Активное участие принимала улица в революционных событиях. Еще в сентябре 1904 г. она была свидетелем студенческой демонстрации, протестовавшей против бессмысленной русско-японской войны. В декабре 1905 г. Долгоруковская покрылась баррикадами, которые продержались здесь почти до конца Московского восстания.
По плану реконструкции Москвы улица была значительно расширена. Рядом с двухэтажными домами конца XIX — начала ХХ в. появились многоэтажные здания, построенные советскими архитекторами.
На правой стороне Каляевской расположен учебный корпус Московского медицинского стоматологического института им. Н. А. Семашко (д. 18), готовящего стоматологов и врачей общего профиля. В составе института факультеты: стоматологический, лечебный (дневной н вечерний), усовершенствования врачей, повышения квалификации преподавателей-стоматологов, аспирантура, клиническая ординатура, более 60 кафедр, учебно-практическая клиника и три поликлиники.
В 1973 г. во дворе института был открыт памятник медикам, погибшим в годы Великой Отечественной войны (скульптор А. Костромитин).
На противоположной стороне улицы, рядом с колокольней и трапезной бывшей церкви Николая Чудотворца, находится «Союзмультфильм» (д. 23а) —крупнейшая в СССР студия, выпускающая мультипликационные фильмы. Ежегодно на экранах страны появляется свыше 30 фильмов этой студии. Более 120 работ «Союзмультфильма» получило премии на Международных и Всесоюзных кинофестивалях.
Неподалеку от «Союзмультфильма» в старинном двухэтажном особняке находится основанное в 1923 г. издательство «Физкультура и спорт», которое выпускает книги и брошюры, пропагандирующие спорт, сборники очерков о выдающихся спортсменах, популярно-методическую литературу, книги, посвященные рыболовству, охоте, туризму, шахматам, учебную литературу, а также журналы «Физкультура и спорт», «Легкая атлетика», «Шахматы в СССР» и др. В 1973 г. издательство было награждено орденом «Знак Почета».
В глубине двора дома 33 находится небольшой домик, куда в августе 1908 г. переехала семья Маяковских (тогда это был дом 47). На этой квартире родные поэта принимали участие в организации дерзкого побега политзаключенных из Новинской женской тюрьмы.
Побег был организован одним из руководителей Московской организации РСДРП — И. И. Морчадзе. Он хорошо знал семью Маяковских, доверял ей. На имя Маяковских приходили зашифрованные письма, в их квартире устраивались конспиративные встречи, где обсуждались варианты побега.
Убежать удалось 13 арестанткам. Вместе с ними бежала и надзирательница. Полиция схватила двух участниц побега, которые, вероятно, назвали адрес Маяковских. В течение трех дней там дежурила засада. В нее попал один из организаторов побега, вольнослушатель Петровской сельскохозяйственной академии Лев Яковлев, который забежал сообщить, что побег удался. Арест этот мог бы иметь весьма серьезные последствия, так как в кармане вольнослушателя был тюремный ключ, изготовленный по слепку. Воспользовавшись тем, что полицейский, допрашивавший его, на мгновение отвлекся, Яковлев незаметно передал ключ матери Маяковского Александре Алексеевне. После снятия засады она утопила злополучный ключ в пруду Петровско-Разумовского.
16-летний Маяковский был арестован 2 июля 1909 г. на квартире у И. И. Морчадзе. Он вел себя смело и непринужденно. А когда малограмотный полицейский никак не мог сформулировать причину ареста, то продиктовал ему: «Владимир Маяковский пришел сюда по рисовальной части (у него для конспирации были с собой рисовальные принадлежности.—
Маяковский был заключен в Бутырскую тюрьму, в одиночную камеру № 103. Именно там и родились первые стихи будущего поэта.
Владимиру грозило серьезное наказание: или высылка в Нарымский край под гласный надзор полиции, или каторжные работы. К счастью, он считался еще несовершеннолетним. Это-то и послужило основанием для его досрочного освобождения «по малолетству» 9 января 1910 г.
Выйдя из тюрьмы, Маяковский решил посвятить себя «социалистическому искусству». «Я прервал партийную работу,— пишет он в автобиографии.— Я сел учиться».
Продолжением Каляевской служит НОВОСЛОБОДСКАЯ УЛИЦА. Как и предыдущие магистрали Дмитровского тракта, она возникла в XVI—XVlI вв. и была частью Новой слободы (отсюда и название улицы). В XVII в. здесь построили острог, который со временем превратился в печально известную Бутырскую тюрьму. Узниками ее были И. П. Каляев, Н. П. Шмит, Ф. Э. Дзержинский, Е. М. Ярославский и другие борцы с самодержавием.
Вместе с Каляевской и другими улицами района Новослободская была активным участником Декабрьского восстания 1905 г. Рабочие близлежащих фабрик возвели здесь баррикады и дрались с царскими войсками вплоть до 16 декабря.