После освобождения в 1606 году долги достигли почти трех тысяч далеров. Пребывание в Нидерландах оказалось полезным, но невыгодным. Бедность вынудила его занимать даже на собственное военное снаряжение: командующий вспомогательным войском не мог явиться в Россию оборванцем. Покачиваясь в кибитке, поставленной на полозья, которую влекла к Выборгу по заснеженным финским дорогам упряжка лошадей, полководец учил первые русские слова, повторяя их вслед за данным ему королем в толмачи молодым русским дворянином по имени Дмитрий. Более десяти лет назад царь Борис Годунов, стремясь реформировать страну, послал Дмитрия в числе восемнадцати русских юношей учиться за границу, преодолев сопротивление священников, утверждавших, что появление в России других языков, кроме родного, приведет к распрям и раздорам. Разделив студентов на три равные группы, их отправили в Любек, в Англию и во Францию. Церковники напрасно опасались, что юноши, отравленные европейскими знаниями, вернутся домой разрушителями вековых устоев. Покинуть Европу никто из школяров не захотел, хотя и к наукам, судя по сохранившейся жалобе царю из Любека, многие из них были глухи. На родине появился лишь один, Дмитрий, да и то в качестве подданного шведского короля и в составе шведского вспомогательного войска.
«Сорок соболей», — произносил Делагарди за своим учителем, представляя, как может выглядеть эта главная валюта московитов, единицей измерения которой служили связки соболиных шкурок по четыре десятка в каждой. Уже в следующем году он сможет расплатиться со всеми своими долгами и выкупить семейные реликвии в Данциге. Оплатой станут соболя — русские вознаградят его двадцатью пятью сороками!
Вспомогательное войско перешло границу 26 марта возле деревни Систербэк, где шведов встретил отряд воеводы Ивана Ододурова, присланный из Новгорода. Вместо обещанной двадцатипятитысячной армии на снегу переминалась горстка плохо вооруженных крестьян человек в триста, «более годных для плуга, чем для боя», по свидетельству Видекинда. Воевода объяснил, что основные русские силы посланы на разгон бунтовщиков, грабивших окрестности Копорья. Эта небольшая крепость, находившаяся в руках сторонников Лжедмитрия, стала первым неудачным испытанием для шведов в их русском походе. Делагарди рассчитывал взять Копорье с ходу, но, потеряв при штурме двадцать человек, отступил. Городок оказался хорошо укрепленным, а петарды и пушки, необходимые для регулярной осады, еще тащились по мокрым мартовским сугробам из Выборга. Ничтожную крепостицу пришлось оставить в тылу. Развернув знамена, шведы пошли прямо к Новгороду. Однако многим наемникам так и не удалось увидеть этот второй по величине после Москвы русский город, еще сто лет назад превосходивший не только Москву, но и большинство европейских столиц богатством и размерами. О былом величии напоминало лишь название столицы русского Севера — Новгород Великий. За сто километров до Новгорода к Делагарди прибыли русские гонцы, просившие остановиться, а самому полководцу со свитой прибыть для переговоров.
Пышная встреча искупила неприятный осадок от проявленной союзниками подозрительности. Со стен салютовали из пушек и ружей, а на дороге, ведущей к Новгороду, Делагарди поджидала полуторатысячная делегация лучших людей города, сидевших верхом на лошадях. При приближении шведов конные спешились, и вперед выступил юный богатырь: это был двадцатитрехлетний наместник Новгорода князь Михаил Скопин-Шуйский, царский племянник, выделявшийся огромным ростом и гордой осанкой. К сожалению, сохранился лишь условный портрет этого героя, прославившегося в сражениях Смутного времени, так называемая парсуна, написанная в иконописных традициях. Вплоть до начала восемнадцатого века в России со страхом относились к портретам, выполненным в европейской реалистичной манере, считалось, что с помощью такого изображения человека можно легко заколдовать. Однако описания современников позволяют представить Скопина силачом и красавцем, равных которому среди приближенных царя не было. Еще в возрасте шестнадцати лет он стал первым и последним в России обладателем должности великого мечника (царского оруженосца), введенной первым Лжедмитрием по польскому образцу. На эту роль в Польше отбирали самых сильных и представительных молодых аристократов. Редкий шестнадцатилетний юноша мог неподвижно простоять много часов подряд с тяжеленным двуручным мечом, поднятым вверх.