Захватив Кубашево немцы разделились на две группы. Одна пошла на захват Болоховки, другая пробравшись оврагом речки Тросны вышла в тыл 958 полку и захватила опорный пункт обороны, новую Дедиловскую школу, часть немецких сил прошла через Покровку на Лапотки, Жилую и Пушкари и ударила в тыл обороняющемуся там 956 полку, чем вызвал панику в наших рядах. Эх если бы Серегин не сожрал Кравченко, ведь Иван Яковлевич с меньшими силами и с более мощным немцем управился, но если бы Кравченко был бы тут, то выстояла бы Тула? 958 полк занятый отражением атак наседавших со стороны Заречья и из-за р. Шивороны немцев, не обеспечил должное боевое охранение тыла и этим враг воспользовался. 958 полку совместно с бойцами 559 сапбата под командованием М.Д.Максимцова пришлось в штыковом бою отбивать захваченную школу и стоящие рядом 122 мм гаубицы. Немцы сбив 6 роту, захватив Заречье, собрали местных жителей, дав им доски и брусья, и под их прикрытием подошли к реке Шиворонь. Заставили людей бросать в воду доски и брусья, получилось подобие моста, по нему немецкие автоматчики и пулеметчики переправились на другой берег и стали захватывать правобережную часть Дедилова. Это не была для них прогулка. Наши бойцы бились умело и жестко. Вот что рассказала З.И.Васюткина: «Пулемётный расчёт у старой больницы, где сейчас баня, гончар живёт над карьером у дороги, бился до последнего вздоха. Там были солдаты и наши милиционеры. Очереди были сначала часто, потом реже, реже, а потом всё стихло. Значит всё. Среди них был наш местный милиционер сын Бессонова Фёдора Васильевича – Саша, Александр. Они нашими соседями были». Другое пулеметное гнездо было на ул. Грецова, у Покровки, где дорога поворачивает на 16 шахту. Тоже бились до последнего вздоха. Про это нам рассказал В.Г.Янтиков, на деревне его зовут – Зингер (марка немецкой швейной машинки, такая у его матери была). Вот еще эпизод из его воспоминаний: «Потом числа 21(18 ноября) как началась канонада. У нас рядом с домом был деревянный мост через речку Моторку и шёл наш танк КВ и мост под ним обрушился, чего он там на телегу рассчитан был, а тут такая громила ну и он сел на брюхо. Немцы по нему били изо всех орудий, все огороды нам перепахали, до сих пор воронки видны. И мой отец, когда самая стрельба была вышел и стоял на улице и всё это видел. Ну КВ покрутился там внизу и уехал, ничего ему немцы так и не смогли сделать».
После того как наши отступили, немцы восстановили мост у Пятницкой церкви и в сторону Венева и Каширы двинулись их войска. Очевидцы отмечают, что техника шла днем и ночью огромными колоннами.
Вот какая ситуация сложилась к вечеру 19 ноября.
«На Болоховском и Дедиловском направлениях противник продолжал наступать. Наши части теснимые превосходящими силами противника, к 16.00 вели бой 413 сд с 32 тбр на рубеже: ст. Присады, зап. окр. Болоховка, Улановка, Пятницкое.
299 сд после упорных боев, неоднократно отбивая атаки пехоты и танков противника в р-не Дедилово, понесла большие потери и вынуждена была оставить Дедилово и отойти в р-н Новоселебинское.
108 тд, сосредоточена в р-не Березовка, в 14.00 перешла в контрнаступление в направлении Быково, но успеха не имела и уничтожив 7 танков противника, занимает р-н ю-в часть Огаревка, Шаховская.
Силы противника на Болоховско-Дедиловском направлении до 2-х пд и до 60 танков.
239 сд ведет бой с противником силою до пд и КП на рубеже: Заречье, Черемуховка, Дубовка, Вельмино, Смородино, успешно отбивая атаки противника». Мы видим, что в бой вступила 239 дивизия под командованием Мартиросяна, только что выгрузившаяся на ст. Узловая.
Вот такую докладную 19.11.41 г. написал командир 413 дивизии Терешков: «Военному совету 50 Армии.
1. 1322 сп Болоховка окружен с трех сторон: с запада, с с-з и ю-в. Полк дерется до последнего бойца. Несет большие потери. Всего в полку осталось неполный батальон.
2. 1320 сп обороняет участок Бол. Калмыки и Мал. Калмыки. Противник его обошел с сев. вост. Полк несет потери. В полку осталось 35–40 %.
3. 1324 сп, в своем составе понес потери до 80 %. Командир и комиссар убиты.
4. На фронте дивизии положение создалось тяжелое положение.
Решил: снимаю с тылов людей, ставлю в строй. Принимаю меры к обороне рубежа р. Шать.
108 тд до сих пор своими танками в р-н Быково не вышла. Связь с 299 сд устанавливаю.
Прошу поддержать противотанковой артиллерией и танками.
Командир 413 сд
Генерал-майор Терешков
комиссар 413 сд
бриг. комис. Карпенков.»
Тяжело давались победы немецким войскам. Вот выдержки из донесения группы армий «Центр» 19.11.41 г.: «Штаб 2-й танковой армии докладывает: 1) Прошедшие бои на фронте 53 ак и 24 тк показали, что противник перебросил по железной дороге новые силы, видимо, из Сибири. Русские оказывают упорное сопротивление и часто контратакуют при поддержке танков, что замедляет темп наступления корпусов. Обледеневшие склоны ограничивают возможности использования танков в боевых действиях.
24 тк: