По возвращении в 1932 г. в Москву, Ширяев был снова арестован и сослан на три года в Россошь (Средняя Россия), где находился в особо унизительных условиях – без жилья, без каких-либо контактов. В 1935–1942 гг. Ширяев жил в Ставрополе и Черкесске, преподавал там русский язык и литературу.
После оккупации Ставрополя германскими и румынскими войсками в августе 1942 г., Борис Ширяев стал редактором антикоммунистической газеты «Ставропольское слово», позже переименованной в «Утро Кавказа», распространявшейся по всему северокавказскому региону. Когда началось отступление немецких войск, Ширяев, получивший чин капитана Русской Освободительной Армии генерала Власова, попал в ее пропагандную школу в Дабендорфе под Берлином, а затем издавал газету для казачьих отрядов, вошедших в состав германской армии из антикоммунистических побуждений. Существует фотография, на которой можно видеть Ширяева в форме РОА. B феврале 1945 г., он был командирован в Италию, где расположился Казачий Стан белого атамана Краснова. Там он работал в газете «На казачьем посту».
После окончания войны и плена, Ширяев остался в Италии, сначала – в лагере для перемещенных лиц («Ди-Пи»), добывая себе средства для существования различными трудами, в частности, торговлей книгами.
Помимо монархической деятельности, писатель принимал участие и в политических организациях ветеранов-антикоммунистов. Сперва в рядах власовского «Союза Андреевского Флага» генерала Глазенапа, а затем в «Суворовском Союзе» бывшего командира 1-й Русской Национальной Армии Хольмстон-Смысловского.
В начале 1955-го его единственный сын Лоллий, родившийся 21 июля 1937 г., покинул отчий дом. Об этом Ширяев писал Дубровскому:
«Решение Лоллика выехать в США вызвано целым комплексом причин: в итальянскую морскую школу он мог быть принят только как иностранец, без права на офицерский чин, а кроме того, сама эта школа, равно как и дальнейшая карьера в Италии, во многом уступают США. Следовательно: раз представилась возможность, ему нужно было покинуть нас, что всё равно произошло бы рано или поздно. В нем самом я уверен. Он крепкий, знающий свой путь мальчик, владеющий собой, привыкший к самостоятельности и умеющий работать. Значит, не пропадет. Так что у меня нет даже грусти при его отъезде, наоборот радость за него, за то, что я всё же смог ему открыть дверь в жизнь. Мама, конечно, грустит, но и она сознает необходимость этого отъезда. Нам же самим, при приобретении нашего маленького участка – домик в нужном нам размере почти достроен – лучше оставаться в Сан Ремо, пользуясь в дальнейшем его помощью. Америка не для нашего возраста, да и не для нашего уклада жизни. Следовательно, всё слава Богу».
Тем не менее, писатель соблазнился, и в том же году переехал в США, где давал показания о Катынских расстрелах на комиссии Конгресса и нашел работу в известном книжном магазине Камкина. Однако хорошо устроиться ему не удалось. В письме Дубровскому от 26 февраля 1956 г. Ширяев сетовал: «Живу я морально довольно одиноко, материально скверновато». Эту свою неудачу он приписывал политическим мотивам: «С меньшевиками я, не в пример прочим, сразу занял резко отрицательную позицию, что и послужило причиной моего неустройства в дальнейшем в США. Будь я иной, имел бы сегодня „джаб“ на 400–500 долл. в месяц. Это очевидно. Донкихотства мною было проявлено более чем достаточно, я его считаю принципиальностью. Вообще с людьми я стараюсь быть честным». Не прижившись, Ширяев вернулся в Италию.
Вольфганг Казак подчеркивает, что Ширяев – писатель-реалист, перерабатывающий в своей прозе то, что сам пережил или слышал. Действительно, всё содержание его творчества тесно связано со странствованиями и мытарствами самого автора.
Наибольшей заслугой Ширяева, считает Казак, – является изображение Второй Мировой войны с точки зрения русского патриота, который отвергает тоталитарную советскую систему и из соображений о пользе для своей нации готов сотрудничать с немцами. На самом же деле Ширяев, как и подавляющее большинство участников Русского Освободительного Движения 1941–1945 гг., стремились не сотрудничать с немцами, а
Роман «Кудеяров дуб» (1957–1958), в котором эта тема разбирается, представляет собой произведение, существенным образом отличающееся, например, от романа А. Фадеева «Молодая Гвардия», где рассказывается о событиях, очевидцем которых этот советский писатель не был, но подделывал их, подлаживаясь к партийной линии. Действие повести «Овечья лужа» (1952) происходит примерно в том же отрезке времени. Там описана, в частности, судьба одного преследуемого русского священника. Для Л. Ржевского это произведение является «по своим литературным достоинствам, равно как и по остроте и непререкаемой важности взятой темы, несомненной вершиной творчества этого автора… „Овечья лужа“, конечно, заслуживает отдельного издания и перевода на другие языки».