После Ростислава Тмутраканский удел снова перешел во владение Черниговских Святославичей. Там мы встречаем опять Глеба, потом его брата, Романа Святославича. Когда умер их отец Святослав Ярославич, наступили известные междоусобия братьев его Изяслава и Всеволода с племянниками Святославичами, которые хотели воротить себе отцовскую часть, то есть Черниговскую землю. В 1078 году знаменитый Олег Святославич убежал к брату Роману в Тмутракань, куда еще прежде явился двоюродный брат его Борис Вячеславич, тоже обделенный своими дядьями. Здесь эти беспокойные князья вошли в связи с варварами, особенно с Половцами, и с их помощью начали ряд своих попыток против дядей. Олегу и Борису не посчастливилось, и последний пал в битве на Нежатиной ниве. Тогда Роман с новыми толпами Половцев пошел на помощь Олегу, чтобы добыть Чернигов. Но варвары изменили братьям и заключили союз с их дядей Всеволодом, конечно, склоненные к тому золотом. Мало того, на обратном походе варвары убили Романа. Олег, по смерти братьев сделавшийся наследником Тмутраканского стола, был схвачен и отправлен за море в Царьград (1079 г.). По поводу этих событий в нашей летописи упоминаются тмутраканские Хазары: они подговорили Половцев убить Романа, они же схватили Олега и выдали Грекам (см. Ипатскую летопись, новое издание, 143-144). Итак, мы имеем ясное свидетельство, что часть населения в Тмутраканском княжестве, и, конечно, часть влиятельная, состояла из Хазар или Черкесов - Кабардинцев, которые прежде владели этим краем. В данном случае туземные Хазары, очевидно, действовали в согласии с великим князем Всеволодом, то есть, по всей вероятности, были подкуплены деньгами или обещанием каких-либо льгот. По крайней мере после удаления Олега в Грецию мы видим в Тмутракани Всеволодова посадника Ратибора, но не надолго. В следующем году здесь явились два новые искателя уделов, Давид Игоревич и Володарь Ростиславич; они схватили Ратибора и завладели Тмутраканью. Все эти быстрые перемены, конечно, делались не без участия все того же влиятельного элемента в Тмутракани, то есть Хазар.
Между тем наследственный Тмутраканский князь Олег Святославич из Константинополя был отправлен далее на остров Родос, где провел два года. Об этом пребывании его на Родосе упоминает известный паломник игумен Даниил при описании своего хождения в Иерусалим. В то время на византийском престоле царствовал Никифор Вотаниат, который, конечно, был в союзе с врагами Олега; кроме того, Греки, вероятно, опасались найти в нем такого же беспокойного соседа, каким был Ростислав Владимирович. Но когда Вотаниат был низвержен и на престол вступил знаменитый Алексей Комнен, обстоятельства, очевидно, изменились в пользу Олега. В 1083 году он снова появляется в Тмутракани, которую, по всей вероятности, воротил себе с помощью прежних неприятелей, а теперь новых союзников - Греков. Володаря и Давида он отпустил на свободу, но строго наказал крамольных Тмутраканских Хазар, предав смертной казни своих главных врагов5 .
После того, в течение целых десяти лет, ничего не слышно об Олеге. Повидимому, он в это время спокойно княжил в Тмутракани. Но в 1093 году умер Всеволод. Тогда Олег снова выступил на сцену: он опять явился с наемными Половцами добывать Чернигов у Владимира Мономаха, и на этот раз достиг своей цели. Может быть, к тому же десятилетнему периоду относится один вещественный памятник Олегова княжения в Тмутракани. Мы говорим о серебряной монете, которая несколько лет тому назад найдена на Тамани. На одной стороне ее видно довольно неясное лицевое изображение, а на другой надпись: "Господи, помози Михаилу". Олег Святославич в крещении назван Михаилом, и некоторые исследователи с большой вероятностью приписывают ему эту монету (см. Древности, издание Моск. Археолог. Общества, т. III, вып. II).
С переселением Олега Святославича в Чернигов в летописи нашей прекращаются все упоминания о Тмутраканском крае. Можем только догадываться, что этот край в XII веке был наконец оторван от Руси Половецкой ордой. Но Чернигово-Северские князья не забывали о нем и делали иногда попытки воротить его в свое владение. На эти попытки указывает знаменитое Слово о Полку Игореве. Оно прямо говорит, что Игорь Северский и его брат Всеволод Трубчевский предприняли поход на Половцев с целью "поискати града Тмутороканя". Вообще это Слово не один раз и с заметным сочувствием упоминает о Тмутракани. Известно обращение поэта к "Тмутраканскому балвану". Мы уже имели случай представить свои соображения о том, что под словом болван тут не скрывается какой-то воображаемый идол, но что это значит пролив, а в переносном смысле здесь надобно разуметь весь Тмутраканский край. Какого-либо половецкого идола нельзя здесь разуметь и потому, что этот край, оторванный от Руси, во второй половине XII века снова подпал господству Византии.