Де Ниро со своей подругой Салли Киркленд пошли как-то раз в бар на Восьмой авеню, который назывался «У Джимми Рэя». Именно там Киркленд познакомила Роберта со своей подругой и выпускницей той же студии Шелли Винтерс. Винтерс была к тому времени голливудской звездой — она сделала себе карьеру, снявшись в «убойных» сексуальных ролях в фильмах вроде «Винчестер-73» и «Место под солнцем». В пятидесятые годы она отважно решила поучиться у Страсберга, и этот поступок перевернул ее жизнь. Она больше не играла страдающих любовниц или добрых проституток, а начала серию характерных ролей, за которые в 1959 году получила «Оскара» в номинации «Лучшая актриса второго плана» за роль в фильме «Дневник Анны Франк», а второй раз — в 1965 году за блестящую игру в фильме «Голубое пятно». Но если Де Ниро даже и был под большим впечатлением от встречи с голливудской звездой во плоти и крови, он не показал этого.
«Бобби было лет девятнадцать, — вспоминала потом Винтерс. — Он был очень чувствительный и мягкий, с такими большущими темными глазищами… Он мало говорил. У него тогда почти не было денег, и ему приходилось ездить по городу на стареньком мопеде».
Винтерс заинтриговала Де Ниро, и чувство это оказалось, похоже, взаимным. У них возникла доверительная дружба, которая перешла в роман. И в этот период карьера Де Ниро словно приблизилась к трамплину и приготовилась взлететь…
Долгие часы разъездов по Манхэттену с пробы на пробу, с то рождающейся, то умирающей надеждой в конце концов сделали свое дело — его взяли в бродвейскую постановку «Блеск, слава и золото». Эта пьеса Жаки Кэртис была поставлена в студии «Подвальчик Бастиано» 7 августа 1968 года. Имея подзаголовок «Жизнь и легенда Нолы Нуман: Богиня и Звезда», пьеса была посвящена истории взлета и падения кинодивы. Тут была масса всего — от изнасилования в маленьком заштатном городке до возвращения в Голливуд, в двух актах и с эпилогом! Сама Кэртис играла Нолу Нуман, а Де Ниро появлялся в ряде сцен, изображая ее мужчин. В главных ролях были заняты также Джин Ричарде и Кэнди Дарлинг. Пьеса сама по себе была малоинтересной, однако Де Ниро впервые удостоился положительных откликов в свой адрес.
«Прекраснейшую игру, — писала газета «Виллидж Войс» через две недели после премьеры, — демонстрируют Джин Ричарде в роли немой девушки, доброй подруги Нолы, и особенно Роберт Де Ниро в нескольких ролях любовников Нолы и других мужчин. Де Ниро делает характеры своих героев совершенно разными, отчетливыми, тогда как многие актеры не сумели бы преодолеть барьера, сыграли бы одно и то же и устроили полную кашу. Де Ниро — новичок на сцене и заслуживает доброго приема. Остальные актеры, похоже, цепляются за одну-две характерные черточки своих персонажей и играют слишком прямолинейно и грубовато, а главное, ужасно громко говорят».
Салли Киркленд пошла посмотреть этот спектакль и позже высказала свое мнение, которое оказалось провидческим: «Он сыграл целых пять ролей, я никогда не видела ничего подобного! Я пошла за кулисы и говорю ему: знаешь ли ты, дружок, что будешь самой невероятной звездой? А он был страшно смущен. Но думаю, хоть его и сконфузили мои слова, он сам хотел в это верить».
Публика начала ходить на Роберта Де Ниро. Ему тогда было лет двадцать пять, и вероятно, он осознавал, что его карьера постепенно набирает высоту. Самым первым поклонником его таланта был Де Пальма, который теперь пытался получить деньги на новый фильм. Фильм «Приветствия» должен был стать необычным, и его создатели — Де Пальма и продюсер Чарльз Хирш — ожидали, что он станет для Америки тем же, чем для Европы стали работы Трюффо и Годара. Хирш работал при «Универсал Студиоз» «исполнительным директором по талантам», и в его обязанности входило отыскивать и направлять молодых оригинальных режиссеров, вроде Де Пальма. «Приветствия» должны были получить финансирование от студии, но там не понравился сценарий, в котором трое хиппи пытаются уклониться от призыва в армию. В конце концов Де Пальма и Хирш нашли 43000 долларов сами и «сработали» фильм за тринадцать дней на съемочной площадке в Нью-Йорке.
Де Пальма был восхищен игрой Де Ниро в «Свадебной вечеринке», которая, хоть и была снята пять лет назад, все еще ожидала своей судьбы на полке. Де Пальма хотел работать с этим актером снова, чувствуя, что тот прекрасно подойдет на одну из ролей. В конечном счете Де Ниро сыграл Джона Рубина, маньяка и похотливого кота, который наслаждается, когда снимает на пленку, как парочки занимаются любовью. Две другие роли в этой несколько путаной, разухабистой комедии, известной также под названием «Три мушкетера», играли Джонатан Орден и Геррит Грэм.
Фильм этот получил неоднозначный прием. Молодые критики, более тонко чувствующие нерв современной Америки, приняли его благосклонно. Люди постарше, консервативные люди, отвергли его или попросту не поняли. Однако все актеры получили примерно одинаковые оценки критики, и никто не был выделен особо.