Торговый дом «В. Высоцкий и Ко» имел местные отделения в других русских городах; ему принадлежал также ряд предприятий за пределами России (вплоть до чайных плантаций на Цейлоне). Семья Высоцких была не чужда свободолюбивых устремлений в духе русской интеллигенции того времени. В родстве с Высоцкими состояли братья А. Р. и М. Р. Гоц, М. О. Цетлин, а также члены семейств Гавронских и Фондаминских, известные своей принадлежностью к партии эсеров и участием (в той или иной степени) в революционном движении.
Давид Высоцкий отличался, кроме того, любовью к живописи; он меценатствовал, помогал молодым художникам и коллекционировал произведения искусства. В этом ему успешно содействовал Леонид Пастернак, отец Бориса. «Знакомство с художником Л
Видимо, на этой почве и происходит сближение между обеими семьями (около 1905 года). Леонид Пастернак неоднократно писал Высоцких — самого Давида Васильевича и его детей[8]. Особенно дружны с Пастернаками (родителями и детьми) были старшие дочери Высоцкого: Ида (1892–1976) и Елена (1894–1920)[9]. Е. Б. Пастернак сообщает, что Ида и Лена «какое-то время брали у Пастернака уроки рисования. В доме <Высоцких> устраивались артистические вечера для молодежи. Боря там часто бывал, с детства дружил с Идой»[10]. Эта дружба уже в ту раннюю пору имела лирическую окраску. Борис Пастернак писал Иде длинные письма (сохранилось лишь несколько неотправленных[11]).
Должно быть, именно Борис Пастернак приобщил Иду и Лену Высоцких к тому кругу московской молодежи, в котором заметно преобладали германофильские настроения. Это было, в частности, связано с деятельностью издательства «Мусагет», возникшего в Москве на рубеже 1900–1910-х годов: на страницах периодических изданий «Мусагета» («Логос», «Труды и дни») появлялись серьезные религиозно-философские и культурологические статьи, посвященные немецкой культуре. Тогда же формируется и «Молодой Мусагет» — собрания этого кружка посещали, по свидетельству Андрея Белого, Борис Пастернак и Марина Цветаева[12]. Пастернак был, кроме того, участником литературно-артистического кружка «Сердарда», в который входили Ю. П. Анисимов, С. Н. Дурылин, В. О. Станевич и др.[13]
Сестры Высоцкие, насколько можно судить, проявляли живой интерес к новым веяниям в области литературы и искусства. Борис Пастернак и его друзья «опекали» любознательных девушек (так, Ида Высоцкая одно время посещала С. Н. Дурылина, знакомившего ее с русской поэзией[14]). Характеризуя Иду, Пастернак писал (видимо, в 1910 году) о свойственной ей «серьезной, длительной, выдержанной незаурядности», о ее «безупречной самобытности» и «глубине»[15]. Столь же образованной и талантливой девушкой была и Елена Высоцкая, по-видимому тянувшаяся к Пастернаку[16]. В письме к родителям из Марбурга Борис Пастернак восторженно отзывается об обеих сестрах: «Они так одарены — Лена так умна, она была на Когене и так поняла и так развила его лекцию, когда я ей объяснил кое-что из математики. Лена так умна, и так восхитительна в ней женщина, которой несколько недель. Так чиста, так глубокомысленна! А Ида, она так гениально глубока, глуха и непонятна для себя, и так афористично-непредвиденна; и так сумрачна и неразговорчива — и так… и так… печальна»[17].