Положение наших обороняющихся на тульско-каширском направлении соединений к середине ноября улучшилось. Стабилизировалась обстановка на северо-западе и на юге. В состав вернулась частично пополненная 108 тд, в ней было 32 танка (из них 10 новейших КВ ЧКЗ и 18 Т-60), 6 полевых орудий и 4 миномета, не хватало только бронебойных снарядов. Из резерва Ставки Верховного главнокомандования в состав армии прибыла 239-я стрелковая дивизия. Она выгрузилась на ст. Узловая и сразу двинулась на передовую (первоначально 239 сд подчинялась командованию 38-й армии Юго-Западного фронта).
В полосе 50-й армии германское командование закончило перегруппировки и подготовку к новому наступлению 17 ноября, создав две ударные группы — одну в районе Борыково, Лутовиново в составе моторизованного полка с 40–50 танками, вторую в районе Панино — из моторизированного полка с 40 танками.
В 6 часов 30 минут 18 ноября началась артподготовка. После ответного артогня немецкая артиллерия замолчала, а в 8 часов 30 минут противник пошел в атаку уже без артподготовки. Немцы попытались достичь тактической внезапности. Удар наносился не только по левому флангу 50-й армии, но и южнее, захватывая фланг 3-й армии, переданной Юго-Западному фронту. Советскими бойцами 413 сд и 299 сд оказывалось упорное сопротивление. Несмотря на численное превосходство наших войск, вначале противник потеснил 413 сд и захватил Дубовку. На остальных участках атаки противника были отбиты. В 10 часов два батальона пехоты и 15 танков ворвались в н/п Сергеевское. На других участках атаки вновь были отбиты, но в этом главную роль сыграла наша артиллерия. Практически с интервалом через 2 часа следовали атаки немцев при поддержке авиации, которая «работала» по позициям артиллеристов и боевым порядкам частей. Присутствие нашей авиации никак не отмечалось. Противник захватил н/п Морковино и Епишево (юго-западнее Кубашева). После новой обработки авиацией наших позиций в 14 часов было захвачено Быково, а противник стал развивать успех на Бол. Калмыки, заходя в тыл полкам 413 сд. Результатом его действий стал захват Стар. и Нов. Вьевки и Рабочего поселка. К исходу дня 18 ноября части 413 сд под давлением сил противника отошли на рубеж Болоково — Пятницкое, заняв оборону по окраинам этих населенных пунктов. Соседняя 299 сд отбила первые атаки врага, а затем, когда противник нанес удар при сильной поддержке авиации, вынуждена была отойти к Дедилову и организовать оборону на новых рубежах и почти в полу окружении вести бой. Ночью дивизия отошла на рубеж Новоселебное — Александровка.
239 сд, переподчиненная 50-й армии, отбила все атаки противника и занимала рубеж Ильинка, Федоровка, Смородино. 41-я кавалерийская дивизия 3-й армии отошла в район Дубовое и была передана в состав 50-й армии. Противник занял Люторичи, а в полосе 3-й армии — Епифань. На остальных участках подразделения армии оставались на прежних рубежах.
Однако в результате наступления 18 ноября соединениям из 2-й танковой армии Гудериана на одном из участков удалось прорвать фронт 50-й армии и овладеть Узловой и Сталиногорском (Новомосковском).
Ход боевых действий 18 ноября и сосредоточение сил врага показали нашему командованию, что противник выполняет задачу прорыва на Венев и Зарайск и обход Тулы с юго-востока. Командованием 50-й армии для предотвращения угрозы захвата Тулы был предпринят ряд мер. 18 ноября один батальон 290 сд с двумя 37-мм орудиями 702-го артиллерийского полка перебросили на левый фланг Тульского боевого участка, на рубеж Верх. Присады — Кошино. 11-й мотострелковый батальон 11-й танковой бригады занял оборону по р. Шат на участке Петрово — Кукуй. Зенитный дивизион 11 тбр располагался на рубеже Хавки — Гати для прикрытия подступов к г. Венев. 34-й полк НКВД занял оборону южнее Дедиловских выселок. 31-я кавдивизия была переброшена в район Арсеньево. Для прикрытия наиболее слабых рубежей обороны решили применить минирование.
Командование 50-й армии, оценив обстановку, приняло решение контратакой 19 ноября восстановить положение и вернуть утраченные позиции. Для этих целей в бой вводилась 108-я танковая дивизия. Совместными ударами 413 и 299 сд с рубежа н/п Новоселебное — Александровка было решено атаковать рубеж Быково — Бородино с задачей уничтожить противника в районе н/п Морковино — Дедилово — Быково. Удачный результат наступления восстановил бы положение на участках ответственности наших дивизий.
239 сд была поставлена задача в ночь на 19 ноября выйти на рубеж Бол. Россошка — Акимовка — Черемуховка. Атакой в направлении Киреевка — Луневка к исходу дня овладеть рубежом Киреевка — Орловка — Дубовка.
На правом фланге 413 сд с помощью 32 тбр должна была восстановить положение в районе н/п Сергеевское. Для поддержки этой операции должна была привлекаться вся авиация армии.
Идея решения командования 50-й армии заключалась в том, чтобы контратаками во фланг дедиловской группировки противника разгромить его и восстановить положение.