«Апрель» и «Май» традиционно предстают временем весны и любви. На данной миниатюре видно, как близ канала, на покрытых яркой зеленью лужайках музицируют и прогуливаются нарядно одетые пары. Вдали простирается красивый пейзаж. На фоне пробудившейся от зимнего сна природы, под голубеющим небом, в тихой горной долине пасутся коровы, из загона выходят овцы, а прилетевший из теплых стран аист уже соорудил на трубе башни гнездо.
Если апрель — это лирическая идиллия среди сельских лугов, то май показан как месяц радости и веселья. Весенние празднества разворачиваются у городских стен. Шумная компания молодых людей в сопровождении музыкантов катается на украшенной зелеными ветками лодке, в открытые крепостные ворота въезжает замыкающая «цветочное шествие» кавалькада всадников, на площади юноши и девушки водят хороводы, а на переднем плане картины два аиста исполняют брачный танец. Изображая апрельскую и майскую природу, Симон Бенинг варьирует тона зеленого и голубого, чтобы передать все нюансы городского и деревенского ландшафтов. С большим искусством мастер прорисовывает крошечные «жанровые сценки». Деловитая горожанка, несмотря на царящее повсюду праздничное оживление, полощет белье на ступеньках ведущей к воде лестницы. Повсюду зритель может рассмотреть подробности: будь то архитектура домов или одежда людей, ветви деревьев или плывущие по небу облака.
По установившимся в позднем Средневековье правилам изображения осенних месяцев представляли собой сцены трудов и дней крестьян, тогда как весенних посвящались забавам знатных людей. Симон Бенинг в своих миниатюрных иллюстрациях умел показывать большие панорамы жизни, где всегда уделялось место и простым земледельцам, и аристократам, но в зависимости от сюжета определенные сцены выносил на передний план, а другие, напротив, отодвигал. В данном случае страницы часослова полностью посвящены изображению занятий людей в определенный месяц года. С одной стороны листа дана картина жатвы («Сентябрь»), а с другой — пахоты земель после сбора урожая («Октябрь»). Это парные работы, показывающие одну и ту же местность в разные месяцы. Рассматривая и сравнивая их, можно наблюдать тончайшие изменения, происходящие в природе, которые заметны в цвете неба и облаков, травы и крон деревьев. В сцене жатвы представлена та же деревенская усадьба, что и в сцене пахоты, но с противоположной стороны. Здесь видны части поля и огорода, находящиеся на берегу канала. Этот узкий водоем делит картину на две части: левая дышит теплом спелого золотого хлеба, а правая — прохладой воды, рощ и гор. Сентябрь — месяц, когда летняя жара перемежается с осенними дождями, и художник стремится воплотить такую двойственность в своей миниатюре. Слева — разгар стрды, люди работают в поле и отдыхают от тяжелого труда, спокойно сидя на лужайке и обедая под лучами солнца. Справа крестьяне вывозят хлеб с полей и движутся в направлении дома, а небо уже застлано облаками.
В «Октябре» главные герои — те, кто трудится на поле. Ближе всех к зрителю расположена фигура идущего за плугом крестьянина в красной куртке. Погоняя двух разномастных лошадок, пахарь неторопливо выполняет привычную тяжелую, но очень важную работу. Возле него — пустое лукошко и мешок с зерном для посева, а позади — фигура сеятеля, группа крестьян с бороной и стайка белых птиц, настырно выклевывающих озимые. Справа изображена добротная усадьба, окруженная ухоженным огородом, на котором зреют вилки еще не убранной капусты, а слева живописная дубовая роща, стадо свиней и два крестьянина, сбивающих палками спелые желуди. Вдали можно увидеть двух всадников на дороге, это, вероятно, возвращающиеся с охоты господа. В глубине картины зеленые холмы сменяются бурыми: пустые поля соседствуют с пастбищами. Лето ушло, но зима еще не наступила, кроны деревьев лишь чуть-чуть подернуты золотом, а невысокие живописные горы уже окрашены в холодные голубые тона.