Своими первыми работами Поликарпов обратил на себя внимание Сикорского. После завершения испытательного срока Николай Николаевич был назначен заведующим производством легких самолетов (С-16) отделения фирмы, располагавшегося на Строгановской набережной. Ему назначили довольно высокий оклад — 250 рублей в месяц. Производством тяжелых машин заведовал Карл Карлович Эргант в отделении близ Корпусного аэродрома.
Николай Николаевич составлял спецификации деталей производимых самолетов, разрабатывал технологические процессы (по терминологии тех лет — «инструкционные карточки») на изготовление лонжеронов фюзеляжа, других узлов и деталей.
Для того чтобы меньше времени тратить на дорогу, Николай Николаевич переселился поближе к заводу — в дом № 8 на Большой Гребецкой улице.
Под влиянием В. И. Ярковского, первым внедрявшего в отечественную авиапромышленность методы Тэйлора, Ганта и Паркхорста, а может быть, и по его непосредственному заданию Поликарпов занялся изучением американской и английской систем оплаты труда, о чем свидетельствует составленный им обзор-конспект.
Сикорский привлек молодого инженера к проектированию модификаций самолетов С-16, «Илья Муромец» (типов Г, Д, Е), а также к разработке ряда новых машин — С-18, С-19.
Н. Н. Поликарпов принимал участие в проектировании и организации производства новой модификации истребителя С-16 (С-16-3) с двигателем большей мощности и улучшенной аэродинамикой. Занимаясь постройкой машин этого типа, Николай Николаевич детально познакомился с отечественной технической новинкой — синхронизатором, разработанным летчиком Эскадры воздушных кораблей Лавровым (его у нас еще называли синхронизатором РБВЗ). Он предназначался для стрельбы из пулемета через вращающийся винт. Специальный механизм с кулачками, закрепленными на валу двигателя, «запирал» затвор пулемета и не позволял производить выстрел, если траекторию пули пересекала лопасть винта. Впоследствии Поликарпов старался установить на истребителях своей конструкции только синхронное оружие.
Для постройки опытных самолетов Сикорский имел на заводе отдельное производство — небольшую мастерскую, возглавляемую Т. Павловым. Весь основной штат конструкторского бюро состоял из нескольких чертежников, однако в процессе проектирования и постройки опытного самолета для проведения расчетов и других работ привлекались все инженеры завода. Сикорский давал принципиальную схему самолета с указанием основных габаритных размеров. Все остальные вопросы конструкции решались непосредственно в процессе разработки и постройки машины. При создании опытного образца рабочих чертежей не делали, пользовались эскизами, и только для серийного производства выпускались рабочие чертежи.
Методика работы Сикорского над опытными самолетами живо интересовала Поликарпова. Николай Николаевич вспоминал:
Вышедшие из сборочного цеха новые машины часто испытывал сам Сикорский. В некоторые полеты «Муромцев» он брал с собой Николая Николаевича.