Однако мир продлился недолго. В 1447 г. Казимир стал польским королем, в результате чего Литва и Польша оказались объединены под властью одного монарха. В Великом княжестве Литовском вновь подняла голову антипольская оппозиция, во главе которой встал сын Сигизмунда Кейстутовича Михаил. Как и Свидригайло до него, он нашёл для себя союзника в лице Сеид-Ахмада, который оказывал ему военную поддержку в 1448—1451 гг.: «В 1448 г. Сеид-Ахмед стал добиваться от Казимира возвращения Михаилу Кейстутовичу (sic!) его родовых владений. По-видимому, переговоры произвели на Казимира столь сильное впечатление, что он стал ходатайствовать в Риме о передаче ему части доходов польской церкви „pro subsidio contra Thartaros“. Но словами дело не ограничилось. В начале сентября 1448 г. сам хан с многочисленным войском вторгся в Подолию и увел многочисленный полон. Набег затронул территорию не только Польского королевства, но и Великого княжества Литовского. Еще более важные события произошли в следующем, 1449 г. По сообщению Я. Длугоша, летом этого года Михаил Сигизмундович „с татарской помощью“ захватил Стародуб, Новгород-Северский и ряд других замков. Высланное против него литовское войско было разбито, и Казимиру самому пришлось выступить в поход. Рассказ об этих событиях в литовской „Летописи Быховца“ содержит два существенных дополнения. Согласно этому источнику, Михаил Сигизмундович занял не только указанные Длугошем города, но и Киев, а военными действиями руководил глава литовской рады виленский воевода Ян Гаштольд. Существенные добавления и уточнения позволяют внести и современные немецкие источники. Сведения о новом вторжении татар на территорию Великого княжества Литовского появляются в переписке властей Тевтонского ордена уже в марте 1449 г. Вторжение заставило короля Казимира прибыть в конце весны в Литву и созвать в Вильне раду, где было решено послать войска против Михаила Сигизмундовича. В июне 1449 г. власти ордена получили сведения, что Михаил Сигизмундович с большим татарским войском по-прежнему находится на территории Великого княжества и что его войска заняли Киев. Тогда же стало известно, что из-за трений в польско-литовских отношениях поляки не оказывают Казимиру необходимой помощи. Лишь 25 июня 1449 г. в письме, отправленном из Новогрудка, Казимир мог сообщить об освобождении от татар Новгород-Северского, Стародуба и Брянска. Однако война продолжалась, и только 26 августа Казимир известил великого магистра о полном поражении врага. Добиться этого Казимир сумел благодаря тому, что обратился за помощью к московскому великому князю. Важные сведения на этот счет содержатся в опубликованном Л. Коланковском письме Казимира великому магистру Тевтонского ордена от 26 августа 1449 г. В этом письме Казимир писал, что войскам Михаила Сигизмундовича нанес поражение некий татарин Якуб, „сын императора“, которого прислал на помощь Казимиру „наш друг великий князь московский“. Нет никаких сомнений, что упомянутого Казимиром „татарина“ следует отождествить с царевичем Якубом, сыном Улу-Мухаммада, поступившим на службу к Василию Темному в 1446 г.»460
.Благодаря свидетельству письма Казимира мы узнаём о том, что в 1449 г. Василий II послал к нему на поддержку своих служилых татар во главе с Якубом, которые разгромили Михаила Сигизмундовича и союзных ему ордынцев. Как уже говорилось выше, 31 августа 1449 г. Василий и Казимир заключили договор, предусматривавший совместные действия против татар: «А поидуть, брате, татарове на нашы вкраинъные места, и князем нашымъ и воеводамъ нашымъ, вкраинънымъ людемъ, сославъся, да боронитисе имъ обоимъ с одного». Василий только что прекратил выплату дани Сеид-Ахмаду, в ответ на что татары его орды начали постоянные набеги на Русь. Казимир же вёл боевые действия с Михаилом Сигизмундовичем, которого поддерживал тот же Сеид-Ахмад, поэтому военный союз между русским и литовским великими князьями был вполне естественным.
По всей видимости, он был заключён весной 1448 г., когда в Москву приезжал послом от Казимира сын виленского воеводы Семен Гедиголдов: «А тое же весны по велице дни был у великого князя посол Литовскои, пан Семенъ Едиголдов»461
. Потерпев поражение, Михаил Сигизмундович в 1451 г. бежал из Литвы на Русь, где, если верить Хронике Быховца, был отравлен: «А Михайлушко услышав, что идет войско литовское, испугался, и побежал из тех городов в Москву. И когда был он в одном монастыре и слушал обедню, игумен, который не любил его, дал ему в причастии лютую отраву ядовитую. Он это причастие быстро принял и проглотил, и здесь же пал и подох»462. В любом случае, эта смерть была в интересах Василия II, который одновременно устранял союзника своего врага Сеид-Ахмада и выполнял свои договорные обязательства перед Казимиром.