Эта война, в исходе которой в Риме никто не сомневается («Потомки наши будут сожалеть о том, что не жили в наше время и не могли ни созерцать столь великое счастье, ни насладиться им», — говорил Гиберти), дала Никколо шанс вернуться к государственным делам. Папа чуть было не назначил его сопровождать кардинала Содерини в Испанию, дабы проповедовать императору всеобщий мир и борьбу с ересью, но все же предпочел послать туда Болдассаро Кастильоне, значительно более представительного и столь же опытного. Уже в апреле — прежде даже, чем был создан Совет пяти проведиторов крепостных стен, в обязанности которого входила забота об обороне города, — Макиавелли было поручено проинспектировать фортификационные сооружения Флоренции и наблюдать за работами, которые велись для того, чтобы укрепить их. Это было возвращением через «черный ход», но возвращением, а добравшись до места, можно питать любые надежды. Они у Никколо были относительно скромны: «Здесь думают, что, если строительство укреплений будет продолжено, мне доверят место проведитора и канцлера и я смогу взять себе в помощь одного из моих сыновей».
У Никколо, как и у любого другого человека, есть заботы и радости отца семейства. Здоровье младшего сына, Бернардо — «моего Бернардо», тревожит его, когда, возвратившись во Флоренцию, он находит его в горячке. Лодовико, задира и драчун, все время навлекает на себя неприятности в Леванте, где ведет торговлю. Гвидо, милый мальчик, прилежно изучает контрапункт, хорошо учится грамоте и обещает без ошибок прочитать наизусть «Метаморфозы» Овидия, в чем его всячески поощряет отец, дающий ему советы, которые любой из нас сначала получал, а затем и давал сам: «Коли ты хочешь доставить мне удовольствие, а себе добро и честь, хорошенько трудись, потому что, если ты сам себе поможешь, все тоже будут тебе помогать». Помимо еще одного сына, Пьеро (автора благочестивого и скорбного уведомления о смерти отца — документа, подлинность которого вызывает сомнение, поскольку в нем смущает утверждение о том, что Макиавелли требовал присутствия священника у своего смертного одра), у Никколо есть дочь, и он так любит свою Баччину, что даже в самый разгар военных действий подумал о том, чтобы подарить ей цепочку.
Но ландскнехты еще не стоят у дверей Тосканы, а Баччина пока не любуется подаренной цепочкой. Сейчас у ее отца «голова так забита фортификациями, что в ней больше ничего не помещается», — извиняется он перед Гвиччардини. Во всяком случае, план, который ему необходимо составить вместе с архитектором Сангалло и военным инженером Пьетро Наварра, чтобы, по желанию папы, сделать город неприступным, — достаточный повод для того, чтобы отложить перо, поскольку история Флоренции после смерти Лоренцо Великолепного стала слишком трагичной.
Но планы, составленные под руководством Никколо, так и остались только планами, поскольку денег на их реализацию не было: слишком широко размахнулись. Кроме того, в Северной Италии дела шли не так хорошо, как все надеялись. После взятия Лоди и долгожданной встречи папских и венецианских армий Климент рассчитывал «за две недели» изгнать врага из Милана и Сиены — бунтовщицы, сдавшейся испанцам. Но армия Лиги, которой весьма вяло командовал герцог Урбинский, главнокомандующий венецианской армией, дала время коннетаблю Бурбонскому, главнокомандующему Карла V, тайно сесть на корабль в Барселоне и высадиться в Генуе, чтобы поспешить на помощь испанцам в герцогство Миланское. 24 июля Франческо Сфорца капитулировал. В свою очередь жители Сиены, которых рассчитывали проглотить разом, учитывая существовавшее неравенство сил, смогли обратить в бегство и армию папы, и армию Флоренции.
Климент VII потерпел поражение. Веттори — сплошной крик ярости: императору слишком везет! «Я считал бы лучшим известие о том, что Турок покорил Венгрию и идет на Вену, что Лютер торжествует во всей Германии, а Мавр, которого Цезарь хочет изгнать из Арагона, успешно ему сопротивляется и скоро перейдет в наступление. Коль скоро Лига ввела в бой все силы, желая спасти миланскую крепость, но вместо того, чтобы освободить ее, позволила ей капитулировать у себя на глазах, а король и папа снарядили флот, дабы преградить путь Бурбону, но он тем не менее прошел, коль скоро союзники захотели захватить Сиену, а их войска, отправленные за победой, были сами побеждены, я не могу поверить, что при таком невезении, и потеряв всякое к себе уважение, мы могли бы преодолеть неудачу».
Это исполненное горечи письмо Веттори послал в лагерь Лиги в Миланском герцогстве, куда Синьория, встревоженная таким поворотом событий, направила Никколо, чтобы быть в курсе боевых действий. Без сомнения, этим первым настоящим поручением, похожим на предыдущие его задания, он обязан был тем, что Синьория делала ставку на всем известную дружбу Макиавелли и Франческо Гвиччардини, дабы тот как представитель папы в Лиге не оскорбился приездом «наблюдателя», и рассчитывала, что он расскажет Никколо Макиавелли больше, чем любому другому эмиссару.