Иоанн родился в бедной семье. Его отец лишился наследства, неблагоразумно женившись по любви, и умер молодым. Тихий и щуплый Иоанн помогал в местной больнице, зачастую отвлекая пациентов от боли тем, что сочинял и пел песни. Его рано привлекла созерцательная жизнь, но кармелитом ему пришлось стать втайне, поскольку его благодетели надеялись, что одаренный мальчик выберет более мирское призвание. Вскоре его привлекли реформы Терезы. Будучи не только священником, но и проницательным психологом, он служил духовным наставником многих колеблющихся молодых людей, ощущавших влечение к созерцательной жизни. Психиатр Джералд Мэй пишет:
Однако Иоанн дорого заплатил за свои озарения и преданность. В декабре 1577 года его похитили, заковали в кандалы и тайно отправили в заключение в толедский монастырь. Несмотря на попытки подкупа и угрозы, Иоанн не желал отречься от реформ. В итоге он подвергался бичеванию трижды в неделю в течение месяцев. Тереза сделала все возможное, чтобы спасти его, но тщетно. Никто не знал, где именно его содержат[892]
. Одним из последствий этих страданий и отчаяния стало то, что Иоанн пережил глубокий мистический опыт, который выразил в стихах, вошедших в число лучших из когда-либо написанных на испанском языке[893].Наконец в августе 1578 года Иоанн воспользовался случаем, чтобы совершить дерзкий побег. Перебравшись через стену, он добрался до реформированного женского монастыря. Когда тюремщики ворвались в этот монастырь в поисках Иоанна, то услышали от настоятельницы двусмысленные слова: «Будет чудом, если вы увидите здесь кого-нибудь из братьев-монахов». Чуда не произошло: настоятельница надежно спрятала Иоанна.
В 1580 году реформированным монастырям была дана отдельная юрисдикция, что помогло разрешить конфликт, так осложнивший жизнь Иоанну. Его труды «Духовная песнь», «Темная ночь души» и «Восхождение на гору Кармель» вдохновляли искателей духовности в христианской традиции на протяжении веков, хотя большинство его писем с духовными наставлениями было уничтожено получателями, опасавшимися преследований.