После войны поручик Кутепов был переведен в лейб-гвардии Преображенский полк. Учебную команду полка Кутепов сделал образцовой. На нее равнялись другие полки Петербургского военного округа.
Требовательный к себе и к другим, Кутепов строго наказывал солдат за нарушения порядка и дисциплины. Его боялись, но и уважали. Был он заботлив о солдате. По праздникам водил солдат по музеям, посещал солдатские вечеринки. Слыл в полку как самый строгий и исполнительный офицер.
В 1914 году штабс-капитан Кутепов вышел на фронт командиром 4-й роты преображенцев. 20 августа в бою с австрийцами около Люблина был ранен в левую ногу. До ранения успел отразить наступавших австрийцев. В ноябре вернулся в полк, а в марте 1915 года был ранен в правую ногу. В третий раз был ранен в горячем бою с немцами под Влодавой в июле. С раной в паху продолжал командовать до тех пор, пока не были опрокинуты просочившиеся в тыл немцы. За этот бой был награжден орденом св. Георгия.
В 1916 году во время летнего наступления армий Юго-Западного фронта капитан Кутепов командовал вторым батальоном преображенцев, занимавшим участок на реке Стоход. В жестоком бою Кутепов выбил немцев из леса Свинюхи и удержал его под бешеным огнем немецкой артиллерии. За этот бой Кутепов получил Георгиевское оружие и чин полковника.
Храбрый и волевой, не терявшийся в опасные и трудные моменты, чернобородый Кутепов заслужил доверие солдат. Верили в него не только однополчане. И из соседних полков прибегали солдаты удостовериться — здесь ли «черный капитан», знали, что с ним неустойки не будет.
В роковой для России 1917 год, после приказа № 1, завелись в полках советы солдатских депутатов. Пала дисциплина, солдаты не повиновались офицерам. Пораженческая пропаганда большевиков разваливала армию. В эти черные для России дни Кутепов стал командиром Преображенского полка. Личным примером и авторитетом он удерживал полк от развала. В позорные тарнопольские дни у деревни Мшаны преображенцы нанесли немцам удар, отбросили их и спасли тяжелую артиллерию 8-й армии.
Настал день, когда разбежался и Преображенский полк. Кутепов уехал на Дон и вступил в Добровольческую армию генерала Корнилова.
24 декабря 1917 года Кутепов был назначен начальником гарнизона в Таганроге. Здесь он сформировал небольшой офицерский отряд и в течение месяца отбивался от многочисленных красногвардейцев Сиверса.
В первый кубанский поход Кутепов ушел командиром третьей роты Первого офицерского полка. В бою под Екатеринодаром пал командир корниловцев полковник Неженцев. И в свой предсмертный час Корнилов назначил Кутепова командиром Корниловского полка.
В начале второго кубанского похода в бою под Шаблиевкой был убит начальник 1-й дивизии генерал Марков. Кутепову пришлось расстаться с корниловцами и, по приказу Деникина, возглавить 1-ю дивизию. С ней он прошел по степям Кубани, громя красных на всем пути от Тихорецкой до Екатеринодара. После занятия Новороссийска был Черноморским военным губернатором. Впервые в жизни столкнулся с делами гражданскими. Опыта не имел, но с задачей справился, наладил порядок, преодолел разруху.
В январе 1919 года Деникин назначил его командиром 1-го армейского корпуса. После победы Деникина на Маныче корпус Кутепова бился в Донецком бассейне. Одержал ряд блистательных побед. Взял Харьков, Курск, Орел. После победы под Харьковом был произведен в чин генерал-лейтенанта. Когда военное счастье изменило белым, умело руководил отступлением корпуса от Орла до Новороссийска.
После ухода в Крым духом не сломился. Обосновавшись со штабом в Симферополе, немедленно стал приводить в порядок поредевшие полки.
Подавленный неудачами, в марте 1920 года Деникин решил уйти с поста Главнокомандующего ВСЮР. Встал вопрос о замене. Взволнованные командиры полков продолжали доверять Деникину. Некоторые говорили Кутепову, что хотели бы его назначения главнокомандующим. Не будучи честолюбивым, Кутепов ответил:
— Считаю, что Врангель талантливее меня. Он лучше меня справится с нашим тяжелым положением. Я буду настаивать на кандидатуре генерала Врангеля.
Собравшийся под председательством генерала А. М. Драгомирова военный совет принял отставку Деникина и согласился с кандидатурой Врангеля. 22 марта Деникин назначил Врангеля своим преемником.
А потом беспрерывные бои в Таврии, конец обреченного Крыма, уход на чужбину, чудо возрождения воинского духа на каменистых полях Галлиполи.
В Галлиполи Кутепов не раз говорил:
— Наша борьба с большевиками не кончена. Для борьбы нужны люди с выдержкой, сильные духом и телом.
В Душановце, под Белградом, после высылки из Болгарии, напряженно думал он о продолжении борьбы с коммунизмом. Иных путей, кроме революционных, он не видел. Военный до мозга костей, опыта в политике и революционной борьбе не имел. Стал изучать политические и социальные вопросы. Учился новому делу. Мечтал о пробуждении национальных сил в подъяремной России.