Сборник рассказов Хаклюйта заставил Англию по-новому взглянуть на себя - уже не как на вялую и нерадивую нацию, а как на смелый мореходный народ, чьи отважные мореплаватели, посланные дальновидными купцами и придворными, могли путешествовать через океаны и осваивать новые земли. "В этом знаменитом и несравненном правительстве ее превосходнейшего величества, - писал Хаклюйт в посвящении Уолсингему, - ее подданные, благодаря особой помощи и благословению Божьему, обследовав самые противоположные уголки и кварталы мира, а если говорить прямо, не раз обогнув огромный земной шар, превзошли все народы и людей на земле".
ПРИНЦИПИАЛЬНАЯ НАВИГАЦИЯ РИЧАРДА ХАКЛЮЙТА была не только воспеванием вновь обретшей уверенность в себе Англии, но и прагматичным маркетинговым изданием для продвижения следующего путешествия через Атлантику. И впервые Хаклюйт выступил в роли инвестора, вложив свои деньги в дело. Примерно во время публикации он присоединился к синдикату, сформированному для организации еще одной экспедиции с целью установления контакта с колонией Роанок, которую возглавил Томас Смайт, тридцатиоднолетний внук сэра Эндрю Джадда и второй сын заказчика Смайта.
Эта группа согласилась вложить деньги в неудачный проект Ралега в Роаноке "для заселения и посадки наших людей в Виргинии". По условиям соглашения , Ралег должен был остаться лордом-губернатором, но синдикат должен был создать союз с существующими колонистами во главе с Джоном Уайтом. Это была интригующая группа, в которую входили Уильям Сандерсон, управляющий делами Ралега; Джон Джерард, специалист по растениям и растительным лекарствам, служивший управляющим садом в лондонской резиденции Уильяма Сесила; и Томас Худ, математик из Кембриджа, который, вполне возможно, был нанят для выполнения роли Хэрриота (который был уже недоступен, переехав в поместья Ралега в Ирландии).
По всей видимости, синдикат так и не начал плавание в Роанок, возможно, потому, что в феврале 1590 года Тайный совет вновь издал указ, запрещающий торговым судам покидать английские порты. Но Джона Уайта это не остановило. Он узнал, что торговец тканями Джон Уоттс хочет спонсировать каперскую экспедицию в Карибский бассейн. Уайт посоветовал Ралегу обратиться к Елизавете и убедить ее выдать Уоттсу специальное разрешение на перевозку его самого и нового контингента поселенцев в Роанок.
Так и было сделано, но все вышло не так, как надеялся Уайт. Когда он готовился взойти на борт одного из кораблей со своей группой колонистов, Уоттс - или, что более вероятно, один из его капитанов - отказался перевозить поселенцев или припасы. Уайт был вынужден подняться на борт в одиночку, "не имея ни одного мальчика, который бы присматривал за мной". Наконец, в марте флот отплыл, но, как и опасался Уайт, он не помчался к американскому побережью. Вместо этого корабли участвовали в ряде каперских операций.
Только в середине августа Уайт наконец добрался до Вирджинии. Он обещал дочери вернуться как можно скорее. В итоге ему потребовалось три года, чтобы вернуться в Роанок. Оглядывая остров, он заметил столб дыма, поднимающийся "недалеко от того места, где я покинул нашу колонию в 1587 году". Это дало ему "хорошую надежду" на то, что поселенцы живы и с нетерпением ждут встречи с ним.
Уайт сошел на берег и отправился к месту стоянки роанокцев. Там он обнаружил "любопытно вырезанные" на стволе дерева "четкие римские буквы CRO". Это был, писал Уайт, "тайный знак", который, как он знал, поселенцы будут использовать "для обозначения места", где их можно найти. Эта находка еще больше обрадовала его, поскольку указывала на то, что он может найти колонистов на соседнем острове Кроатоан, "месте, где родился Мантео".
Кроме того, Уайту было ясно, что переезд был добровольным. Колонисты согласились вырезать "крест
Уайт решил отправиться в Кроатон, но после ряда неудач и наступления плохой погоды решил отправиться на один из островов Вест-Индии, перезимовать там, а затем вернуться в Виргинию. Этот план также не сработал, и Уайт был вынужден вернуться в Англию, куда он прибыл в октябре, после удручающей шестимесячной экспедиции. После столь многообещающих планов его доблестная попытка воссоединиться с семьей в Роаноке провалилась.