Подавляющее большинство комсостава УПА (Шухевич, Грицай, Гасин, Кук, Сидор, Луцкий и некоторые другие) входили в элиту оуновского подполья. Все они еще в 1920-е гг. сдружились между собой, вместе руководили ученическими, студенческими, спортивными, националистическими организациями, вместе организовывали террористические акты, сидели в тюрьмах. В то же время выдвинулась и группа «периферийных» националистов, которые в ходе боевых операций сумели продвинуться в руководящий слой ОУН-УПА. Такими, к примеру, были Дмитро Клячковский и Микола Твердохлеб.
В 1944 г. в составе УПА действовало 11 военных округов: 2 в УПА-Юг, ими командовали Остап Качан («Саблюк», 1943–1944 гг.) и Омельян Грабец («Батько», 1943–1944 гг.), 3 в УПАСевер и 6 в УПА-Запад. В августе 1944 г. УПА-Север было переформировано на 2 военных округа – «Завихост», командующие Юрко Стельмащук («Рудый», 1944–1945 гг.), Иван Литвинчук («Дубовый», 1945–1946 гг.) и «444», командующий Федор Воробец («Верещака», 1944–1946 гг.), а УПА-Запад в феврале 1945 г. – на 4 округа. УПА-Юг после 1944 г. фактически не существовало.
Каждым военным округом руководили командир и его штаб, дублирующий структуру главного штаба. Округ в свою очередь делился на тактические участки. Основной боевой единицей УПА являлась «сотня» (рота). 3–4 сотни могли объединяться в «курень» (батальон). Куреня, в свою очередь, составляли «загон» (полк). Все военные подразделения, находившиеся на территории одного округа, образовывали «группу» (дивизию). Формально в УПА, таким образом, насчитывалось 11 дивизий, составлявшие 3 корпуса. По данным МВД УССР, к апрелю 1946 г. численность ОУН-УПА составляла 3735 бойцов.
Стандартная организация сотни была следующая: «рой» (отделение) – 10–12 бойцов, три роя составляли «чету» (взвод), три-четыре «четы» – непосредственно сотню. Впрочем, комбинации были различные, в зависимости от местности. В состав сотни входил также рой войсковой полевой жандармерии, политвоспитатель, санитар, связники и разведчики. Командир первой четы являлся заместителем командира сотни.
Командир куреня имел свой штаб, политвоспитателя, капеллана, врача и референта службы безопасности (СБ). Самый авторитетный из командиров сотен являлся заместителем командира куреня.
Каждое подразделение УПА имело свое особое название. В целях конспирации эти названия дублировались. Например, сотня могла называться по имени ее командира, имела собственное самоназвание и порядковый номер. Причем все они неоднократно менялись. В период 1943–1944 гг. в УПА было несколько подразделений кавалерии, артиллерия, а по некоторым данным – даже танки и самолеты.
В УПА имелась своя система воинских званий. Рядовые – стрелец, старший стрелец; сержанты – вестун, старший вестун, булавный, старший булавный; офицерские – хорунжий, поручник, сотник, майор, подполковник, полковник, генерал-хорунжий. Звания присваивались в соответствии с занимаемой должностью. Так, во главе сотни, как правило, стоял поручник, куреня – сотник, загона – майор, военного округа – подполковник, главного военного округа – полковник. Генерал-хорунжим в УПА был только один Шухевич.
С января 1944 г. была введена система наград, включавшая в себя, кроме прочего, золотой, серебряный и бронзовый «Кресты боевой заслуги».
В 1944 г. были введены боевой устав пехоты и «Инструкция по разведывательной и контрразведывательной службе», но фактически разведка была поглощена СБ. Также действовала военно-полевая жандармерия.
Мобилизация в УПА часто проводилась насильственным путем. Вот данные, приведенные в недавней публикации: «Федор Купчишин Филиппович, житель с. Городец Владимирского района Ровенской области:
“…Насильно мобилизован в августе 1943 г. вместе с другими 30 односельчанами и назначен в 3-ю сотню батальона имени Коновальца. Добровольцев всего лишь 30 процентов, остальные насильно мобилизованы… Все находящиеся в отряде не имеют права называть друг друга по имени и фамилии, а только по присвоенной кличке”.
Василий Носик:
“…Насильно уведен бандеровцами в сентябре 1943 г. Работал врачом группы УПА «Восток». 50 процентов личного состава мобилизованы насильно, а некоторые уведены ночью под силой оружия. Воевать против Красной Армии не хотят, но боятся, что их строго накажут или расстреляют. Националисты широко пропагандируют, что всех захваченных бандеровцев Красная Армия расстреливает…”
Часто в оуновские банды шли из-за того, что боялись расправы с родственниками. Например, жители села Белашув Здолбуновского района Ровенской области братья Леонид и Александр Охримчук оказались в УПА “ввиду того, что бандиты предупредили их: если они не вступят в банду, их мать будет повешена”.