Эйтингон — руководитель советской нелегальной разведки в начале 1930-х годов — родился в городе Шклове, в Белоруссии, 6 декабря 1899 года. Его отец Исаак Эйтингон был счастлив рождению своего первенца. Назвал он его Наумом. Исаак служил на бумажной фабрике и, поскольку отличался скрупулёзностью в финансовых делах, был избран членом Шкловского судо-сберегательного товарищества. Уважаемым человеком был и дед Наума — Фавел Эйтингон, присяжный поверенный уездного Шкловского и Могилевского окружных судов.
Фавел Эйтингон очень гордился своей большой личной библиотекой, которую потом он передал в дар городу. Его брат Гершель был купцом второй гильдии, и в сентябре 1894 года получил разрешение на постройку паровой мельницы высотой в целых четыре кирпичных этажа! Но в большинстве своём пред-ставител и рода Эйтингонов занимались другим делом — торговлей мехами.
Семья Исаака Эйтингона, однако, была небогата, и к тому же в 12 лет Наум Эйтингон стал главным кормильцем всей семьи. Когда отец умер, мать осталась с четырьмя детьми: ими были Наум, сёстры Софья и Сима, и младший брат Израиль.
В поисках лучшей доли они переехали в Могилёв, так как мать Наума, урождённая Гранат, имела в Могилёве многочисленных родственников. В их числе были такие известные люди как братья Александр и Игнатий Гранаты, издатели популярной Энциклопедии, чью просветительскую деятельность оценили в то время многие общественные политические деятели, включая Керенского и Ленина.
Братья Гранат были энциклопедически образованными людьми и постоянно привлекали к работе над словарём лучшие научные силы России. Художником-оформителем его был известный русский художник Леонид Осипович Пастернак — отец поэта Бориса Пастернака. Издание братьев Гранат, более демократичное по сравнению со словарём Брокгауза и Эфрона, предназначалось для средних слоев населения.
С одним из представителей семьи Гранат — Пинхусом Гранатом — молодой Наум Эйтингон потом недолгое время работал в местном продовольственном комитете.
Трудовая деятельность Наума Эйтингона началась, когда он был еще гимназистом. Чтобы заработать денег для семьи, он давал частные уроки. К взрослой трудовой деятельности он приступил, когда ему было 18 лет — начал работать в городских учреждениях Могилёва: в то время образованных людей в них было не так много. Тогда же он вступил в партию социалистов-революционеров, но вскоре вышел из неё из-за несогласия с политикой поддержки империалистической войны, которую проводила партия эсеров. В 1918 году он работал рабочим на бетонном заводе, а потом устроился в продовольственный комитет; позже служил в губернской рабочей кооперации.
В 1919 году его судьба сделала важный поворот, навсегда связав с секретной службой. В октябре он вступил в РКП(б) и вскоре начал работать в профсоюзных организациях в Гомеле, где тогда находился губернский центр, но местные руководители его уже заметили и рекомендовали в аппарат губчека. Приход Эйтингона в секретную службу совпал с назначением нового председателя губчека — Николая Валенберга, который впоследствии сыграл в судьбе Эйтингона немалую роль.
Здесь же, в Гомеле, впервые пересеклись пути Эйтингона и Троцкого. 10 мая 1920 года Председатель Революционного Военного Совета Республики Троцкий прибыл в Гомель для реорганизации укрепрайона и усиления борьбы с дезертирством. Надо сказать, что и то, и другое неистовый «Робеспьер» русской революции делал давно проверенным способом: он сотнями расстреливал крестьян, отказывающихся бросать свою землю ради строительства новых укреплений, и дезертиров, которым шестилетняя война надоела хуже горькой редьки. Но если Троцкий в то время не мог и представить себе, что симпатичный гомельский чекист когда-нибудь станет организатором покушения на него, то Эйтингон, познакомившись с Троцким, не почувствовал к нему ничего, кроме антипатии. Возможно, она сохранилась в его душе надолго.
Надо сказать, что Эйтингон с юных лет привык всё делать обстоятельно и подходить к делу с полной ответственностью. Возможно, поэтому его работа в качестве сотрудника секретной службы была уже с первых дней оценена по достоинству. В 1920 году в губчека приехал из центра проверяющий по фамилии Романовский. Его вывод о деятельности местной секретной службы был таким: единственным светлым пятном на общем фоне является работа Эйтингона. Его выдвинули; он стал исполнять обязанности заведующего секретно-оперативным отделом. Когда в Гомеле вспыхнул бунт бывших мелких собственников и уволенных из армии солдат, Эйтингон принял в его подавлении самое активное участие. Он защищал новую власть с оружием в руках.