Игорь сел на киевское княжение после смерти Олега. Летописная легенда называет его сыном Рюрика, который, умирая, якобы передал «Игоря детска», то есть ребенка, своему ближайшему сподвижнику Олегу. Прошли годы. Игорь вырос и стал сначала соправителем Олега, а после его смерти — полновластным хозяином Киева.
Правил он больше 30 лет. Началом его продолжительного княжения стала война с древлянами, которые, воспользовавшись смертью всесильного Олега, хотели было отложиться от Киева и «затворились» от Игоря в укрепленных городах. В 914 году Игорь разгромил древлян и «возложил на них дань больше прежней».
Сбор дани с древлян был пожалован Игорем одному из ближних бояр-воевод Свенельду. С той поры ежегодно дружина Свенельда добывала «дани многие» с древлянской земли.
Прошло 30 лет. Зимой 945 года, уже после того, как Свенельд в очередной раз обобрал древлян, Игорь Старый тоже надумал поживиться чем-нибудь в древлянских городах. К этому подтолкнули князя настойчивые обиженные разговоры в собственной дружине. Богатый «улов» Свенельда вызвал недовольство среди приближенных киевского князя, оставшихся в тот год без большой добычи. «Отроки Свенельда изоделись оружием и одеждой, — жаловались они, — а мы наги! Пойдем, князь, с нами за данью, да и ты добудешь и мы». Поддавшись настойчивым уговорам, старый князь — ему было уже больше 60 лет — отправился в древлянские земли за новой данью.
У древлянского князя Мала не было сил для борьбы с Игорем, поэтому еще одна дань была выплачена сполна и разорители ушли восвояси. Длинный караван двинулся в Киев. Но алчность и жадность не оставили Игоря и его дружинников, а, наоборот, разгорелись. И скоро созрело у Игоря такое решение: караван отправить дальше, а самому с небольшим отрядом вернуться в древлянский город Искоростень и еще потребовать дани.
Древлянские дозорные с изумлением увидели, что Игорь опять идет в их землю. Древляне закрыли крепостные ворота Искоростеня и решили на этот раз не покоряться и больше не терпеть княжеских притязаний и поборов. «Как повадится волк за овцой, — говорили они, — то утащит все стадо, если не убьют его; так и у нас, если не убьем его, то всех нас погубит». Было решено выслать к Игорю послов и попытаться уговорить его довольствоваться собранным и уйти в Киев.
«Зачем идешь опять? — спросили послы. — Собрал ведь уже всю дань».
Но Игорь потребовал открыть ворота города. Тогда древляне решили вступить в военную борьбу с князем. Из нескольких ворот Искоростеня выскочили жители, вооруженные дубинами и ножами. Горстка дружинников вместе с Игорем вскоре была окружена и большей частью перебита. Схватив князя Игоря, разгневанные древляне подвергли его мучительной казни — привязали к двум согнутым деревьям, а затем отпустили их.
Смерть Игоря была отомщена.
Древляне, предвидя кару за убийство князя и разгром его отряда, решили, чтобы избежать беды и нашествия, отправить в Киев сватов — предложить овдовевшей княгине Ольге стать женой древлянского князя Мала.
…Ладьи с 20 послами пристали под Боричевым спуском, и древляне направились на гору, к каменному княжескому терему. По преданию, скрыв свои чувства, хитрая Ольга встретила их как самых дорогих гостей. Послы, выполняя наказ старейшин, предложили ей выйти замуж за князя Мала. Княгиня отвечала сватам: «Любезна мне речь ваша, — мужа мне моего уже не воскресить; но хочу воздать вам завтра честь перед народом своим. Ныне же идите к своей ладье и отдыхайте. Утром я пошлю за вами, а вы говорите: «Верхом не поедем, пешком не пойдем. Несите нас в ладье». И вознесут вас в ладье».
Однако княгиня Ольга обманула древлянских послов и приказала своим дружинникам их казнить. Такой была, по преданию, первая месть Ольги за смерть мужа.
В тот же день, опережая расхожую молву, поскакали в древлянский Искоростень Ольгины гонцы.
«Если вправду меня просите, — передавала старейшинам киевская княгиня, — то пришлите лучших мужей, чтобы с великой честью пойти за вашего князя, иначе не пустят меня киевские люди».
Направились в Киев лучшие древлянские мужи, не зная, что едут на верную смерть.
И снова Ольга послала гонцов в Искоростень. «Вот уже иду к вам, приготовьте меды многие у того города, где убили мужа моего, да поплачусь на могиле его и устрою ему тризну».
Все приготовили древляне, по-прежнему рассчитывая на мирный исход событий. Однако тризна по Игорю по воле княгини превратилась в кровавую драму.
Только теперь открылись глаза у доверчивых древлянских мужей. Затворились они в городах, началась открытая война Киева со всей древлянской землей.
На следующий год затеяла Ольга большой поход, войско набрала сильное, хорошо обученное. Лучшие воеводы — Свенельд и Асмуд возглавили полки. Свенельд со своей дружиной активно включился в борьбу, поскольку размирье лишило его богатых древлянских даней. Вместе с войском ехал и малолетний сын погибшего Игоря Святослав — будущий грозный киевский князь.
Навстречу киевской рати вышло древлянское ополчение. Стали друг против друга. Сигнал к началу битвы подал Святослав.