В 1484 году Жуан II создал Совет математиков, который должен был рассматривать все дела, связанные с утверждением проектов заморских предприятий. Совет рассмотрел и неясно, по каким мотивам, отклонил проект генуэзца Христофора Колумба, предлагавшего открыть остров Сипанго через западный океан. Колумб просил короля Жуана II снарядить три каравеллы и снабдить их годичным запасом продовольствия и товарами для торговых операций с жителями заокеанских стран. В 1484 или 1485 году жена Колумба Филиппа умерла, и Христофор с пятилетним сыном Диего покинул Лиссабон и отправился в Кастилию. Есть мнение, что Колумб поспешно оставил Португалию, спасаясь от преследований кредиторов.
Он прибыл в Палое и нашел пристанище в расположенном недалеко от этого города францисканском монастыре Рабида. Настоятель Хуан Перес де Марчена принял его и организовал первое письмо к своему знакомому – духовнику королевы Эрнандо де Талавере – с кратким изложением идей Колумба. Король Испании находился в это время в Кордове, где проходила подготовка к войне с мусульманской Гранадой с личным участием государей. Первая аудиенция у королевы Изабеллы состоялась в мае 1486 года в Кордове. Здесь же произошла встреча Колумба с Алонсо Кинтанильей, начальником кастильской счетной палаты, который ввел его в дом кардинала Испании и первого советника короля и королевы, архиепископа толедского Педро Мендосы.
Комиссия, которая должна была рассмотреть предложения Колумба, была создана в 1486 году. Вопрос о проекте Колумба решался в келейной обстановке, и заключение комиссии последовало лишь спустя четыре года.
В 1488 году Колумб посетил Португалию, где его предложения были снова отвергнуты. Между тем в Кастилии обстановка сложилась неблагоприятно для Колумба. Пока шла война с Гранадой, не стоило надеяться на то, что корона всерьез заинтересуется проектом и возьмет на себя его осуществление. Поэтому, оставаясь в Кастилии, Колумб посылал своего брата Бартоломе в Англию и Францию. В Англии Бартоломе ответили благосклонно, но без какой-нибудь конкретики, зато во Франции ему удалось заинтересовать проектом Христофора старшую сестру короля Карла VIII. В 1491 году, в момент, когда переговоры с кастильским двором зашли в тупик, Колумб собирался отправиться во Францию.
Неизвестно, что делал Колумб в 1488–1491 годы. Вероятнее всего, он жил в это время в Кордове. В 1491 году Колумб опять появляется в монастыре Рабида и через настоятеля знакомится с Мартином Алонсо Пинсоном, опытным моряком и влиятельным палосским корабелом. Одновременно укрепляются связи Колумба с королевскими финансовыми советниками, севильскими купцами и банкирами. В конце 1491 года проект Колумба снова рассматривает комиссия, причем в ней наряду с богословами и космографами принимают участие видные юристы. И на этот раз проект отвергнут – притязания Колумба сочли чрезмерными. Король и королева присоединились к решению, и Колумб направился во Францию. В этот момент к Изабелле явился Луис Сантахель, глава крупнейшего торгового дома, ближайший финансовый советник королей, и убедил ее принять проект, обещая ссуду для снаряжения экспедиции. За Колумбом послали гонца, который догнал его недалеко от Гранады и проводил ко двору. 17 апреля 1492 года Фердинанд и Изабелла подписали проект договора Колумба. 30 апреля король и королева официально подтвердили пожалование Колумбу и его наследникам титула дон и, в случае удачи экспедиции, титулов адмирала, вице-короля и губернатора новых территорий, а также право получения жалования по этим должностям, десятой доли чистого дохода с новых земель и право разбора уголовных и гражданских дел.
Но щедрые на титулы и обещания правители Кастилии затраты на экспедицию свели до минимума: Колумбу предоставили всего два корабля, а их экипажи набрали из каторжников. При этом один из кораблей, – «Пинта» – принадлежал Пинсону, и снарядил он его за свой счет; денег на третий корабль он дал Христофору в долг, чтобы Колумб мог внести свой вклад по договору. Команда флотилии состояла из 90 человек. Христофор Колумб назвал свой корабль «Санта-Мария». Это было, по его словам, плохое судно, непригодное для открытий. Капитаном «Пинты» стал Мартин Алонсо Пинсон, а капитаном третьего корабля – младший брат Пинсона, Винсенте Яньес. Корабль назывался «Санта-Клара», но в историю экспедиции вошел как «Нинья» (прозвище каравеллы от испанского «детка»).