13 декабря 1918 года махновская делегация подписала соглашение с петлюровцами, согласно которому махновцы должны были организовать фронт против белых. Махновцы получили от командования УНР вагон патронов и полвагона винтовок и взрывчатки. Ухудшение отношений между махновцами и силами Директории произошло после событий 20–21 декабря: в Екатеринославе петлюровцы разогнали городской совет и ревком большевиков. Губревком предъявил ультиматум с требованием освободить арестованных большевиков, угрожая при этом восстанием рабочих города. Большевики убедили Махно в «антинародности и буржуазности» Директории УНР. К батьке прибыл представитель губкома большевиков, чтобы направить махновские отряды на Екатеринослав. Он предложил Махно должность главнокомандующего советских революционных войск Екатеринославского района и обещал часть трофейного оружия, которое будет захвачено во время штурма Екатеринослава. ЦК КП(б)У разрешил местным парторганизациям входить в военный союз с Махно. У красных в Екатеринославе было около тысячи бойцов, Махно привел еще 700 человек. Он рассчитывал на внезапность нападения. Был определен главный участок прорыва — мост через Днепр. Железнодорожники пустили по мосту пустой поезд, а за ним поезд, в вагонах которого прятались махновцы. Этот поезд прибыл на екатеринославский вокзал и махновцы сумели захватить его. Начался ожесточенный бой в городе. К вечеру 28 декабря восставшие захватили большую часть города. Махновские отряды получили роскошные трофеи: 10 тыс. винтовок, 26 пулеметов, 4 пушки… Махновцы решили часть трофеев вывезти по железной дороге в Гуляйполе. Местный большевистский ревком пытался помешать этому. Махно, как командующий повстанческой армией, выступал за одинаковое представительство в Екатеринославском ревкоме от большевиков, левых эсеров и махновцев-анархистов и требовал объявить выборы в ревком, а после отказа выполнить эти требования решил не подчиняться решениям ревкома. 31 декабря 1918 года свежие силы войск УНР легко разгромили махновский отряд, который оборонял город. В Екатеринославе началась паника, большевистские отряды рабочих не подчинялись Махно. Многие махновцы при отступлении утонули в Днепре или погибли в уличных столкновениях.
5 января 1919 года, после того как в результате разгрома в Екатеринославе Махно вернулся в Гуляйполе, земляки высказали ему свое недовольство. Матери погибших обвинили командира в смерти своих сыновей. Махно объяснил поражение изменой большевиков и их отрядов. На вопрос, где остальные бойцы, батько сквозь зубы процедил: «В Днепре». Отношения между Махно и большевиками испортились. Большевики лишили его звания главнокомандующего повстанческой армией Екатеринославщины. Махно «проклинал большевиков и говорил, что нужно к черту поразгонять все большевистские штабы, тогда повстанцы будут с нами».
В начале января 1919 года Махно отправил отряд Петренко (800 бойцов) на север Екатеринославщины. За Павлоград и Лозовую махновцы вели ожесточенные бои с частями армии УНР. Большевистский отряд разоружил махновцев и арестовал Петренко. После этого Махно направил против красных довольно большой отряд под командованием брата Петренко, который освободил арестованного брата и разогнал большевистский штаб. Наступление махновцев против отрядов немецких колонистов, организованных в добровольческую Егерскую бригаду, сложилось неудачно.
3—4 января 1919 года на вокзале ст. Пологи состоялся повстанческий съезд, на который прибыли 40 делегатов от отрядов и местного населения. Съезд высказался за создание «свободных советов», которые действовали бы без нажима со стороны военных или партийных деятелей. Под власть Советов переходило разделение земли и сельскохозяйственного инвентаря, они распоряжались землей имений. Съезд избрал оперативный штаб армии — высший военный орган фронта и тыла. Махно оставался командующим всей армией. Штаб должен был слить отряды в полки и сформировать новые части. Сложно было ограничить самоуправство атаманов местных отрядов, которые не желали подчиняться штабу. Съезд вооружил штаб директивой о том, что все отряды, не подчиняющиеся решению штаба, подлежат разоружению, а их командиры будут отданы под общеповстанческий суд.
Махновский фронт подразделялся на 4 основных участка. Было создано 5 повстанческих полков имени батька Махно, «черная сотня» — охрана Махно, конный отряд Щуся. Всего махновское войско насчитывало 8—10 тыс. штыков.