Сомнения возникли два столетия спустя – в XIX веке. Тогда было предложено несколько решений. В человеке, одиннадцать месяцев занимавшем русский престол, пытались видеть: поляка или литовца по происхождению, выкормыша иезуитов, чуть ли не внебрачного сына польского короля Стефана Батория; некоего неизвестного русского, подготовленного боярами, чтобы свалить Бориса Годунова; истинного Рюриковича, спасенного от убийц своими доброхотами. Наконец, было высказано мнение о существовании двух Григориев Отрепьевых, из которых один так и остался дьяконом, а другой стал царствовать на Москве.
Но новые версии не мешали старой находить новые подтверждения. В 1851 году священник Амвросий Добротворский, посланный начальством на поиски местных исторических достопримечательностей, обнаружил в Загоровском монастыре на Волыни Постническую книгу Василия Великого, напечатанную в Остроге в 1594 году, а на книге – надпись о том, что подарил ее 14 августа 1602 года киевский воевода князь К. К. Острожский «нам, Григорию, царевичу московскому, з братею с Варламом да Мисаилом». При этом слова «царевичу московскому» приписаны позднее. Значение этой надписи еще больше возросло после того, как советские историки И. А. Голубцов и Е. Н. Кушева, независимо друг от друга, пришли к выводу, что знаменитый Извет Варлаама, спутника Григория Отрепьева во время бегства за границу, представляет собой подлинную челобитную, поданную во время царствования Василия Шуйского, а не публицистическое произведение, вышедшее из правительственных сфер. В своем Извете Варлаам описывает не только встречу с Григорием Отрепьевым в Москве и бегство в Литву, но и совместные похождения за рубежом, в частности посещение имения князя К. К. Острожского. Известно, что за рубежом Григорий Отрепьев часто отклонялся от норм монашеского жития – пил вино, ел в постные дни мясо, водился с разгульными запорожскими казаками. Князь, исповедовавший православную веру, напоминал ему своим подарком о недопустимости такого поведения. Важной вехой в разгадывании тайны стали замечательные палеографические и филологические работы С. Пташицкого и И. Бодуэна де Куртене. Эти ученые исследовали собственноручное письмо самозванца к папе Клименту VIII, найденное в 1898 году в Ватиканском архиве католическим священником Пирлингом. По характеру ошибок и манере написания отдельных букв они заключили, что самозванец, переписавший по-польски письмо, заранее для него составленное, был русским человеком, получившим церковное образование, возможно, москвичом. Последнее утверждение требует еще дополнительных обоснований. И их, думается, можно найти, сравнивая почерк Лжедмитрия I с тем, как было принято писать в скриптории Чудова монастыря, где Григорий Отрепьев занимался перепиской книг. Споры о том, кем был Лжедмитрий I, продолжаются и в наши дни. Недавно М. Н. Тихомиров предложил видеть в нем выходца южного мелкого служилого дворянства. Выступая против отождествления самозванца с Григорием Отрепьевым, М. Н. Тихомиров не дал, однако, какого-либо другого определенного лица, биографию которого можно было бы восстановить, ограничившись общими соображениями о быстроте, с которой самозванец сделал свою карьеру, и о том, что он хорошо знал Северскую Украину (через которую, кстати сказать, проходил во время бегства в Литву и Григорий Отрепьев).
В 1966 году в Бостоне вышла книга американского историка Ф. Барбура, в которой он прослеживает историю восхождения и краха первого самозванца. Ф. Барбур восхищается тем, что претендент прекрасно владел польским языком и знал правила этикета. Он тоже против признания самозванца Григорием Отрепьевым, хотя серьезно обосновать свою точку зрения не смог. Зато Ф. Барбур сделал важную находку, которая свидетельствует как раз против самого американского историка. Это – наиболее ранний акварельный портрет самозванца, обнаруженный в Дармштадте (ФРГ). Этот портрет помогает нам не только представить себе, как выглядел самозванец, но и понять, кем он был в действительности.