Возле сетевого заграждения дежурили эсминцы "Лаэртес", "Лэфорей", "Лльюэлин", "Парагон". Каждый находился у своего буя. На рейде Дауне возле Диля находились легкий крейсер "Кентербери", лидер "Фолкнер", эсминцы "Сарацин", "Викинг", "Ментор", "Амбускейд". Мониторы "Эребус" и "Принс Ойген" стояли у северного прохода на рейд возле Рамсгейта. Лидер "Броук" и эсминцы "Мингс", "Люцифер", "Линнет", "Лохинвар", "Моррис" оставались в Дувре в резерве.
Если раньше немцы дробили свои силы, то теперь командир отряда фрегаттен-капитан Тиллесен (он же командир 6-й флотилии эсминцев) решил держать свои отряды более сомкнуто. Он разделил пролив на 3 сектора и свои силы соответственно на 3 отряда. Но его решение вызывало серьезное недоумение. Атаку самой важной зоны – рейда Дауне он поручил капитан-лейтенанту Цандеру с самым слабым отрядом – 2-й Зеебрюггской полуфлотилией (S-15, S-18, S-20, S-24). Сам Тиллесен вместе с эсминцами V-43, V-45, G37, V-46, S-49, G-86 и G-87 намеревался пройти севернее банки Сандетти. Отряд корветтен-капитана Альбрехта в составе V-67, V-68, G-95, G-96 и V-47 должен был пройти южнее этой же мели. Тиллесен принял все меры, чтобы предотвратить стычки между своими кораблями. Каждый отряд не смел покидать выделенной ему зоны, причем подходили они к району операции с различных направлений.
Тиллесен со своим отрядом прошел заграждение около 22.35, Альбрехт – на полчаса позже. Таким образом, первым с англичанами столкнулся сам Тиллесен. В 22.50 эсминец "Парагон" заметил идущий ему на пересечку головной эсминец 6-й флотилии. Но не успел британский эсминец запросить опознавательные, как немцы выпустили торпеду и открыли огонь из орудий. Торпеда попала в цель, и тут же все кончилось. На "Парагоне" взорвались глубинные бомбы, эсминец разломился пополам и затонул. Из всей команды спаслось только 10 человек.
Несмотря на все усилия, немцам не удалось сохранить строй. Когда начался бой, командир 12-й полуфлотилии капитан-лейтенант Лахс решил, что флагман поворачивает вправо. Он повернул туда же и потерял связь с Тиллесеном. Понимая, что 11-я полуфлотилия немедленно откроет по нему огонь, как только увидит, Лахс решил держаться от греха подальше и повернул назад в базу.
Большинство дозорных эсминцев видели взрыв, но истолковали его по-разному.
"Лэфорей" решил, что кто-то из его товарищей подорвался на мине, оставил свое место в дозоре и пошел к точке взрыва. Он нашел массу плавающих обломков и прожектором передал на "Лльюэлин", чтобы тот подошел и помог спасать людей.
Тем временем Тиллесен тоже повернул назад. Около 23.00 он прошел мимо плавающих обломков "Парагона" и через 10 минут увидел прожектор "Лэфорея". Тиллесен немедленно повернул туда и вскоре заметил "Лльюэлин". На сей раз немцы из орудий не стреляли. G-87 и S-49 выпустили по торпеде, одна из которых попала в носовую часть "Лльюэлина". Затем командир флотилии повернул на юго-запад и установил связь с Альбрехтом. Они соединились и вместе пошли на северо-запад, в 22.30 пройдя заграждение.
Решение Тиллесена не открывать артиллерийский огонь полностью сбило англичан с толку. Ни "Лэфорей", ни "Лльюэлин" германских эсминцев не видели, и все остались уверены, что "Лльюэлин" торпедировала подводная лодка. Поврежденный эсминец задним ходом медленно пополз в базу. Любопытно, что патрулировавший в проливе "Лаэртес" видел вспышку взрыва, но ничего не слышал. Поэтому командир эсминца решил, что заметил случайный факел из трубы литейной мастерской, расположенной недалеко от Кале!
Сначала адмирал Бэкон решил, что в проливе появились вражеские корабли, и приказал "Броуку" и эсминцам выйти из Дувра в море. Но потом пришло ошибочное сообщение с "Лэфорея", что "Парагон" и "Лльюэлин" были торпедированы подводными лодками.
Бэкон отменил свой приказ.
Однако немцы нанесли еще один удар. Примерно в 23.00 эсминцы капитан-лейтенанта Цандера вышли к английскому берегу. Это было несколько раньше назначенного срока, и Цандер почти полтора часа крейсировал под берегом малым ходом. Лишь около 0.30 он подошел к северному входу на рейд Дауне.
Как обычно, этот вход охраняли несколько дрифтеров, рядом с которыми держался миноносец № 4. Кроме того, тут же оказался пароход "Грейпойнт", который из-за поломки в машине был вынужден стать на якорь. Здесь патрули оказались на высоте, и дрифтер "Парамаунт" первым заметил 3 эсминца. Он выпустил зеленую ракету. Эсминцы ответили орудийным залпом по дрифтерам и выпустили торпеды в "Грейпойнт". После этого Цандер сразу повернул на юг.
Получив попадание, пароход взорвался и затонул. Через несколько минут германские эсминцы дали несколько залпов по Рамсгейту и окончательно ушли. Легкий крейсер "Кентербери" со своим дивизионом эсминцев снялся в 0.42 с якоря, но было уже поздно.
Около 0.50 миноносец № 4 встретил корабли Цандера и бросился в погоню, но не смог удержаться на хвосте у более современных и быстроходных германских эсминцев.
У англичан были все основания полагать, что такие нападения вскоре могут превратиться в систематические рейды. Адмирал Бэкон писал: