На правом берегу Сожа, посредине современного поселка, находится городище. Верхние его слои содержат разнообразные предметы и обломки глиняных сосудов, говорящие о том, что еще до монголо-татарского нашествия здесь было укрепленное русское поселение, возможно феодальная усадьба. Древнерусские укрепления были возведены на основе еще более древнего городища эпохи раннего железного века, заселенного во второй половине I тысячелетия до н. э.
В результате всех перестроек и земляных подсыпок древнерусского времени Хиславичское городище приняло весьма необычную форму. В настоящее время оно имеет вид двух полуовальных площадок, расположенных уступами одна выше другой. Устроено городище на выступе коренного берега, восточный мыс которого подходит к Сожу. Восточная полуовальная площадка лежит ниже западной на 3 - 4 метра. Западная площадка отделяется от остального коренного берега крутыми скатами и глубоким рвом, созданными искусственно.
В прошлом около поселка Хиславичи были и древнерусские курганы, которые уже давно уничтожены распашкой и последующим строительством.
С XVIII века Хиславичи назывались местечком (входило в состав Мстиславльского уезда Могилевской губернии). В середине XIX века они имели более 3400 жителей, 520 дворов. Промышленность здесь была представлена кожевенным, винокуренным и пивоваренным заводами. С 24 июля по 24 августа в Хиславичах ежегодно проходила большая ярмарка.
Во время Великой Отечественной войны Хиславичский район более 26 месяцев находился в фашистской оккупации. Оккупанты причинили хозяйству района огромный материальный ущерб, который исчисляется общей суммой в 847 миллионов рублей (довоенный курс). Сожжено 20 деревень, разрушено два льнозавода и спиртозавод. На фашистскую каторгу было угнано более 600 юношей и девушек, свыше 1400 человек расстреляны (в том числе 298 детей). Фашисты полностью истребили в районе еврейское население. Создав в поселке Хиславичи гетто, куда было согнано 800 человек, гитлеровцы в конце сентября 1941 года расстреляли его узников в овраге за МТС.
На территории района до весны 1942 года действовало партийное подполье, которым руководили секретари райкома партии Н. В. Поярков и П. М. Зверев, погибшие в борьбе с фашистскими оккупантами. С марта 1942 года до момента освобождения в районе действовал партизанский отряд «Смоленцы», которым командовал И. Т. Мятлев.
Поселок Хиславичи, сожженный и разрушенный фашистами, за послевоенные годы отстроился и расширился. В нем появились новые благоустроенные жилые дома повышенной этажности. Улицы озеленены и в центре заасфальтированы. Работают льнозавод, сырозавод, райпромкомбинат.
По дороге на Мстиславль, недалеко от реки Сож, в живописном месте расположена деревня Городище. До революции здесь было помещичье имение. Национализированное по декрету Советской власти, оно в начале декабря 1917 года перешло в руки батраков. В сентябре 1918 года на базе бывшего имения создали одну из первых на Смоленщине коммун, которой присвоили имя В. И. Ленина. Организаторами ее были солдаты-большевики, вернувшиеся с империалистической войны, - братья Игнат и Николай Шабловские. Первым председателем стал И. Я. Шабловский, в прошлом батрак этого имения, а потом донецкий шахтер. Вернувшись с фронта, он вместе с братом Николаем, военным комиссаром Пирянской волости, участвовал в национализации помещичьих имений, создал из бедняков и батраков отряд самообороны, летом 1918 года организовал комитет бедноты. Местные большевики избрали его председателем партийной ячейки.
Коммуна имени Ленина, или, как ее называли, Ленинская коммуна, быстро набирала силы; через год-два она стала известна как наиболее крупное культурное коллективное хозяйство не только в уезде, но и во всей губернии. Коммунары создали клуб, сельский театр, библиотеку, детские ясли; посадили большой фруктовый сад, организовали пасеку, ввели восьмипольный севооборот. На берегу Сожа были найдены залежи фосфоритного камня. Построив особую мельницу, коммунары организовали его размол. Фосфоритной мукой снабжали крестьян трех волостей.
Коммуна имени Ленина имела две мельницы, свое черепичное производство, сукновальню, столярную мастерскую. В 1927 году коммунары приобрели трактор, электрифицировали все жилые помещения, клуб, школу. Посмотреть лампочку Ильича и трактор приезжали крестьяне дальних деревень. Коммуну посещали крестьянские делегации многих уездов.
В коммуне была создана средняя школа - первое сельское среднее учебное заведение во всем уезде. Она и поныне носит имя В. И. Ленина. Осенью 1918 года здесь возникла первая на Смоленщине сельская комсомольская ячейка. Ее первый секретарь Н. Е. Савченков, ныне пенсионер, и сейчас живет в деревне Городище. В 1929 году коммуна была преобразована в колхоз, который сохранил старое наименование.