Конец XIV в. характеризуется крайним обострением борьбы Москвы с Новгородом. Эта борьба стала особенно напряженной в 90-х годах XIV в., в связи с отказом новгородцев выезжать на суд к московскому митрополиту. По старому, испытанному еще в XII в. пути, новгородское боярство посылало послов с жалобой в Константинополь, угрожало Москве переходом в латинство, клялось на вече не судиться у митрополита. Только после того, как войска великого князя захватили Торжок и начали опустошать новгородские волости, новгородцы изъявили покорность.
Новый перевес дало новгородской литовской партии замешательство в церковных делах первой половины XV в., приведшее к образованию двух враждебных митрополий: московской и киевской. Оно позволило новгородскому боярству вести двойную политику и постоянно добиваться от Москвы уступок угрозами подчиниться киевскому митрополиту. С этой поры церковный вопрос в Новгороде приобрел первостепенное политическое значение. Пользуясь смутою в церковных делах, Евфимий II Новгородский получил «поставление» в Смоленске у киевского митрополита Герасима, и это дало Новгороду независимость от московской церкви. В Новгороде приобрели значительную силу антимосковские настроения. Архиепископ Евфимий II активно способствовал западному влиянию и оказывал покровительство иностранцам. «От странных же или чуждых стран приходящих всех любовию приимаше, всех упокоиваше, всех по достоинству миловаше», — говорит о нем Пахомий Серб. Показателем новгородской политики служит то, что в Новгороде находили убежище противники московского великого князя — Дмитрий Шемяка и Василий Гребенка.
Новгородское боярство обращалось к прошлому Великого Новгорода, чтобы в нем найти опору в борьбе против Москвы. Так же, как и в Москве, это обращение к прошлому сказалось в усиленном развитии летописания, в целом ряде реставрационных работ, в попытках оживить историческое предание, связанное с героическими страницами в жизни родного города. Во второй четверти XV в. началась беспокойная строительная деятельность архиепископа Евфимия II. Он обстроил новыми зданиями владычный двор Детинца, строил на Софийской и Торговой сторонах, строил в Старой Руссе, в Вяжищах, в Хутыне и т. д. Ко времени Евфимия II относятся здания светского и промышленного назначения, церкви и правительственные палаты.
Особое место в строительной деятельности Евфимия II занимало возрождение новгородских архитектурных форм XII в. — века наибольшего расцвета новгородской торговли и внешнего могущества. В 1454 г. Евфимий II реставрировал церковь Ивана на Опоках (братчины Иванщины), первоначальной постройки 1127–1130 гг. В 1455 г. он строил «на старой основе» церковь Ильи на Славне, первоначальное здание которой относилось к 1198–1202 гг. В 1442 г. Евфимий II «на старой основе» 1198 г. ставил Преображенский собор в Старой Русое. На старой же основе XII в. восстанавливались церкви Бориса и Глеба (1445), Жен-мироносиц (1445), Борогодицы на Торгу (1458) и др.145
Евфимий II возродил строительные приемы монументальной архитектуры XII в., напоминавшие своими выразительными и внушительными формами о былом величии Новгорода. Разнообразной строительной деятельностью Евфимия II восхищался Пахомий Серб, в восторженных выражениях описавший выстроенные Евфимием храмы Детинца, которые «яко звезды или горы» стоят вокруг Софии.Массовое восстановление Евфимием II старых церквей XII в. связано с одновременным установлением культа «преждеотшедших» новгородских архиепископов, с возрождением летописного дела, с созданием цикла литературных произведений об архиепископе Иоанне, при котором новгородцы в 1170 г. отбили от стен Новгорода войска северо-восточных княжеств, что в XV в. служило как бы символом неприступности Новгорода для посяганий Москвы. Около 1432 г. был составлен в Новгороде обширный летописный свод «Софийского временника», который должен был дать новую историческую концепцию, поставив в центр русской истории историю Великого Новгорода. Однако, вскоре после составления свода 1432 г. «Софийского временника», в Новгороде стал ясен и его основной недостаток, не позволявший ему конкурировать с обширными московскими летописными сводами начала XV в. В то время как московское летописание было в подлинном смысле этого слова общерусским, объединяло в своем составе известия самых разнообразных областей и освещало историю всего русского народа в целом, новгородский «Софийский временник» но составу своих известий оставался все же летописью узко новгородской. Поэтому при том же Евфимии II в 1448 г. было предпринято составление нового летописного свода.