Несмотря на все разногласия, махновская армия должна была в оперативном порядке согласовывать свои планы с Генштабом армии УНР, аппарат армии УНР брал на себя снабжение махновской армии боеприпасами, амуницией, медикаментами. 20 сентября между махновцами и белыми разгорелись новые бои, части генерала Слащева перешли в наступление против армии УНР на махновском участке фронта. Слащев планировал окружить всю армию Махно в Умани. 25 сентября махновцы начали тотальное наступление на белогвардейцев. Но Волынская группа петлюровцев вынуждена была отступить к Тульчину, а Сечевые стрельцы сдали Умань белым. Махновский участок фронта оказался в полном окружении. Оказавшись в «котле», махновцы начали готовиться к прорыву и рейду кавалерии по тылам белым. Предполагалось после прорыва фронта белых выйти к Днепру. С этой целью всех повстанцев пересадили на телеги или на коней.
Утром 26 сентября белогвардейцы ударили по флангам махновцев. Окружая повстанцев, деникинцы не позаботились о своем тыле, поскольку считали, что махновцы не решатся на наступление. Около восьми часов бой достиг своей кульминации. За оружие взялись и махновцы-штабисты, и штатская обслуга. Махно в утреннем бою участия не принимал, потому что еще раньше направился с отрядом в тыл белых. Выйдя в тыл махновских частей, белые обнажили значительный участок своего фронта, чем немедленно воспользовались махновцы. 27 сентября в два часа ночи они взорвали большое количество морских мин, стремясь облегчить свой обоз. Этот взрыв стал сигналом для общего наступления махновцев. Но части 1-й и 2-й махновских бригад, истратив все боеприпасы, оказались в окружении. В махновском лагере началась паника, все резервы были брошены в бой, однако вражеское кольцо продолжало сжиматься. Но Махно и не думал об отступлении. Он появился на передовой линии со своей «черной сотней» в 300 сабель, ударив по флангу белых. Присутствие батьки подняло боевой дух повстанцев. Собрав их в единый кулак, Махно врезался в самую гущу белых. Теперь деникинцы сами были окружены махновской кавалерией. Несколько групп белых смогли вырваться из окружения, но Махно ринулся им наперерез. Несколько раз в ходе сражения батьке приходилось менять убитых под ним коней, он продемонстрировал невероятную смелость и молниеносную реакцию в принятии тактических решений. После 12 километров преследовании большая часть белых была окружена возле р. Синюхи, и почти всех их махновцы порубили. Белые потеряли убитыми, ранеными и пленными до 6 тыс. человек, половину из которых составляли офицеры.
После победы под Перегоновкой махновцы направились в тыл белогвардейцев, у которых не было ни одного крупного соединения, чтобы остановить Махно. Пути на Екатеринослав, Одессу и Киев были открыты. В оперативной махновской сводке отмечалось, что «офицеры убегают в леса, а поле засеяно трупами и погонами от Умани до Кривого Рога!». Отмечалось также, что «разведка наша, высланная в направлении Александровска, Пятихаток, Екатеринослава, до сих пор врага не нашла».
28 сентября махновские командиры решили возвращаться в Запорожье и тем самым начать «третью революцию» – «Екатеринославщину считать базой Повстанческой армии и революции». Культпросвет махновцев должен был составить программу третьей революции – «Декларацию махновцев» – и отпечатать листовки с призывом ко всеобщему восстанию.
Начиная поход на восток, махновские части выстроились в каре на 40 километров по ширине наступления. Армия Махно была разделена на 3 группы, которые направлялись в тыл белых, находясь на расстоянии 50 километров друг от друга, имея непрерывную связь и таким образом занимая 100 километров фронта. На основе бригад формировались корпуса армии Махно. Левая колонна махновцев, состоявшая из 1 – го Донского корпуса (командир Калашников) должны была пройти 320 километров в направлении Елизаветград – Екатеринослав. Центральной колонне – главным силам армии, возглавляемым самим Махно, – предстояло идти по дороге Верблюжка – Апостолово (350 километров). Правой колонне под командованием Павловского, 2-й Азовский корпус, следовало пройти 315 километров через Бобринец – Никополь. Покрывая по 70–90 километров в день, верхом или на телегах, махновцы представляли собой первую большую мобильную армию.