В это время махновцы вышли в район сосредоточения обозов II разряда трех дивизий Красной армии. Захваченная военная амуниция частично была роздана крестьянам, частично пригодилась самим махновцам. К Махно тут присоединился отряд Удовиченко, который несколько суток сдерживал красных под Новоспасовкой. Почувствовав свою силу (5 тыс. бойцов, 12 пушек, 70 пулеметов), Махно направился в Гуляйполе, уничтожая на своем пути мелкие отряды Красной армии. Пользуясь сильной метелью, когда за два шага уже не было видно всадника, махновцы напали на штаб Петроградской бригады в стельку пьяных красных курсантов. Махно и Щусь лично зарубили комбрига, комиссара и членов штаба бригады. 19 грудня, чтобы оторваться от преследования, махновцы отошли в район расположения 1-й Конной армии, чего совершенно не предвидел противник. Впрочем, Махно любил такие ходы, прячась в самом «волчьем логове». Армия Махно прошла мимо сторожевого поста буденновцев незамеченной. 12-я дивизия буденновцев была атакована махновцами, и в результате часть красноармейцев перешла к Махно.
Попытка Махно 21 декабря вновь занять Гуляйполе закончилась неудачей. Запорожье кишело красными войсками. Куда ни подавались махновцы, всюду они наталкивались на значительно превосходящие силы красных. Пользуясь данными своей разведки, махновцы знали, что на восточном и северном направлениях их ожидает сплошная цепь вражеских войск и бронепоездов. Часть командиров требовала от Махно закрепиться в гуляйпольском районе и организовать там круговой фронт против красных. Они рассчитывали на то, что призывы Махно к красноармейцам приведут к постепенному развалу Красной армии. Махно же решил направиться в Правобережную Украину по маршруту своего летнего рейда 1919 года, надеясь, что жители Правобережья помнят махновцев и с их приходом поднимут восстание против «коммунии».
Сделав демонстративный рывок на восток, армия Махно по заснеженным полям без дорог двинулась на запад. 24 грудня около 6 тыс. махновцев переправились по льду через Днепр, оставшись незамеченными. На Правобережье Махно надеялся дать отдых своей армии, пополнить запасы патронов за счет набегов на города и воинские части. Кроме того, уход из родных мест должен был прекратить отток из Повстанческой армии местных жителей — «на рождественский вечер, к женщинам», — и ослабить красный террор в селах.
В декабре 1920 года в частях Красной армии появилась инструкция по борьбе с народом, подписанная Раковским и Фрунзе. На население сел возлагалась ответственность за взрывы, разрушения мостов, железнодорожных путей, телеграфов и другие проступки, за «малейший вред, причиненный представителям комнезамов, содействующих Советской власти» (и далее шел целый список «неприкосновенных лиц»). Расстрелы заложников, поджоги домов, уничтожение сел артиллерийским огнем, аресты семей повстанцев и «переселение» их в концлагеря или Сибирь — вот далеко не полный перечень первоочередных мер власти. В селах, объявленных «контрреволюционными гнездами», всех, кто каким-либо образом был связан с махновцами, расстреливали. Александровский ревком требовал не «останавливаться перед полным сжиганием поселений».
Переправившись на Правобережье, махновцы уже 25 декабря наткнулись вблизи Софиевки на значительные силы Красной армии. Выдержав бой с частями 11-й и 14-й дивизий 1-й Конной армии, махновцы продолжили свой путь на запад. На следующий день возле с. Компанеевка махновцы были окружены вышеупомянутыми дивизиями, которыми командовали А. Пархоменко и В. Коробков. Окруженные превосходящими силами, махновцы выслали к конармейцам своих разведчиков, которые завязали с эскадроном красных переговоры и беседы с предложением братания, при этом обнаружилось множество людей с обеих сторон, знавших друг друга. В это время, двигаясь по балкам, махновцы окружили 1-ю кавбригаду красных, стремительной атакой и пулеметным огнем разбили ее растянутые фланги, после чего бригада, не успев развернуться, панически бежала. На плечах бежавших махновцы разгромили окружавшие их части и вышли из «мешка».
Когда махновцы под видом красных вошли в с. Новоукраинка, Махно приказал красному военкому обеспечить их фурами, а затем окружил и обезоружил советский полк. В те дни к армии Махно временно присоединились отряды Черного Ворона и отряды, действовавшие в районе Саврани. У Махно собралось 8 полков конницы, несколько пулеметных полков, махновцы действовали уже тремя отдельными группами: Махно, Удовиченко и Черного Ворона. Отряды батьки с ходу взяли Вознесенск и Саврань.