Договорились быстро. Шемяка и Красный получили существенные прибавки к уделам, первому великий князь пожаловал Углич и Ржев, второму Бежецк. Они признали Василия «старшим братом», обязались служить ему и тут же исполнили эту клятву. Вокруг дружин, которые скакали ловить государя, принялись формировать для него войско. Косой просидел в кремлевском дворце всего месяц. Дошли сведения, что братья выступили из Владимира к Москве, благоразумные бояре начали переезжать к ним, и узурпатор тоже подался прочь. Удрал он по-воровски, утащил не только великокняжескую, но и городскую казну, а в заложницы прихватил тещу Василия II боярыню Голтяеву.
Талантами отца Косой не обладал, о принципах не задумывался, зато в буйстве мог переплюнуть любого. Пошел со слугами и обозами куролесить по всей Руси. Изменившему Шемяке достался Ржев? Старший брат налетел и погромил город. Пробовал связаться с литовцами, но Свидригайле по уши хватало своих забот. Косой отправился в Тверь, в Новгород. Они опять изобразили нейтралитет. Но их нейтралитет оказался куда более благожелательным, чем к Василию. Очередного гостя не выставляли взашей, толп на него не натравливали, позволяли ему набирать желающих. По осени его банды двинулись северными дорогами на Бежецк и Вологду. Опустошали волости великого князя и его сторонников, зазывали с собой охотников пограбить.
Сбродное воинство разрасталось, и Косой понадеялся, что сможет повторить успехи отца, повернул на Москву. Но и Василий II вывел рать, перехватил мятежников на речке Которосль, между Ярославлем и Ростовом. Схватились на льду в канун Крещения Господня, 6 января 1435 г. До праздника многие не дожили, обливались и умывались не святой водой, а кровью. Однако соотношение сторон разительно переменилось. Толпы Косого не были армией, и сам он никогда не был полководцем. А великий князь поднабрался кое-какого опыта, с ним были хорошие воеводы и дружины умелых рубак. Разметали неприятелей, секли без пощады. Впервые Василий II победил в бою, как же окрылился он, как поднялся в собственных глазах! Захватили казну, обозы врага. Косой бросил разгромленных соратников и скрылся за тверской границей.
Конечно, при Дмитрии Донском или Василии I подобное препятствие не остановило бы москвичей. Но сейчас опасались рассердить соседей, ловить мятежника на их территории не стали. Государь ограничился тем, что разместил отряды под Ярославлем и в Вологде, поручил поймать Косого, если он будет пробираться в Галич или на Вятку. Но Борис Тверской отнесся к вынужденному гостю тепло, позволил отдохнуть в Кашине. Дал денег, помог собрать и вооружить три сотни бойцов. Хоть и маловато, но Косой полагал, что для начала хватит. Дерзости ему было не занимать. Горстка лихих людей лесными тропами подкралась к Вологде. Ночью ворвалась в город, порезала московский отряд, пленила воевод.
Князь содрал с Вологды выкуп и снова взялся грабить, созывать к себе охотников поразбойничать. Возле Кубенского озера лежал удельчик князя Федора Заозерского. Ратников у него было всего несколько десятков, но Федор решился выступить на разгулявшуюся банду, намеревался скрытно подобраться и накрыть ее. Однако среди местных жителей у Косого уже были сторонники, предупредили. Заозерского князя подкараулили и раздавили его дружину. Федор еле унес ноги, мятежники взяли в плен его семью. Но для того, чтобы сформировать войско побольше, требовались деньги. Косой наметил ограбить богатый Устюг, центр торговли на всем Русском Севере.
Там уже были наслышаны о его «подвигах», узнали и о том, что лихое скопище двинулось к ним. Московский наместник Глеб Оболенский и чиновник ростовского епископа Иев Булатов совещались: что предпринять? Сесть в осаду? В этом случае будут разорены окрестности. Задумали хитрость. Сообщили Косому, что открывают ему ворота, сдают казну. Встретили с хоругвями, торжественно. Но под шубами устюжане спрятали оружие. По сигналу накинулись на незваных гостей. Освободили московских бояр, которых бунтовщики привели с собой. Косого кто-то остерег в самый последний момент. Он вырвался из толпы, побежал по льду через реку, исчез в кустах и сугробах. С ним спаслись лишь немногие, остальной сброд порешили или повязали.