Наконец, летом 1835 года он был привлечен и к хлопотам по давней тяжбе Гончаровых с Усачевым, их соседом по имению, общаясь по этому поводу с адвокатом Лерхом и своими влиятельными знакомыми: Вигелем, Дашковым и даже Жуковским. 15–17 августа Наталья Николаевна пишет брату Дмитрию по поводу процесса с Усачевым: «Постарайся приехать раньше отъезда моего мужа, который должен уехать в скором времени в деревню. Он направит тебя к своим друзьям, которые смогут чем-нибудь помочь тебе в этом деле».
Судя по соображениям, которые высказывала Наталья Николаевна в письмах брату, она вполне вошла в курс чиновничьего прохождения подобных спорных дел и проявляла в их решении деловую хватку «бой-бабы», по выражению Пушкина. Характерным в этом смысле являются ее суждения и сообщения о предпринимаемых ею шагах, высказанные в письме от 1 октября 1835 года: «А теперь я хочу узнать, кто эти шесть человек, от которых зависит наша судьба, и если это кто-нибудь из моих хороших друзей, то тогда я постараюсь принять их на свою сторону. Второе, что мне хотелось бы узнать: является ли правая рука Лонгинова, то есть лицо, занимающееся нашим делом, честным человеком или его можно подмазать? В этом случае надо действовать соответственно».
От управления Болдином Пушкин в конце концов отказался. Еще в январе 1835 года поступило взыскание на село Болдино из Санкт-Петербургского опекунского совета на 11 114 рублей. Управляющий Болдином Пеньковский, донося об этом, предлагал взять на себя оплату взысканий, а Пушкину доставлять квитанции, что, как он выражался, «выгодней было бы для вас и спокойней». Пока же он принял свои меры, дав губернским и земским чиновникам взятку в 200 рублей, чтобы задержать опись имения. Именно после этого Пушкин принял решение отказаться от управления Болдином, но откладывал этот шаг ввиду болезни матери и предпринял его только перед отъездом родителей на дачу, переговорив с отцом и подготовив полный финансовый отчет за период с апреля 1834 года по июль 1835-го, посчитав доход в 22 тысячи рублей, расходы и платежи по долгам и процентам.
Как уже бывало не однажды, Пушкин в очередной раз просчитался, приняв на себя заботы об имениях, на доходы от которых должно было содержаться все семейство. Как явствует из его писем жене, Наталья Николаевна с самого начала предупреждала мужа о безнадежности подобного предприятия. В конце концов, Пушкин действительно запутался во всем том, что составляло смысл существования для помещиков средней руки, к разряду которых он принадлежал по экономическим статьям. За 15 месяцев исправления хозяйственных забот по болдинскому имению Пушкин оказался завален вполне деловыми, но скучнейшими, порой неприятными и маловразумительными докладами Пеньковского и Калашникова, жалобами крестьян, всякого рода документами из присутственных мест и опекунских советов, а также неизбежными письмами кредиторов Льва Сергеевича. Если прибавить к этому просьбы родителей и бесконечные претензии Николая Ивановича Павлищева, якобы пекшегося о своей супруге, то можно представить, в каком положении оказался поэт, взваливший на себя бремя семейного правления. Стоило ему уплатить одни долги безрассудного брата или выкупить выданные им векселя, как появлялись новые кредиторы Льва Сергеевича, вдохновленные именно тем, что Пушкин был готов возвращать его долги. Как только он отвечал согласием на оплату каких-то трат Ольги Сергеевны, ее муж предъявлял новые счета. Павлищев пытался получить от Пушкина то, чего годами никак не мог добиться от своего тестя: обещанного содержания Ольги Сергеевны, на которое он, судя по всему, очень рассчитывал, вступая с ней в брак, будучи моложе ее на пять лет. Когда в 1828 году Пушкин способствовал примирению родителей с дочерью, пошедшей под венец без их благословения, он за внешне романтическим порывом Павлищева не разглядел расчетливости и в результате в лице нового родственника приобрел докучливого просителя.