В первый день наступления противнику удалось лишь в одном месте — на стыке 3–го и 4–го секторов — вклиниться в расположение нашей обороны. Одним из главных препятствий на пути штурмующих стал артиллерийский огонь севастопольских батарей, как морских, так и сухопутных. Ценой больших потерь наступающим удалось в течение 7 и 8 июня выйти на рубеж Мекензиевых гор. На третий день наступления в бой был введен второй эшелон LIV корпуса — 24–я пехотная дивизия.
10 июня к наступлению присоединился XXX армейский корпус. В его полосе действовали танки III батальона танкового полка 22–й танковой дивизии. Они применялись небольшими группами по 3—10 машин в качестве средства непосредственной поддержки пехоты. Помимо своих танков немцы использовали на этом направлении четыре трофейных танка КВ. Однако здесь немцам к 18 июня удалось только оттеснить части первого и второго секторов на вторую линию обороны.
С началом штурма советское командование начало переброску в Севастополь морем маршевого пополнения и отдельных соединений. В ночь на 10 июня прибыл транспорт «Абхазия» в сопровождении эскадренного миноносца «Свободный». Однако наличие в Крыму VIII авиакорпуса фон Рихтгоффена делало любые попытки прорыва блокады смертельно опасными. Уже днем 10 июня и «Абхазия», и «Свободный» были потоплены.
Поздним вечером 12 июня из Новороссийска в Севастополь прибыл крейсер «Молотов» в сопровождении эсминца «Бдительный». Кораблями была доставлена 138–я стрелковая бригада майора П. П. Зелинского (2655 человек, шестнадцать 76–мм и двенадцать 45–мм орудий, восемь 120–мм минометов). Бригада была выдвинута для прикрытия стыка между 3–я и 4–м секторами и сразу перешла в контратаку. Днем 13 июня «Молотов» и «Бдительный» вели огонь из Северной бухты по наступающим немецким войскам. Защитникам Севастополя удалось на короткое время восстановить положение и вернуть Мекензиевы горы. Крейсер и эсминец ушли в Новороссийск. 12 и 13 июня противник производил перегруппировку войск, и 14 июня наступление возобновилось. 14 июня пикировщиками корпуса Рихтгоффена был потоплен транспорт «Грузия» с 526 т боеприпасов и маршевым пополнением численностью 708 человек. Гарантированно прорывать блокаду Севастополя могли только подводные лодки и быстроходные боевые корабли с сильным зенитным вооружением. 15 июня в Севастополь вновь прибыл «Молотов» с боеприпасами и пополнением. Каждый день в город приходили подводные лодки.
Еще 12 июня Манштейн затребовал у группы армий «Юг» пополнение в размере трех пехотных полков. 14 июня командующий повысил запросы до 4 полков. Первый из запрошенных полков был направлен в 11–ю армию 16 июня. 18 июня части противника прорвались к Северной бухте. Батарея №30 (305–мм орудия в башнях) была окружена. До этого батарея вела огонь 305–мм снарядами почти в упор, на дальность около одного километра по наступающим немецким войскам. Манштейн опять запросил у командующего группы армий «Юг» фон Бока пополнения в пехоте. Для пополнения войск в Крыму было решено раздергать прибывшую для участия в летнем наступлении на Кавказ 371–ю пехотную дивизию.
Очередная попытка прорвать блокаду 18 июня транспортом вновь завершилась трагически. Транспорт «Белосток» на обратном пути из Севастополя был атакован и потоплен торпедным катером противника. В этих условиях снабжение гарнизона Севастополя морем в течение 13—20 июня обеспечило только восполнение 20% потерь личного состава и около трети расхода боеприпасов. Всего в июне Черноморским флотом было доставлено в Севастополь более 21 тыс. человек, а также 5512 т боеприпасов и вывезено из Севастополя около 19 тыс. человек раненых и 15 тыс. эвакуируемых местных жителей. Подводными лодками в Севастополь было доставлено 2263 т боеприпасов, 1038 т продовольствия и 534 т бензина и вывезено из города 1303 раненых и жителей города.
Однако, понимая критическое положение города и трудности его снабжения под ударами с воздуха, советское командование попробовало еще раз использовать тот же прием, что принес успех в декабре 1941 г. Вечером 19 июня директивой Ставки ВГК Северо–Кавказскому фронту предписывается подготовить десантную операцию с целью захвата Керченского полуострова:
«В состав десантной группы включить: в первом эшелоне — 32 гв сд и три батальона морской пехоты Черноморского флота; во втором эшелоне — 66, 154–ю морские сбр и 103 сбр. Перевозка 66–й морской сбр с Карельского фронта и 154–й морской сбр с Северо–Западного фронта будет начата 20.06.1942 г.» (Русский архив: Великая Отечественная: Ставка ВГК. Документы и материалы. 1942 г…..с. 254).
Предполагалась высадка как морского, так и воздушного десанта в районе Керчи. 32–я гвардейская стрелковая дивизия полковника М. Ф. Тихонова была в мае 1942 г. переформирована из 2–го воздушно–десантного корпуса. Она была переброшена на Таманский полуостров в мае 1942 г., еще будучи десантным корпусом, и вскоре стала стрелковым соединением.