи, слышавъ приходъ великого князя къ Дону и сеченыхъ своихъ виде, възьярися зело и рече къ своимъ: „подвигнемся къ Дону, доколе приспеетъ намъ Ягаило“»252
.Если бы русские полки остались на левом берегу Дона, в случае неудачного исхода боя они смогли бы отступить, однако Мамай получил бы возможность соединиться с Ягайлой, находившимся уже совсем близко. Чтобы не допустить их соединения, необходимо было переправиться на правый берег, и в этом случае оставшийся за спиной Дон не оставлял русским воинам иного выбора, кроме как победить или умереть. Именно это решение и принял Дмитрий в ночь с 7 на 8 сентября: «А князь велики повеле мосты мостити чересъ Донъ и бродовъ пытати въ нощи, а в утре въ суботу, на праздникъ Рожества святыя Богородица, сентебря 8, повеле воемъ своимъ преити за реку и поити въ поле. Бе же и мъгла тогда велика, потомъ же мъгла уступи, тогда преидоша вси за Донъ; бе же множество бесчислено вои, яко и земли двизатися, и выидоша въ поле чисто на усть реки Непрядвы, исполчився»253
.