Основан монастырь был митрополитом св. Алексием, печальником и заступником за Русскую землю перед золотоордынскими ханами. Как повествуется в Житии св. Алексия, в 1357 г. вызвала его к себе в Орду мать царя Джанибека Тайдула, много лет скорбевшая глазами. Всякий вызов в Орду был тогда тревожным – писали завещания, прощались с чадами и домочадцами, служили молебны. Когда митрополит в Успенском соборе совершал молебен перед отъездом, случилось чудо – у гроба св. митрополита Петра «се от себя сама возгорелась свеча». Митрополит раздал молящимся часть этой свечи, а остальную взял с собою в Орду вместе с освященной водой.
В Орде он был торжественно встречен, введен в царские покои, там совершил молебен, возжег чудесную свечу, окропил глаза царицы святой водой, и… чудо свершилось – Тайдула прозрела. Все получили богатые дары, а митрополиту был подарен татарский посольский (по другим источникам – конюшенный) двор в Кремле, где он устроил монастырь, а в 1365 г., как повествует летописец, «пресвященный Алексий, митрополит всея Руси, заложи церковь камену во имя святого архангела Михаила, честного его чуда, бывшаго в Хонех» (можно предположить, что чудесное выздоровление Тайдулы произошло 6 сентября, в день празднования чуда Михаила-архангела).
Но вероятнее всего, что посвящение церкви определялось самим смыслом чуда, совершенного архангелом Михаилом, защитившим христианский храм от пытавшихся разрушить его язычников. Митрополит Алексий этим посвящением подчеркивал значение сохранения православной церкви как оплота Московского государства. Церковь эта «милостию же Божиею и помощию святого архаангела Михаила, единаго лета и почата и кончана и священа бысть». Митрополит украсил новую церковь «и подписью, и иконами, и книгами, и златыми сосудами».
Сам митрополит Алексий скончался в 1378 г. и завещал положить его у алтарей построенной им церкви. Она простояла недолго – уже в 1431 г. во время службы «церковный верх… от ветхости весьма обвалился». Старый храм – одноглавый, с покрытием по трем закомарам, разобрали и выстроили новый, а во время подготовки фундамента обрели в земле нетленные мощи митрополита Алексия, которые и доныне почивают, но теперь уже не в Кремле, а в церкви Богоявления Господня, что в Елохове.
Новая церковь была меньше первоначальной, «обаче высока и зело пространна и прекрасна», но и она простояла не так уж много времени. Великий князь Иван III Васильевич в 1501 г. указал разобрать старую обветшавшую церковь и построить новую. Через два года, в тот же день 6 сентября, в день празднования Чуда Архангела Михаила, церковь была торжественно освящена. Возможно, что ее, как и строившийся примерно в то же время собор Святого Архистратига Михаила, строили итальянские архитекторы. Считают, что неизвестный архитектор, создавший Чудовский собор, владел приемами итальянского Возрождения в той же полноте, как и Алевиз Новый.
Сам храм был очень красивым, его стройный и пропорциональный четверик был украшен изящными декоративными элементами, несущими черты как ранней московской архитектуры, так и более поздних исканий. Искусствоведы, написавшие очерк о зодчестве XVI в. в капитальной «Истории русского искусства», так отозвались об этом храме: «Собор Чудова монастыря был одним из тех первых памятников XVI в., в которых с наибольшей полнотой сказались черты новой московской архитектуры… В нем с наибольшим совершенством оказались использованными новые архитектурные формы, сложившиеся в Москве в результате глубоких идейных сдвигов и работы зодчих различных художественных направлений».
Чудовский собор явился образцом для многих русских построек XVI в. Он был красив и внутри – над алтарным престолом обращала на себя внимание резная деревянная позолоченная сень. Это чудесное произведение – «рукоделье раба Божия Петра Ремизова» – датировалось 1641 г.
Почти через 100 лет после кончины св. Алексия в основанном им монастыре возвели церковь, освященную в его имя. Строителем был архимандрит Геннадий, который очень почитал св. Алексия. Однажды «вниде ему в ум» почтить святого, и вскоре, около 1485 г., была построена Алексеевская церковь, в которую и были тогда перенесены мощи св. Алексия. В 1680 г. вместо этой церкви архимандритом Адрианом, последним перед введением Синодального управления всероссийским патриархом, были заложены две новые церкви под одной кровлей – одна во имя св. Алексия, а другая – во имя Благовещения Пресвятой Богородицы.
Любопытно отметить, что Алексеевский храм, вероятно, был единственным в России, в который не разрешалось входить женщинам, – прежде в Чудовом монастыре было много монашествующих, все они во время богослужений заполняли церковь, и во избежание соблазна вход женскому полу был строго воспрещен. Это запрещение по традиции оставалось в силе и до последних дней существования монастыря.