Ссориться с Иваном III тверские властители не рисковали. Выполняли союзнические обязательства, посылали отряды то на Новгород, то на Утру. Но сам Михаил в походах не бывал никогда. Это было утомительно, отрывало от любимых застолий и пьяных концертов на дудке. Он и княжество запустил, Тверь хирела. А со временем князь и его матушка спохватились. Прежде их государство располагалось между московскими и новгородскими владениями. Сейчас земли Ивана Васильевича охватывали его с трех сторон. Куда ни кинь – рядом с тверскими боярами и детьми боярскими поселились московские. Между соседними деревнями и волостями испокон веков возникали споры. Где-то межи размыло паводком, где-то крестьяне повздорили из-за лугов и покосов. Каждый обращался к своему государю, но результаты получались неравнозначными.
Иван Васильевич вступался за подданных, приказывал осадить жульничающих тверичей, слал представления их князю. А что мог поделать Михаил, если жульничали москвичи? Отправлял Ивану III жалобы, оправдания, но толку было мало. Люди видели, что собственный князь не в состояниии защитить их, а Иван Васильевич своих не дает в обиду. В совместных походах имели возможность оценить, как заботится государь о воеводах и ратниках, как вооружает их, награждает. Сравнение получалось чересчур красноречивым. Все больше тверичей уходило на московскую службу.
Михаил злился, гадил по мелочам – например, пропустил через свои земли мятежников Андрея и Бориса. Однако податься ему было некуда. С четвертой стороны Тверь граничила с Литвой, а жена привязала князя к клану врагов Казимира. Но в феврале 1483 г. Софья умерла. Тут-то Михаил с матерью решили сменить курс, оторваться от Ивана Васильевича! Их гонцы поскакали в Краков. Предлагали союз и сватали за князя внучку Казимира. Король согласился, но выставил несколько условий. Михаил Борисович должен был признать себя вассалом Казимира, а Тверскую епархию передать из Московской митрополии в Литовскую и принять унию. Михаила подобные требования устроили. Ну и пускай он потеряет независимость, а церковь в Твери отпадет от Русской. Зато он станет родственником короля! Тогда-то не придется лебезить перед Москвой.
Зависти и ненависти накопилось немало, а контролировать себя тверской князь умел не всегда. Иван III до сих пор считал его другом. Первая жена государя была сестрой Михаила, а Иван Молодой приходился ему племянником. Когда наследника женили, государь поздравил и тверскую родню, послал подарки. А в октябре 1483 г. у Ивана Молодого родился сын, и гонец великого князя снова поскакал в Тверь поздравить дядю. Но Михаил Борисович, судя по всему, встретил посланца в весьма нетрезвом виде и закатил неожиданную сцену. Переданного ему «поклона» и подарков не принял, гонца «выгнал вон из избы», а к матери Настасье не пустил. В Кремле опешили – что стряслось?
Русские агенты и дипломаты работали неплохо, быстро нашли разгадку. Узнали – Михаил не только сговорился о женитьбе, но уже «целовал крест» на верность королю. Вот и распоясался, был уверен, что ему все позволено. Хотя тем самым он нарушил договор о дружбе и союзе. А согласие отдаться униатам квалифицировалось еще хуже – как вероотступничество. Реакция государя не заставила себя ждать.
Вмешательство Казимира предотвратили опробованным способом. Попросили Менгли-Гирея, и в 1484 г. он двинулся на Киев. На этот раз в Литве вовремя узнали о набеге. Для отпора татарам собрались князья Одоевский, Вяземский, Можайский, Трубецкой, Воротынский, Козельский, прислали отряды Смоленск, Витебск, Брест, Полоцк, Волынь, Подолия. Такого количества воинов Литва давно уже не выставляла. Но разобщенное ополчение князей и панов показало свои худшие черты. Лавина крымцев разметала его. Киев вторично распотрошили. А для Казимира это стало серьезным предупреждениям. Не слишком ли опрометчиво будет воевать с Москвой?
Тем временем Иван III перечислил Михаилу Борисовичу все вины и объявил о разрыве мира. Тверичи и обороняться-то толком не смогли. Вывести в поле малочисленное и плохо вооруженное войско для них было безумием. Полки государя взяли два города, и Михаил скис, выслал епископа «бить челом» о пощаде. Иван Васильевич продиктовал договор. Тверской властитель отрекался от союза с Литвой, от женитьбы на королевской внучке. Признавал себя уже не равным, а «молодшим братом» и «подручником» московского государя. Михаилу пришлось согласиться на эти требования.
После такого конфуза подданные махнули на него рукой. На московскую службу ушли удельные князья Андрей Микулинский, Иосиф Дорогобужский, десятки бояр, сотни детей боярских. В Тверском княжестве вообще рухнул какой-либо порядок, на дорогах бесчинствовали разбойники, их никто не ловил. Ограбили и убили даже псковских послов, ехавших через Тверь в Москву. Но мир продержался лишь несколько месяцев, «от Благовещения до Ильина дня» 1485 г. Михаил воспринимал свою капитуляцию как страшное унижение. Ошибку осознал лишь одну – не дождался помощи Казимира. Погнал к королю «скорого гонца», уговаривал короля идти на Русь войной.