Сомнений же в достижении заявленных характеристик машины хватало у многих членов комиссии, рассматривавшей эскизный проект. Ведь фактически был предложен конкурент вертолету Ми-1. Осторожничали и специалисты ЦАГИ. отметившие в своем заключении, что
И все же Антонов добился своего. В мае 1956 года вышло постановление Совета Министров СССР о создании будущего Ан-14, проектирование которого началось под руководством заместителя главного конструктора А.Я. Белолипецкого. От проекта 1955 года остались, пожалуй, идея, подкосное крыло, двухкилевое оперение и пара моторов. 14 июня 1957 года был подписан приказ о назначении макетной комиссии.
14 марта 1958 года на заводском аэродроме Свято-шино (г. Киев) летчик-испытатель ЛИИ В.Н. Изгейм опробовал в полете первый опытный Ан-14 (СССР — Л1958) с девятицилиндровыми двигателями воздушного охлаждения АИ-14 взлетной мощностью по 240 л.с. Сначала ведущим инженером по машине был Ю.М. Киржнер, затем его сменил В. И. Линкевич.
Предкрылки, двухщелевые закрылки и зависающие элероны сделали свое дело. Самолет получился неприхотливым в эксплуатации и с отличными взлетно-посадочными характеристиками, а длина ВПП не превышала 60 м. Для входа в машину летчика и 6–7 пассажиров служила задняя дверь, кстати, позволявшая десантировать парашютистов.
Согласно майскому 1956 года постановлению правительства Ан-14 предписывалось предъявить на государственные испытания в четвертом квартале следующего года. Этим же документом и в соответствии с дополнительными требованиями ГВФ задавалась постройка санитарной (в 1959 г.) и сельскохозяйственной модификаций. Объединив оба последних варианта, ОКБ-473 выпустило самолет, зарегистрированный под опознавательным знаком СССР — Л 1053.
Для удобства загрузки раненых и лежачих больных в фюзеляже (под хвостовой балкой) вместо двери сделали большой грузовой люк, а для летчика — переднюю лобовую дверь. Для авиахимических работ через грузовой люк в фюзеляже устанавливался бак для химикатов или удобрений. В остальном второй прототип повторял предшественника. Похоже, что первые две машины обладали недостаточным запасом путевой устойчивости, и на хвостовой балке под стабилизатором появился дополнительный небольшой киль.
Первая опытная машина строилась как демонстрационный образец. Для проведения государственных испытаний подготовили третий прототип Ан-14А (СССР — Л5860). Сохранив компоновку фюзеляжа первой машины и отработанное крыло, самолет оснащался новой силовой установкой с форсированными двигателями АИ-14РФ и двухлопастными деревянными винтами В536-Д12 с механизмом флюгирования и новым оперением, отличавшимся V-образным стабилизатором и прямоугольными килевыми шайбами увеличенной площади (как на макете, утвержденном в августе 1957 года). Если причина последней доработки вполне понятна, то появление нового стабилизатора можно объяснить желанием защитить кили от соударения с землей на посадке.
В апреле 1960 года председатель ГКАТ П.В. Дементьев писал министру обороны Р.Я. Малиновскому: