Для обоснования своих морально-философских идей он нуждался в примерах и фактах, а латинская литература одна не могла ему их доставить. Поэтому в его латинских произведениях так заметно стремление раздобыть ссылку на греческого писателя хотя бы из вторых и третьих рук. И он, ничтоже сумняшеся, ссылается на Варлаама и Леонтия Пилата как на лиц, свидетельствующих о факте. Поэтому арсенал данных, которыми Боккаччо подкрепляет свою индивидуалистическую доктрину, пожалуй, богаче, чем у Петрарки.
Индивидуалистическая тенденция у Боккаччо еще в одном пункте существенно отличается от той же тенденции у Петрарки. Петрарка умеет понимать человеческие стремления, умеет читать в душе, но он понимает только свои стремления и читает только в своей душе. У Боккаччо горизонты несравненно шире благодаря тому, что он беллетрист — качество, которым Петрарка не обладал совсем. Чужая душа для певца Лауры в буквальном смысле — потемки. Боккаччо нашел ключ к чужой душе. Правда, его наблюдения еще не приобрели той тонкости, которая привлекает в современных романистах-психологах, но то, что он дал нам, по существу, уже наметило пути психологического романа. Боккаччо изучает преимущественно женскую душу; он оставил потомству драгоценный перл, "Фьямметту", роман женщины любимой, а потом покинутой возлюбленным. И как мелкими алмазами этот перл осыпан кругом миниатюрными психологическими этюдами "Декамерона".
Наблюдательный художник помог Боккаччо расширить сферу изучения человека. Особенно "Декамерон" останется в этом отношении книгой, с которой по историческому значению сравнится немного других вещей в мировой литературе.
Элемент реалистического наблюдения жизни определяет и другую особенность "Декамерона". Всякий читавший его не как собрание веселых и скоромных анекдотов, а с тем вниманием, которого заслуживает это замечательное произведение, знает, что с особенной любовью Боккаччо рассказывает нам про монахов и попов, про их распутство, шарлатанство и другие непохвальные качества. Этих рассказов так много в "Декамероне", что легко можно прийти к заключению, что Боккаччо отрицает самый институт монашества. Но такой вывод совершенно не вязался бы со всем мировоззрением нашего поэта. Не забудем, что у него, как и у Петрарки, совесть еще средневековая и для нее церковь и религия сохраняют свой авторитет почти во всей первоначальной неприкосновенности. Не только религии, не только церкви, но и института монашества Боккаччо не решился бы отрицать, хотя он и видит, что от идеалов св. Бенедикта и св. Франциска остались одни воспоминания. Боккаччо — художник-бытописатель. Он рассказывает то, что видит, или психологически разрабатывает сюжеты, полученные в источниках. Другой вопрос, почему он так охотно занимается попами и монахами и заставляет Тебальдо дельи Элизеи обрушиться на них злой филиппикой. Просто потому, что он горожанин и отмечает несомненный факт, совершившийся уже в его время, — прекращение гармонического союза между монахами и буржуазией, созданного св. Франциском и закрепленного основанием общины терциариев, мирян-монахов. Так же добросовестно он отмечает и всякий другой факт социального порядка, например то огромное значение, которое получила в его время торговля. По некоторым его новеллам (например, VIII, 1; VIII, 10) можно составить себе очень ясное представление о торговых обычаях того времени. Все это, конечно, не значит, что Боккаччо простой фотограф. У него есть положительные идеалы, которые направляют его наблюдения. Он интересуется человеком, требует ему свободы чувства, поощряет в нем героизм долга, но религии и церкви эта индивидуалистическая доктрина не касается.
Чем дальше приближалась старость, тем больше усиливались в нем тревоги совести. На этой почве в нем произошел однажды сильный кризис. Какой-то картезианский монах пригрозил ему вечным проклятием и муками ада, если он не бросит занятия поэзией, то есть, как истолковал этот оракул сам Боккаччо, греческих и римских классиков. Петрарке, который был рассудительнее своего друга, стоило немалого труда успокоить его.
Однако хотя острый страх миновал, но в Боккаччо до конца дней остались обостренная кризисом религиозность и какая-то почти болезненная нравственная щепетильность. Он водится с монахами так усердно, что флорентийцы подозревают у него намерение удалиться от мира. Когда он поехал в Венецию, желая повидаться с Петраркой, и не застал там ни его, ни его зятя, он не решился остановиться в доме его дочери: хотя он сед и обессилен тяжестью своего жира, но мало ли что скажет молва. Ему не хочется, чтобы даже тень подозрения коснулась дочери его друга.