25 июня, в 20.10, лидеры «Харьков» и «Москва» в обстановке полного радиомолчания и светомаскировки вышли из базы и взяли курс на Костанцию, следуя экономичным ходом в 18 узлов. Их задачей было произвести на подходе к порту разведку боем артиллерийских батарей береговой обороны. После чего к их уничтожению подключится и группа кораблей огневой поддержки, находящаяся восточнее входа в порт, в лице флагмана и эсминцев охранения. В 22.40, уже в полной темноте, из базы вышел «Ворошилов» в сопровождении двух эсминцев. И всё сразу пошло не так. Все корабли ордера побортно были оборудованы параванами для защиты от якорных мин. «Смышлёный», следовавший замыкающим, выходя за пределы минного заграждения охранения базы, зацепился параваном за грунт. Что на самом деле произошло, в полной темноте разобрать было невозможно, и «Сообразительный» застопорил ход, ожидая «товарища». «Ворошилов» же, напротив, дал ход в 28 узлов, догоняя ушедших далеко вперёд лидеров эсминцев. Видя это, «Сообразительный» тоже дал ход. Таким образом, ещё не приступив к выполнению приказа, ордер стал слабее на один эскадренный миноносец. Но и «Сообразительный», пытаясь догнать крейсер, так и не нашёл его в темноте. И сам крейсер потерял оба лидера и до такого, как начало рассветать, шёл без охранения вовсе. В утренней дымке корабли нашли друг друга и восстановили строй ордера, после чего оба лидера пошли на сближение с портом. И тут «Москва» обнаружил подводную лодку, которую вынужден был атаковать, тем самым обнаружив и себя – батареи береговой обороны первыми открыли огонь. Выяснять, уничтожена она или нет, было некогда и оба лидера, немедленно увеличив ход до 30-ти узлов и выполняя противолодочный зигзаг, пошли на сближение с береговыми батареями противника. И оба в этой гонке потеряли свои противоминные параваны. Однако они нанесли серьёзнейшие разрушения порту и батареям, выпустив 350 130-ти миллиметровых снарядов. Но их раннее обнаружение дало возможность четырём румынским эсминцам сняться с якорей и направится к выходу из порта для организации противодействия и погони. Поэтому лидеры, дав по правому борту дымовые завесы, ушли влево под 90° поворотом «все вдруг» и пошли на сближение с кораблями огневой поддержки. И тут сигнальщики с «Харькова» заметили кильватерные следы двух торпед, двигающихся по направлению к «Москве», и тут же раздался страшный взрыв, практически разломивший «Москву» в районе полубака пополам. Кормовая часть стала загибаться вперёд, а носовая – стремительно погружаться. Вскоре кормовая часть поднялась над водой и с «Харькова» ясно стали видны всё ещё крутящиеся гребные винты. Передав о случившемся на крейсер, «Харьков» пошёл на сближение для спасения экипажа «Москвы», но тут же попал под огонь уцелевшей береговой батареи и – что было самым страшным – под штурмовку поднятыми в воздух «штукарями»! Ход его упал до 6-ти узлов и он стал уходить из-под огня, получая всё больше и больше повреждений. Кинувшийся ему на выручку «Сообразительный» прикрыл его отход от самолётов, подавил огнём батарею и взорвал-таки точными попаданиями нефтехранилища порта – первая часть боевого распоряжения Командующего была блестяще выполнена силами трёх эсминцев даже без всякого участия флагмана!!!
Но и сам «Сообразительный» вынужден был уходить, как ни тяжело это было. Но, во-первых, по боевой тревоге и при следовании в ордере команда «червь» («человек за бортом!») не выполняется. А, во-вторых, он действительно следовал в ордере – впереди был уже едва различим стремительно удаляющийся силуэт «Ворошилова», кораблём охранения которого «Сообразительный» и был. Оказывается крейсер, тоже получивший небольшие повреждения от «штукарей», доложил обстановку в базу и Октябрьский отдал ему приказание немедленно возвращаться в Севастополь – видимо, вполне осознавал, что потерю двух кораблей, один их которых флагман эскадры, ему не простят.
А судьба экипажа «Москвы» печальна. В месте гибели эсминца собрались четыре румынских эсминца, румынские портовые катера и всплыла та самая румынская подлодка – единственная на театре, осуществлявшая патрулирование подходов к порту Констанция. Матросы с «Москвы», связав несколько пробковых спасательных жилетов, положили на них своего командира, капитан-лейтенанта Александра Борисовича Тухова, потерявшего сознание при взрыве, выбросившем его с ходового поста эсминца, и передали на борт подводной лодки.
Но на одном из катеров оказалось подразделение СС-фельджандармерии под командованием офицера СД. Они стали сортировать спасённых румынами советских моряков, оставляя командиров у рубки, а матросов, связав им за спиной руки тесёмками спасательных жилетов – переводя на нос. Стало понятно, что матросов ожидает расстрел. И они сами прыгнули за борт. И тогда немцы затребовали себе мотобот и стали гоняться за барахтающимися в воде связанными людьми и расстреливать их выстрелами в лицо.