По приказу командования полк в ночь на 29 октября отошел в Тулу. Между тем на подступах к городу сосредотачивались вражеские соединения. Гудериан рассчитывал использовать город не только как место сосредоточения своих резервов и расквартирования войск, но и для отдыха и пополнения частей. Техническое оборудование заводов можно было использовать для ремонта и восстановления техники. Только этими намерениями можно объяснить то, что Тула практически не подвергалась массированным авианалетам и артобстрелам. В противном случае деревянная Тула с ее частным сектором выгорела бы дотла. За время боев за город было совершено только 36 авианалетов, в которых участвовало 150 самолетов. Было сброшено 239 фугасных бомб и около 10 тысяч зажигательных. Несколько бомб весили по 1000 кг. Вышеизложенные причины и самоотверженная работа бойцов МПВО позволила свести их последствия к минимуму.
С 29 по 31 октября с наибольшим напряжением бои развернулись на южных подступах к городу. Главная роль по-прежнему отводилась 24-му моторизованному корпусу, 43-й армейский корпус двигался слева, 53-й армейский и 47-й моторизованный — справа.
Части 50-й армии продолжали отход к Туле, но в городе практически не было крупных соединений. Пока еще с юга город прикрывала 290 сд и 58-й запасной полк. На окраины города были выведены два полка НКВД, Тульский рабочий полк, полк связи, 702-й полк ПТО, 168-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион. 9-й гаубичный артполк занимал позиции в районе Медвенки. Можно было рассчитывать и на огневую поддержку бронепоезда № 16, а также 447-го полка корпусной артиллерии.
Авиационную поддержку частей 50-й армии осуществляла авиация 6-й резервной авиационной группы (42, 509-й истребительные; 74, 299-й штурмовые авиационные полки, 244-й ближнебомбардировочный полк). Авиационные части обеспечивали отход частей 50-й армии, а также ударами с воздуха сдерживали продвижение нацистов.
29 октября в 10 часов утра после мощной артиллерийской и авиационной подготовки до полка танков и два батальона пехоты перешли в наступление на позиции 290 сд. Несмотря на упорное сопротивление, к 11 часам оборона была прорвана, и противник вышел к Ясной Поляне, а к 14 часам — в район Косой Горы и Скуратово. Все боевые действия проходили при постоянном наращивании сил со стороны немцев, и к концу дня на тульском направлении действовало более 100 танков. В районе Косой Горы продвижение немцев было остановлено кавалеристами 31 кд, имевшими артиллерию и поддержку бронепоезда № 16, который вел огонь с открытых позиций Криволучья. Отказавшись от лобового удара, немцы обошли Косую Гору справа и начали обстрел наших позиций с тыла из танковых орудий. Косую Гору нашим пришлось оставить. Одновременно с продвижением немцев вперед осуществлялся авиаудар по городу. Зенитчики отразили налет, только нескольким самолетам удалось прорваться к Туле.
На город двинулись танки. Исключительную роль в отражении их атаки сыграли артиллеристы 168-го артдивизиона, который подчинялся командиру 1005-го стрелкового полка майору И. Я. Кравченко. В дивизионе было 3 батареи по четыре 85-мм орудия обр. 1939 года в каждой, пулеметная установка на ЗиС-5 и пулеметная рота. Подпустив танки на расстояние прямого выстрела, артиллеристы открыли огонь, подбив несколько машин. Враг нанес огневой удар минометами, затем последовал налет 12 самолетов. Дивизион понес потери в л/с и технике. Было разбито 4 орудия. После того как замки и прицелы с разбитых орудий были сняты, дивизион из Ново-Басово отошел к Туле. Это произошло из-за того, что отсутствовало пехотное прикрытие и оставалось мало боеприпасов. Именно 168-й отдельный зенитно-артиллерийский дивизион задержал врага 29 октября и сорвал попытку захватить Тулу с ходу. Только на следующий день началось планомерное наступление на город. В первой попытке овладеть Тулой немцы потеряли 7 танков и отошли. Гудериан в своих воспоминаниях писал: «29 октября наши головные танковые подразделения достигли пункта в 4 км от Тулы. Попытка захватить город с ходу натолкнулась на силовую противотанковую и противовоздушную оборону и окончилась провалом, причем мы понесли значительные потери в танках и офицерском составе».
Верховное главнокомандование усилило 50-ю армию 32-й танковой бригадой (4 КВ, 7 Т-34, 10 Т-26, 10 Т-60 — всего 31 танк, командир полковник И. И. Ющук)
[131]и 413-й стрелковой дивизией (командир полковник А. Д. Терешков). Усиление стало своевременной помощью защитникам Тулы. Энергичные меры командующего 50-й армии генерала А. Н. Ермакова по упорядочиванию управления войсками, определению вероятных мест нанесения ударов противником, помощь жителей города и близлежащих деревень (руководимых областной и городской партийными организациями) в строительстве оборонительных сооружений на подступах к Туле и в самом городе, а также добровольное вступление рабочих, крестьян, интеллигенции в ряды Красной армии и Тульского рабочего полка способствовали созданию устойчивой обороны, о которую разбились атаки 2-й танковой армии Гудериана.