В 1586 году был даже специально утвержден Тобольский разбойный приказ, который организовывал отправку беглых крестьян и уголовников в Сибирь на каторгу или в ссылку. Многие из них, особенно в зимнее время, оседали в городах, превращая преступления и милостыню в единственный источник существования. Анализируя историю воровства и касаясь причин этого распространенного явления, Белогриц-Котляревский пришел
На развитие преступности, в том числе профессиональной, крайне негативно отражались также и жестокость карательных мер. С одной стороны, на совершение противоправных деяний людей толкали нищета и произвол правящего класса, а с другой — невозможность возврата к прежней жизни, поскольку добровольная сдача властям (равно как и задержание ими) влекла за собой тяжкие физические наказания. Это, в свою очередь, не могло не способствовать сплоченности преступного мира: кражи и разбои большей частью носили групповой характер. Характерно, что в этот период получили распространение карманные кражи и игорное мошенничество.
Преступления в городах, особенно кражи, чаще всего совершали бродяги («пришлые люди»), которые переодевались в стрельцов и действовали под их видом. По сути это были уже профессиональные преступники, применявшие специальные воровские приемы и получавшие от краж средства к существованию. В больших городах имелись и специальные места концентрации преступников устойчивого типа («лихих людей»). В Москве, например, к таким районам относились Немецкая слобода, деревни за Серпуховской заставой и др. Обычным местом времяпрепровождения преступников являлись кружечные дома (пивные), в которых они отмечали свои успехи и пополняли шайки новыми людьми. Например, в Петербурге в начале XVIII столетия местом сбора воров, разбойников и бродяг были «кабаки, вольные дома, торговые бани, рынки, харчевни и проч.».
Многие виды преступлений, особенно против личности и имущественные, были распространенным явлением и среди господствующего класса. Так, подделка документов (подлоги) и мошенничество почти полностью относились к преступлениям «владеющих классов». Купцы, например, обращали обман в главное и единственное свое занятие. Что касается помещиков, то, совершая бесчисленные преступления против личности, они охотно занимались кражами, расхищением казенного имущества (казнокрадством), похищением людей с целью продажи и т д. Уголовные деяния совершали и лица духовного сословия.
Однако в описываемый исторический период преобладали насильственные и корыстно-насильственные преступления с относительно примитивными способами их совершения. Не существовало и так называемого профессионального преступного мира с его «законами» и «моралью», с особым тайным языком, что обусловливалось рядом объективных социальных факторов.
В целом для совершения преступлений не требовалось ни большой квалификации, ни особой конспирации. Уголовный розыск в стране как сыскная государственная система был учрежден значительно позднее (с 1866 по 1901 год). Однако это не говорит о том, что в России вообще не существовало органов сыска. Истории, например, известна роль Разбойного приказа с его системой слежки и пыток. Правда, он большей частью действовал как аппарат политического сыска.
В царствование Петра I причины преступности значительно усугубились в связи с повышением налога для создания регулярной армии, резким нарушением привычного уклада жизни крестьян, связанным с многочисленными реформами и нововведениями, частыми войнами, серией неурожаев, мощных пожаров и опустошающих эпидемий, что в первую очередь отразилось на увеличении числа имущественных преступлений. Небезынтересно отметить, что именно с этого времени в России наблюдается постоянный рост преступности.
С созданием регулярной государственной полиции, имевшей широкий круг полномочий и методов их реализации, характер деятельности воров, грабителей, разбойников, бродяг и других категорий устойчивых преступников значительно усложнился и объективно вынуждал более тщательно ее конспирировать. К этому периоду относится, например, запрещение выхода из преступной шайки под угрозой смерти. С организацией сыска внутри преступного мира стали появляться провокаторы.