В письме Вяземскому, переданном братом Натали Иваном Николаевичем, Пушкин шутит: «Распутица, лень и Гончарова не выпускают меня из Москвы». Вяземский же пишет жене: «На днях получил письмо от Пушкина через Гончарова; держа письмо в руке нераспечатанное и разговаривая с ним, я думал: ну как тут объявление мне о женитьбе его? Не выдержал и распечатал письмо. Но все же должен быть он влюблен в нее не на шутку, если ездит на вечера к Малиновскому. Зачем же и Гончарова не фрейлина? Обидно и грустно». Пересказывая петербургские толки, он прибавляет: «Скажи Пушкину, что здешние дамы не позволяют ему жениться, начиная от Мещерской до Багреевой, которой он, видно, нужен. Да неужели он в самом деле женится?» В другом письме он выражает сомнение: «Ты меня мистифицируешь заодно с Пушкиным, рассказывая о порывах законной любви его».
Однофамилец Натали, будущий писатель Иван Александрович Гончаров, зайдя в церковь Никитского монастыря, увидел задумчивого и сосредоточенного Пушкина, прислонившегося к колонне. Монастырь был расположен неподалеку от дома Гончаровых, так что поэт зашел туда, скорее всего, по пути к ним или после визита. В те дни он — непременный посетитель всех домов, где можно было встретить Гончаровых, и особенно часто бывал у Малиновских.
Наконец, перед тем как 5 апреля официально попросить руки Гончаровой, Пушкин составляет письмо Наталье Ивановне, которое начинает словами: «После того, милостивая государыня, как вы дали мне разрешение писать к вам, я, взявшись за перо, столь же взволнован, как если бы был в вашем присутствии. Мне так много надо высказать, и чем больше я об этом думаю, тем более грустные и безнадежные мысли приходят мне в голову. Я изложу их вам — вполне чистосердечно и подробно. Умоляю вас проявить терпение и особенно снисходительность».
Описав первую встречу с Натали и напомнив о первом неудачном сватовстве, он продолжает: «Один из моих друзей едет в Москву, привозит мне оттуда одно благосклонное слово, которое возвращает меня к жизни, — а теперь, когда несколько милостивых слов, с которыми вы соблаговолили обратиться ко мне, должны были бы исполнить меня радостью, я чувствую себя более несчастным, чем когда-либо. <…> Только привычка и длительная близость могла бы помочь мне заслужить расположение вашей дочери; я могу надеяться возбудить со временем ее привязанность, но ничем не могу ей понравиться; если она согласится отдать мне свою руку, я увижу в этом лишь спокойное безразличие ее сердца. Но, будучи всегда окружена восхищением, поклонением, соблазнами, надолго ли сохранит она это спокойствие? Ей станут говорить, что лишь несчастная судьба помешала ей заключить другой, более равный, более блестящий, более достойный ее союз; — может быть, эти мнения и будут искренни, но уж ей они, безусловно, покажутся таковыми. Не возникнут ли у нее сожаления? Не будет ли она тогда смотреть на меня как на помеху, как на коварного похитителя? Не почувствует ли она ко мне отвращения?»
Неизбежным представляется ему вопрос о материальном положении и видах на будущее: «До сих пор мне хватало моего состояния. Хватит ли его после моей женитьбы? Я не потерплю ни за что на свете, чтобы жена моя испытывала лишения, чтобы она не бывала там, где она призвана блистать, развлекаться. Она вправе этого требовать. Чтобы угодить ей, я согласен принести в жертву свои вкусы, всё, чем увлекался в жизни, мое вольное, полное случайностей существование. И всё же, не станет ли она роптать, если положение ее в свете не будет столь блестящим, как она заслуживает и как я того хотел бы? Вот в чем отчасти заключаются мои опасения. Трепещу при мысли, что вы найдете их слишком справедливыми».
На другой день, 6 апреля, в Пасхальное воскресенье, Пушкин вновь делает предложение Наталье Николаевне. В прошлый раз он просил ее руки после Святой недели, теперь — в первый же день по окончании Великого поста, когда это позволялось по церковному канону. Сватом выступает всё тот же Ф. И. Толстой. На этот раз предложение было принято благосклонно. Как рассказывала В. А. Нащокина, Пушкин одолжил у ее мужа фрак, в котором отправился к Гончаровым. Суеверный Пушкин приписал удачу именно «счастливому» фраку, так что Нащокин подарил его другу. С тех пор в важных случаях Пушкин надевал «нащокинский» фрак. Вера Александровна вспоминала: «Насколько помню, в нем, кажется, и похоронили поэта».
В разгар сватовства журналы обсуждали только что вышедшую отдельной книжкой седьмую главу «Онегина», в которой Татьяну привезли на «ярманку невест» в Москву. Читатели покуда оставались в неведении относительно дальнейшей судьбы героини, судьба же автора романа была уже решена.