После возобновления пребывания Басаева на посту «исполняющего обязанности премьер-министра» Чечни и состоявшихся рабочих контакТЪв с ним представителей правительства и Совета безопасности РФ, в американских общественно-политических кругах активно обсуждается вопрос о возможности его приезда в феврале-марте 1998 г. в США. Эксперты Госдепартамента отметили, что Басаев не включен американцами в официальные списки лиц, причастных к международному терроризму, а в перечне террористических организаций, опубликованном в Соединенных Штатах в октябре 1997 года, нет упоминания о чеченских вооруженных формированиях (данные на 01.01. 1998 г.). Согласно указу Масхадова от 15 января 1998 года, назначен первым вице-премьером Чечни. В результате позиции Ш. Басаева в руководстве Чечни усилились. Брат, Ширвани Басаев, стал руководителем Госкомитета ЧРИ по топливу и энергетике, то есть семья Басаевых полностью поставила под контроль нефтяной бизнес, убрав с дороги даже старых дудаевских выдвиженцев типа Яриханова и функционеров старой нефтяной мафии, представленной тейпами Мялхи и Орстхой-Цечой. В 1998 году возглавил Федерацию футбола Чечни. 10 августа 1999 года Басаев официально возглавил «вооруженные силы исламской Шуры». На него возложили обязанности «военного амира объединенными силами моджахедов Дагестана на период полного изгнания кафиров со священной дагестанской земли». Видимо, чувство реальности настолько изменило Басаеву, что он потребовал от мусульман, «состоящих на службе у кафиров», в трехдневный срок принести «товбу» (покаяние) и перейти на сторону борцов за веру — в противном случае им грозил арест. Руководство Шуры подтвердило: «В Дагестане начался джихад против неверных, который должны поддержать все правоверные мусульмане мира». В сентябре 1999 г. бандформирования под предводительством Шамиля Басаева и поддерживающих его чеченских полевых командиров вторглись на территорию Дагестана.
В феврале 2000 года был тяжело ранен, подорвавшись на мине при попытке покинуть Грозный. В мае 2000 года появилась информация, что Басаев умер. Оказалось, что Басаев жив, но находится в тяжелом состоянии — ему ампутировали ногу. В связи с этим в СМИ появились сообщения, что Басаев хочет договориться с федералами, так как он уверен, что его еще могут вылечить за границей, но выбраться из Чечни уже не может. В октябре 2000 года заявил о готовности отправить на Ближний Восток 150 своих «бойцов» (по его словам, к «священной войне за освобождение Иерусалима» были готовы присоединиться еще полторы тысячи чеченских боевиков).
В марте 2001 года в связи с похищением американца Кеннета Глака Басаев сообщил, что это была «самодеятельность» некоторых моджахедов, и просил Глака «не давать никому никакой информации, которая может нанести вред Вашим невольным похитителям». По данным регионального штаба по проведению чеченской операции, в мае 2001 года его отряд базировался в селе Дуиси Ахметского района Республики Грузия. Следственным комитетом МВД России Басаев объявлен в федеральный розыск, разыскивается Интерполом. Из характеристики на Басаева: «На вид около сорока лет. Рост 170–172 сантиметра. Среднего телосложения, волосы темно-русые с залысинами, борода черного цвета. Десять раз ранен и столько же контужен. За его плечами две школы: школа партизанской войны в Абхазии и школа террористическая (или диверсантская, как говорит он сам) в одной из арабских стран. Считает, что дело чеченской независимости под эгидой Ислама спишет любую кровь. При этом чтит законы шариата, пять раз в день совершает намаз. Страдает сахарным диабетом. При народе — само спокойствие, однако в состоянии крайнего раздражения может застрелить оппонента. Чрезвычайно хитер. Проводимые им боевые операции отличаются дерзостью. Не курит, не употребляет алкоголя. Непревзойденный в Чечне военный стратег и тактик. Любит хвалиться своими знаниями техники и вооружения. Пытается прославиться знаниями религиозной догматики. Любит философствовать и размышлять о своей особой судьбе. Стремится показать себя провидцем, находящимся под покровительством самого Аллаха. Любит бравировать перед женщинами.