С XV до середины XVII века Рославль неоднократно находился под владычеством Литвы и Польши. В 1654 году был окончательно включен в состав Русского государства. С этого времени Рославль потерял свое военное значение. В описании 1725 года говорится: «Ныне стоят только три башни, и то ветхие, а стен нет». Но, став уездным центром, город окреп в экономическом отношении, особенно с проведением через него железнодорожной и шоссейной линий. Здесь возникли железнодорожные мастерские, где в 1883 году русским инженером Бенардосом была впервые применена электрическая дуговая сварка. Рославльский уезд стал центром стекольной промышленности. В городе были построены также две механизированные шпагатные фабрики, несколько маслобойных заводов и другие предприятия.
Первые сведения о революционном движении в Рославле относятся к 1874 году, когда здесь поселился русский революционер-народник М. Ф. Фроленко с целью пропаганды революционно-народнических идей среди крестьянства («хождение в народ»). В 1889 году три рославльских учителя состояли членами Смоленского народнического кружка, руководимого С. П. Середой.
В начале XX века под влиянием ленинской «Искры» в Рославле возникла социал-демократическая группа, которая начала распространять революционные прокламации среди рабочих и крестьян. 11 и 12 мая 1902 года местные социал-демократы провели политическую демонстрацию в связи с арестом и плохим содержанием в тюрьме нескольких участников революционного движения. Во время первой русской революции они заняли большевистские позиции.
Советская власть была установлена в Рославле 8 ноября 1917 года. Большую роль в борьбе за ее установление сыграл воинский гарнизон города, в котором работала группа большевиков во главе с Н. Н. Конопацким.
Во время Великой Отечественной войны Рославль являлся перевалочным пунктом для войск, идущих на запад или направляющихся на переформирование. На сборном пункте восточнее города войска, выходившие из окружения, приводились в порядок и вливались в дислоцировавшуюся здесь 145-ю стрелковую дивизию, командир которой генерал-майор А. А. Вольхин был начальником гарнизона города Рославля.
В июле 1941 года из района севернее Рославля начала наступление в сторону Смоленска армейская группа войск генерал-лейтенанта В. Я. Качалова,
Гитлеровская авиация подвергла Рославль страшному разрушению, а 3 августа в город ворвались фашистские танки. Еще до прихода оккупантов часть жителей города и основные материальные ценности были эвакуированы в глубь страны.
Фашисты установили в Рославле кровавый террор. Они создали на западной окраине города лагерь смерти, где за колючей проволокой под открытым небом томились тысячи людей. Ежедневно здесь умирали сотни из них.
Местами казни фашисты избрали Вознесенское и Еврейское кладбища и окраину улицы Кирова. После изгнания оккупантов только на Вознесенском кладбище было обнаружено 46 массовых могил, в которых похоронены тысячи убитых и зверски замученных фашистами женщин, детей и стариков.
С самого начала вражеской оккупации в городе и его окрестностях начало действовать патриотическое подполье, состоявшее из нескольких самостоятельных организаций и групп. Одни были связаны с партизанами, другие выполняли задания советской разведки, третьи действовали самостоятельно. Начало подполью в городе положила группа коммунистов и комсомольцев, оставленных с заданием секретарем обкома партии Г. И. Пайтеровым и разведотделом 43-й армии.
Подпольную группу железнодорожников сплотил Г. И. Иванов. Он руководил также большой подпольной патриотической группой молодых разведчиков.
В небольшом домике на Низинской улице обосновалась группа советских разведчиков, в которую входили связанные с командованием 5-й Ворговской партизанской бригады коммунистки Феня Бакутина, Мария Шапкарина, комсомольцы Игорь и Зоя Ивановы, беспартийная Клавдия Лагутина и другие патриоты. На основе их сообщений советские самолеты разбомбили колонну автомашин с боеприпасами в районе Козловки и здание, в котором гестаповцы собирались на новогодний бал. В ночь на 1 мая 1942 года комсомольцы водрузили красное знамя на крыше вагоноремонтного завода.
В Липовском сельсовете, близ Рославля, большую подпольную группу из молодежи создала восемнадцатилетняя комсомолка Аня Полякова, ставшая впоследствии отважной разведчицей штаба 10-й армии. В городе действовали подпольщики депутат городского Совета Л. К. Герасенкова, врачи Л. С. Хотеева и А. А. Маслова, инженеры В. П. Опелев и В. М. Канабеев.
За время оккупации гитлеровцы создали на дальних подступах к Рославлю сильно укрепленный рубеж, названный ими «звеном восточного вала». По берегам рек, на высотах, в лесах вокруг города они возвели укрепления из бетона и стали, создали мощную огневую систему.