В середине февраля решено было выбросить десант в тылу юхновской группировки противника (севернее Варшавского шоссе) с целью содействия 50–й армии в захвате Юхнова. В ночь с 19 на 20 февраля в районе Большая Еленка был выброшен парашютный десант в составе 9–й (1350 человек) и 214–й (2239 человек) воздушно–десантных бригад 4–го воздушно–десантного корпуса. Высадка прошла не совсем успешно, поскольку десантники были рассеяны на большой площади. 20 и 21 февраля прошли в сборе десантников, имущества и разведке противника. Окончательный сбор десанта был осуществлен к исходу 23 февраля. 50–я армия 23 февраля начала наступление навстречу корпусу. Сам корпус перешел в наступление в ночь на 24 февраля. С первого дня наступления корпус встретился с организованным сопротивлением противника на всем своем фронте. До 1 марта ни 4–й воздушно–десантный корпус, ни 50–я армия достигнуть Варшавского шоссе не смогли. В тот же день 1 марта начались контратаки немцев против частей 4–го воздушно–десантного корпуса. К 5 марта в корпусе насчитывалось 2434 человека личного состава, 1276 винтовок, 787 пистолетов–пулеметов, 378 пистолетов, 126 ручных пулеметов, 39 ПТР, шестнадцать 82–мм минометов и больше сотни минометов калибром 37—50 мм. В дальнейшем 4–й воздушно–десантный корпус с переменным успехом вел оборонительные и наступательные бои, так и не достигнув основной боевой задачи — соединения с 50–й армией. К 20 марта в корпусе осталось 1483 человека. В дальнейшем к корпусу присоединилась 8–я воздушно–десантная бригада. Корпус длительное время вел бои в занимаемом районе, но в конце концов, так и не соединившись с 50–й армией, был вынужден присоединиться к частям группы П. А. Белова и в мае 1942 г. выходить из окружения вместе с ними.
Наиболее драматично сложилась судьба выдвинувшейся к Вязьме через быстро закрытый противником разрыв фронта 33–й армии М. Г. Ефремова. Объединения под единым командованием 33–й армии и 1–го гвардейского кавалерийского корпуса произведено не было, и они вели боевые действия самостоятельно. Отсутствие общего командования даже привело к тому, что П. А. Белов и М. Г. Ефремов некоторое время тащили каждый на себя соединявшую их 329–ю стрелковую дивизию. С 10 февраля 1942 г. так называемая «западная» группировка 33–й армии (то есть вышедшие к Вязьме дивизии) занимает круговую оборону. Попытки 338–й стрелковой дивизии пересечь разъединяющий группу П. А. Белова и армию М. Г. Ефремова большак Юхнов — Вязьма успеха не достигли. В течение второй половины февраля и марта 1942 г. 43–я армия безрезультатно пыталась пробить коридор к 33–й армии.
На 11 марта в составе 33–й армии насчитывалось 12 780 человек, 9185 винтовок, 219 ППД и ППШ, 111 ручных пулеметов, 37 становых пулеметов, 112 орудий, 340 автомашин и 3579 лошадей.
С вечера 13 апреля всякая связь со штабом М. Г. Ефремова теряется. Армия перестает существовать как единый организм, и отдельные ее части пробиваются на восток разрозненными группами. 17 или 18 апреля несколько раз раненный до этого М. Г. Ефремов покончил жизнь самоубийством.
Одной из ключевых вещей в проведении операции на окружение является обеспечение флангов идущих на соединение ударных группировок. Выход в тыл окружаемого противника требовал от заходящего крыла поворота фронта и растягивания фланга. Для обеспечения фланга заходящего крыла, как правило, наносится удар в глубину, совмещавшийся с образованием внешнего фронта окружения. Наступление Калининского фронта таких мер не требовало, поскольку он нависал над тылами группы армий «Центр» вследствие особенностей образовавшейся осенью 1941 г. линии фронта. Напротив, действия левого крыла Западного фронта требовали обеспечения ударом в глубину. Эта роль досталась 10–й армии Ф. И. Голикова, чей фронт расширился до 150 км за счет необходимости закрыть полосу 50–й армии и 1–го гвардейского кавалерийского корпуса.
В начале января 1942 г. 10–й армии удалось овладеть районом Сухиничей и блокировать в самом городе боевую группу только что прибывшей с запада 216–й пехотной дивизии. Снабжение «боевой группы Гильзы» (названной по имени командира дивизии) осуществлялось только по воздуху. Блокировала «группу Гильза» в городе 324–я стрелковая дивизия Н. И. Кирюхина. Однако вследствие недостатка сил на широком фронте командование 10–й армии было вынуждено ограничиться блокированием, без попыток штурма города. По меткому выражению Н. И. Кирюхина, окружение «группы Гильза» в Сухиничах было осуществлено «флажками, как волков на охоте». По мере прибытия свежих сил и перегруппировки войск командование 2–й танковой армии подготовило контрудар по наступающим советским войскам. 10–я армия выдвинулась далеко на запад к железной дороге Вязьма — Киров, и выступ вокруг Сухиничей был открыт для ударов с трех сторон.