В начале апреля Ф. И. Толстой официально представил Пушкина Гончаровым. Он получил приглашение бывать у них в доме и стал пользоваться им довольно часто, хотя и был весьма застенчив, как заметили домашние, прежде всего младший брат Натали Сергей. Перед тем как сделать формальное предложение, Пушкин просил жену директора московского архива Министерства иностранных дел Анну Петровну Малиновскую переговорить с Натальей Ивановной. Малиновские, давние друзья и Пушкиных, и Гончаровых, жили в ту пору на Мясницкой, знаменитой московской улице, которую поминает Пушкин в «Дорожных жалобах», написанных год спустя:
Шестнадцатого апреля на балу в Благородном собрании, первом на Святой неделе, были и Пушкин, и Гончаровы. В «Визитерской книге» отмечена, опять же первой, Наталья Николаевна, а под номером 82 — Пушкин. Пост кончился — теперь они могли и танцевать, и объясниться: «Верней нет места для признаний…»
По городу же в это время поползли слухи, что Пушкин ухаживает за Екатериной Ушаковой. Они казались тем более справедливыми, что поэт, собрав предосудительные сведения о ее женихе князе А. И. Долгорукове и предоставив их отцу невесты, добился расстройства этой свадьбы. Пушкин явно не хотел компрометировать Наталью Николаевну, но вместе с тем поддерживал в ней чувство ревности. Так, пользуясь старым как мир приемом всех влюбленных, Пушкин старался достичь своей цели: заставить Наталью Николаевну полюбить его.
Сам поэт тогда никого не разуверял относительно поползших по Москве и дошедших до провинции слухов, однако позднее рассказывал, что он каждый день ездил на Пресню, где жили Ушаковы, чтобы дважды в день проезжать мимо окон Натальи Гончаровой. Чуть позднее, в явно автобиографическом очерке «Участь моя решена, я женюсь…», Пушкин, описывая от первого лица день еще холостого героя, говорит: «Утром встаю когда хочу, принимаю кого хочу, вздумаю гулять — мне седлают мою умную, смирную Женни, еду переулками, смотрю в окна низеньких домиков: здесь сидит семейство за самоваром, там слуга метет комнаты, далее девочка учится за фортепиано, подле нее ремесленник музыкант. Она поворачивает ко мне рассеянное лицо, учитель ее бранит, я шагом еду мимо…» Так повторяется день за днем: «На другой день опять еду верхом переулками, мимо дома, где девочка играла на фортепиано. Она твердит на фортепиано вчерашний урок. Она взглянула на меня, как на знакомого, и засмеялась». Конечно же барышне из приличной семьи не пристало отвечать на подобные знаки внимания, но Наталья Гончарова не могла не заметить их и не оценить. Вряд ли он решился бы свататься, если бы не был уверен в ответном чувстве.
В самый канун собственного сватовства он получает письмо от неудачливого поклонника Елизаветы Ушаковой Александра Лаптева, в котором тот рассказывает Пушкину о своем сватовстве, просит содействия и делится планами тайного ее увоза. В альбоме Ушаковых Пушкин рисует могилу Лаптева с пародийной эпитафией:
Лаптев писал Пушкину: «Известно ли ей, что она не только мне предназначена, но действительно предопределена судьбой и что все мои испытания, через которые меня заставляют пройти, являются бесполезными предосторожностями?» Как бы иронически ни относился Пушкин к своему корреспонденту, но эти слова не могли не найти отклика в его собственной душе.
«Пусть она торопится сделать выбор и устроить свою жизнь, — продолжал Лаптев, — молодость и миловидность улетучиваются, как утренняя роса». А уж последующие слова и вовсе соответствовали положению самого влюбленного поэта: «Сладость-любить, несомненно, больше сладости быть любимым, вот почему, наверно, нам обоим предписали воздержание, так как старшие знают, что болезнь эта заразительна. Увы! Вот почему меня отлучают от ее присутствия». Кажется, от Ушаковой Пушкина никто не отлучал, другое дело — от Гончаровой. Лаптев явно в курсе сердечных дел своего адресата, он ощущает схожесть ситуаций и продолжает: «Я старше, и мне стыдно, что я дал превзойти себя в здравом смысле и в сдержанности семнадцатилетней девушке. Вот и попробуйте после этого сказать, что молодые особы — это не те, на которых можно больше всего полагаться. Какая перспектива спокойствия и блаженства открывается счастливому смертному, которому отец отдаст ее руку».