Александр знал ее давно. Летом 1857 года, оказавшись на больших маневрах под Полтавой, он останавливался в имении ее отца – князя Михаила Михайловича Долгорукова и тогда-то впервые увидел девятилетнюю Катеньку. Девочка поразила его ласковостью, непосредственностью и грацией, и царь запомнил ее. Через несколько лет Долгоруковы разорились. Непрактичность и широкий образ жизни привели к тому, что их усадьба была несколько раз описана кредиторами, и, только продав фамильные бриллианты и золото, княгиня Вера Долгорукова смогла уплатить проценты и спасти имение Тепловку от публичных торгов с молотка. Подкосила их и реформа 1861 года, а еще более – неожиданный пожар, погубивший большой и богатый дом. После этого княгиня Вера написала Александру обо всех постигших их несчастьях, и царь велел определить четверых мальчиков в кадетские корпуса в Санкт-Петербурге, а Катеньку и Машеньку – в Смольный. Кроме того, Александр остановил «экзекуцию» банков и тем спас семью от окончательного разорения. Однако переживания последних лет настолько подорвали здоровье князя Долгорукова, что он вскоре умер, а его вдова переехала в Петербург и, сняв скромную маленькую квартирку, жила от воскресенья до воскресенья, когда к ней могли прибегать сыновья, а иногда навещала и дочерей, прилежно учившихся и мечтавших попасть при выпуске на мраморную доску первых в своих классах. Самой большой радостью для девочек были родительские и «царские дни», когда в Смольный приезжал царь, и визит его сопровождался роскошным обедом и многочисленными подарками. Однажды Александр приехал в Смольный в Вербное воскресенье 1865 года, и ему были представлены все преподаватели, наставницы и воспитанницы старших классов. Среди последних были и сестры Долгоруковы, которых он сразу же узнал.
Сестры Долгоруковы с самого начала оказались в числе наиболее красивых воспитанниц, хотя были не похожи друг на друга – Катенька была шатенкой с лицом цвета слоновой кости, Машенька – ярко выраженной блондинкой с лилейным цветом кожи и привлекательной соразмерной полнотой. Увидев восемнадцатилетнюю Катю, Александр влюбился в нее, как бы это банально ни звучало, с первого взгляда. Александр доверил свою сердечную тайну фрейлине Вареньке Шебеко и стал посылать с нею сестрам Долгоруковым сладости и фрукты. Его выбор посредницы объяснялся тем, что Шебеко и раньше выполняла некоторые деликатные его поручения, и тем, что начальница Смольного института, мадам Леонтьева, была родственницей Шебеко. Леонтьева, конечно же, догадывалась о происходящем, но не только не препятствовала, но и всячески способствовала зарождению и развитию романа.
Вскоре после визита Александра Катенька простудилась, и ее положили в смольнинскую больницу, в маленькую отдельную палату. Шебеко провела царя к больной. Александр, конечно же, сохранял инкогнито, и в тот день визитер и больная впервые остались наедине. Как ни была Катенька наивна, она все же догадалась, что очень нравится императору. После его ухода она верила и не верила этому и не знала, что делать.
А Вера Шебеко поехала к матери Кати и Маши, нашла ей приличную квартиру, оплатила ее и еще дала денег княгине, сказав, что помощь исходит от царя, но одновременно попросила сохранить все в тайне, чтобы в городе не возникло никаких кривотолков. Шебеко даже сказала, что это – семейное счастье Вишневских, подчеркивая девичью фамилию княгини Веры, чей прапрадед, полковник Вишневский, привез в Петербург пастушка Алешу Розума, ставшего фаворитом, а потом и мужем императрицы Елизаветы Петровны – графом Алексеем Григорьевичем Разумовским. Едва ли княгиня Долгорукова усмотрела в последней фразе намек на Катю, но она не могла не понять, что ее дочь очень нравится императору. Что же касается Кати, то она была истинная, эталонная смольнянка, чьим идеалом была онегинская Татьяна, и девушка оставалась чистой, целомудренной, неприступной, чем еще более разжигала страсть Александра, не устававшего твердить ей о своей пламенной и нежной любви.
А Шебеко смотрела далеко вперед и рассчитывала, что царь тем быстрее добьется успеха, чем раньше Катя оставит Смольный. Ловкая фрейлина стала все чаще пугать Катю необычайною сложностью предстоящих выпускных экзаменов и посоветовала подать заявление о выпуске из Института без экзаменов в связи со слабым здоровьем. Леонтьева, конечно же, пошла навстречу и разрешила девушке оставить Смольный. Катя перебралась к матери, чем сильно обрадовала Александра, который теперь надеялся на содействие княгини Долгоруковой в благоприятном для него развитии романа. Однако посещения царем Кати в квартире ее матери тоже были не очень для него приемлемы, тем более что отношения между Александром и его возлюбленной по-прежнему оставались платоническими и делать из квартиры «гнездышко любви» было еще рано. Решено было назначить местом встреч Летний сад, где Александр любил отдыхать после приемов и докладов. А Вера Шебеко обещала будто бы невзначай привести туда Катю. Так впервые Александр и встретил княжну в Летнем саду после выхода ее из Смольного.