По иронии судьбы, одно из самых богатых памятниками истории и культуры древних урочищ Москвы вошло в ее историю как место, где находились страшные трущобы и притоны Хитровки, само название которой стало нарицательным. Площадь Горького и одноименный переулок, впадающий в нее, как бы напоминают о том, что именно здесь когда-то обитали прототипы его пьесы «На дне». Поднимаясь вверх по Покровскому бульвару, следует обратить внимание на недавно отреставрированный дом, принадлежавший Дурасовым. Как показали исследования последних лет, этот памятник эпохи русского классицизма включает два более ранних сооружения, объединенные пристройкой Центральная часть фасада украшена монументальным шестиколонным портиком, а боковые — богатым лепным декором. Автором здания, хотя и без достаточно убедительных доказательств, считается М. Казаков.
Пересечение Покровского бульвара с улицей Чернышевского носит название Покровских ворот в память о стоявших здесь когда-то воротах крепостной стены Белого города. На площадь с обеих сторон улицы выходят торцом здания, построенные для гостиниц в начале прошлого столетия. Лучше всего сохранился протяженный фасад с треугольным фронтоном и пилястрами, обращенный к Чистопрудному бульвару (арх. В. Стасов).
Наиболее интересный памятник на улице Чернышевского расположен за Покровскими воротами. Это бывший дом Апраксиных (д. № 22) — редчайший образец гражданской архитектуры русского барокко, почти совсем не представленной в Москве. Он построен в 1766 году. Творец здания неизвестен, но он, несомненно, принадлежал к кругу учеников Растрелли. Близость творческого почерка дала повод для другого прозвища — «Московский Зимний дворец». Быть может в нем отразилась длительно бытовавшая легенда, что этот дом принадлежал выходцу из украинских казаков графу Разумовскому — морганатическому супругу императрицы Елизаветы Петровны, и именно здесь она отпраздновала свой тайный брак с ним.
За затейливость и пышность архитектуры, которая в начале прошлого века воспитанным на классицизме москвичам казалась вычурной, это здание называли «комодом». Дворец поражает сложностью объемов, динамикой «разорванных» фронтонов, сочностью декора и фантастически иллюзорной пластикой фасадов. Центральные и боковые ризолиты придают им удивительную плавность. Колонны и пилястры коринфского ордера объединяют парадный второй и третий этажи. Белое кружево наличников разнообразных по форме окон, каргуши и скульптуры оттеняются изумрудным цветом, который усиливает ощущение праздничности С обеих сторон к дому примыкают флигели и служебные постройки.
Далее на улице Чернышевского расположено несколько архитектурных памятников. За домом Апраксиных вправо отходит Барашевский переулок, сохраняющий название слободы, в которой жили бараши — слуги, во время походов возившие за царем шатры и разбивавшие их на месте стоянок. У излома переулка, как бы перегораживая его под прямым углом, стоит одноглавая церковь Введения в Барашах — своеобразный образец московского барокко, завершенная в 1701 году. Празднично яркий цвет памятника, богатство белокаменного убора с тщательно прорисованными деталями невольно привлекают внимание зрителя, рассмотрение этого своеобразного образца московского барокко «в профиль» отчетливо выявляет композиционную схему, в которой тяжеловесному, сужающемуся кверху массиву храма с четырехскатным покрытием противостоит стройный объем ярусной колокольни. Соединенные горизонталью трапезной, эти композиционные элементы как бы олицетворяют навеки застывшее в камне движение, стремление восстановить равновесие. Сохранились фрагменты ограды памятника с воротами, датируемые XIX веком.
Почти сразу же за углом переулка, отступя от красной линии улицы Чернышевского, возвышается, на первый взгляд, весьма странное монументальное сооружение с пышными оконными наличниками в стиле барокко. При внимательном рассмотрении в нем можно угадать радикально перестроенный храм Воскресенья в Барашах, возведенный в 1732–1734 годах.
Типичная для архитектуры послепетровского времени постройка была увенчена куполом с царской короной, что дало повод к распространению легенды о том, что именно здесь, вблизи от «Московского Зимнего дворца» императрица Елизавета венчалась с Разумовским. Сосредоточенные в этом своеобразном уголке Москвы памятники включены в сохранившуюся частично историческую среду и дают представление о различных периодах развития стиля барокко.
Представляет интерес фрагмент городской усадьбы конца XVIII века первого куратора Московского университета президента Академии художеств И. И. Шувалова, бывшего фаворитом императрицы Елизаветы. Несмотря на перестройки и утрату декора, главный дом (№ 38) сохранил великолепные пропорции классического стиля (это заметно со двора). Вместе с «Управительским домом» и флигелем, он позволяет составить представление о богатом ансамбле, который приписывался архитектору В. Баженову.